1-Brombutan

1-Brombutan
Allmän
Chem. formel C4H9Br _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 137,02 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -112,4°C
 •  kokande 101,6°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 109-65-9
PubChem
Reg. EINECS-nummer 203-691-9
LEDER   CCCCBr
InChI   InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
RTECS EJ6225000
FN-nummer 1126
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

1-Bromobutan är en organobrominförening med formeln CH 3 (CH 2 ) 3 Br. Färglös vätska, även om kontaminerade prover ser gulaktiga ut. Olösligt i vatten, men lösligt i organiska lösningsmedel . Används huvudsakligen som en källa till butylgruppen i organisk syntes . Det är en av flera isomerer av butylbromid.

Får

De flesta 1-bromalkaner erhålls genom friradikaltillsats av vätebromid till en 1-alken. Dessa betingelser leder till anti-Markovnikov-addition , dvs ger 1-bromderivat.

1-Bromobutan kan också erhållas från butanol-1 genom behandling med bromvätesyra [1] :

Kemiska egenskaper

Som en primär haloalkan är den benägen för reaktioner av typen S N 2. Den används vanligtvis som ett alkyleringsmedel . När det reageras med metalliskt magnesium i torr eter ger det motsvarande Grignard-reagens . Sådana föreningar används för att fästa en butylgrupp till olika substrat.

1-Bromobutan är en prekursor i syntesen av n - butyllitium [2] :

där X = Cl, Br

Litiumet som används i denna reaktion innehåller 1-3 % natrium. När bromobutan är reaktanten är produkten en homogen lösning som består av ett blandat kluster som innehåller både LiBr och LiBu.

Notera

  1. Oliver Kamm, CS Marvel, RH Goshorn, Thomas Boyd och E. F. Degering "Alkyl And Alkylene Bromides" Org.
  2. Brandsma, L. Preparative Polar Organometallic Chemistry I  / Brandsma, L., Verkraijsse, HD. - Berlin: Springer-Verlag , 1987. - ISBN 3-540-16916-4 .