2,4-dinitrofenylhydrazin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 20 augusti 2013; kontroller kräver 9 redigeringar .
2,4-dinitrofenylhydrazin

Allmän
Systematiskt
namn
(2,4-dinitrofenyl)hydrazin
Chem. formel C6H6N4O4 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 198,14 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 200-202°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 119-26-6
PubChem
Reg. EINECS-nummer 204-309-3
LEDER   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI   InChI=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 66932
ChemSpider
Säkerhet
LD 50 500 mg/kg (råttor, oralt)
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

2,4-dinitrofenylhydrazin är ett rött kristallint ämne.

Fysiska egenskaper

2,4-dinitrofenylhydrazin är löslig i etylacetat ; svårlöslig i bensen , koldisulfid och etanol ; olöslig i vatten och dietyleter .

Får

2,4-dinitrofenylhydrazin erhålls genom reaktion av 2,4-dinitroklorbensen med hydrazin i trietylenglykol [1] eller 2,4-dinitroklorbensen med hydrazinsulfat.

Ett annat sätt att erhålla dinitrofenylhydrazin kan vara reduktion av salter av dinitrofenyldiazonium med natriumsulfit, följt av hydrolys av den resulterande föreningen med koncentrerad saltsyra [2] .

(NO 2 ) 2 C 6 H 3 N 2 Cl + Na 2 SO 3 → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 ) NHSO 3 (NO 2 ) 2 C 6 H 3 N(SO 3 ) NHSO 3 + HCl → (NO 2 ) 2 C 6 H 3 NHNH 2 • HCl

Applikation

Reaktionen av dinitrofenylhydrazin med aldehyder och ketoner används i analytisk kemi för att bestämma dessa föreningar. Kristallina hydrazoner som bildas till följd av kondensering kan identifieras genom deras smältpunkt [3] .

Dessutom används 2,4-dinitrofenylhydrazin i processen för syntes av kortison från deoxicholsyra för dehydrohalogenering av den intermediära bromoketonen.

Anteckningar

  1. Louis Feather, Mary Feather. Organisk kemi. Avancerad kurs = Avancerad organisk kemi / Ed. N. S. Vulfson. - M. : Kemi, 1966. - T. 2. - S. 193. - 15 000 ex.
  2. Shabarov Yu. S. Organisk kemi: I 2 böcker: Del 2. Cykliska föreningar: En lärobok för universitet. - M .: Chemistry, 1994. - S. 737-738. — 848 sid.
  3. Mazor L. Metoder för organisk analys: Per. från engelska = Metod för organisk analys. — M .: Mir, 1986. — 584 sid.