| 2,5-dihydroxibensoesyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
2,5-dihydroxibensoesyra | ||
| Traditionella namn | gentisinsyra | ||
| Chem. formel | C7H6O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | hård | ||
| Molar massa | 154,22 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 205°C | ||
| • nedbrytning | 205°C | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 490-79-9 | ||
| PubChem | 3469 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 207-718-5 | ||
| LEDER | C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3.8-9H,(H,10,11)WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LY3850000 | ||
| CHEBI | 17189 | ||
| ChemSpider | 3350 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
2,5-dihydroxibensoesyra (gentisinsyra) är en monobasisk aromatisk karboxylsyra som finner sin tillämpning som en matris i MALDI -masspektrometri. Ett derivat av bensoesyra .
Mycket löslig i etanol och eter, måttligt löslig i kloroform och vatten (0,83 g (0°C), 2,2 g (25°C)), olöslig i bensen. pKai = 2,97 (25°C, vatten), pKa2 = 10,5 (25°C, vatten)
Metoder för att erhålla gentisinsyra:
- karboxylering av hydrokinon under tryck i närvaro av karbonat och kaliumsulfid
C 6 H 4 (OH) 2 + CO 2 → C 6 H 3 (CO 2 H) (OH) 2- oxidation av salicylsyra med persulfater
- 4-stegs syntes från diacetylhydrokinon. [ett]
- Hydrolys av 5-bromosalicylinsyra med alkali i närvaro av kopparpulver vid upphettning.
- diazotering av 5-aminosalicylsyra och nedbrytning av diazoniumsaltet genom kokning med vatten.
Gentisinsyra är en mindre metabolisk produkt av acetylsalicylsyra , som ger dess febernedsättande effekt. Det har också smärtstillande och antiinflammatoriska effekter. [2]
Vissa derivat av gentisinsyra är antibiotika . [3]