2-bromo-LSD

2-bromo-LSD
Kemisk förening
IUPAC

( 6aR , 9R )-5 -brom- N , N -dietyl-7-metyl-4,6,6a,7,8,9-

hexadihydroindolo-[4,3- fg ]kinolin-9-karboxamid
Grov formel C20H24BrN3O _ _ _ _ _ _
Molar massa 402,328 g/mol -1
CAS 478-84-2
PubChem 10171
Förening

2-bromo-LSD (2-bromolysergic acid N,N-diethylamide, BOL-148) är en halvsyntetisk psykoaktiv substans från lysergamidfamiljen, ett derivat av lysergic acid .

Sammansättningen upptäcktes av Albert Hoffman som en del av den ursprungliga forskningen som också banade väg för upptäckten av LSD [1] . 2-Bromo-LSD visade sig vara inaktiv [2] som psykedelisk och av denna anledning studerades relativt lite under många år, även om dess beteende i kroppen gjorde det användbart som isotopspårare. Under forskning noterades [3] att 2-bromo-LSD binder till många av samma receptorer som LSD, men fungerar som en "tyst antagonist" [4] snarare än en agonist. Detta beteende hos LSD har dock visat sig vara mycket användbart i vissa avseenden inom ett särskilt område - vid behandling av klusterhuvudvärk [5] . Dessa smärtor har varit kända för att kunna behandlas under en tid med vissa hallucinogener som LSD och psilocybin, men på grund av dessa drogers illegala status och den typ av mentala förändringar de framkallar har forskningen om deras medicinska användning varit långsam och terapeutisk användning har varit långsam, begränsad till mycket specifika gränser under strikt övervakning. Man trodde att denna terapeutiska effekt mot klusterhuvudvärk var begränsad till denna typ av hallucinogener och alltid skulle utgöra en stor barriär för deras kliniska användning. Men under en oavsiktlig upptäckt fann man att 2-bromo-LSD också kunde utöva denna terapeutiska effekt [6] trots frånvaron av andra effekter av LSD. Detta ledde till ett ökat intresse och forskning [7] [8] om 2-bromo-LSD och dess möjliga medicinska användningar. Det finns några dokumenterade incidenter av hallucinationer, men som med andra icke-hallucinogena LSD-analoger såsom Lizuride, är det mer troligt att detta är en sällsynt biverkning, som för närvarande endast förekommer hos personer med ännu oförklarad känslighet för denna reaktion [9] .

Anteckningar

  1. ↑ Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure. I—Substitutionen am Indol-Stickstoff. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160-2170.
  2. ↑ GINZEL KH, MAYER-GROSS W. Förebyggande av psykologiska effekter av d-lysergsyradietylamid (LSD 25) genom dess 2-bromderivat (BOL 148  )  // Natur: journal. - 1956. - Juli ( vol. 178 , nr 4526 ). — S. 210 . - doi : 10.1038/178210a0 . — PMID 13348662 .
  3. ↑ ISBELL H., MINER EJ, LOGAN CR Korstolerans mellan D-2-brom-lysergsyradietylamid (BOL-148) och D-dietylamiden av lysergsyra (LSD-25  )  // Psykofarmakologi : journal. - Springer , 1959. - November ( vol. 1 ). - S. 109-116 . - doi : 10.1007/bf00409110 . — PMID 14405871 .
  4. ↑ King AR, Martin IL, Melville KA Omvänd inlärning förbättrad av lysergsyradietylamid (LSD): samtidig ökning av hjärnans 5-hydroxitryptaminnivåer  // British Journal of  Pharmacology : journal. - 1974. - November ( vol. 52 , nr 3 ). - s. 419-426 . - doi : 10.1111/j.1476-5381.1974.tb08611.x . — PMID 4458849 .
  5. ↑ Zivin JA, Venditto JA Experimentell CNS-ischemi: serotoninantagonister minskar eller förhindrar  skador //  Neurologi : journal. — Wolters Kluwer1984. - April ( vol. 34 , nr 4 ). - s. 469-474 . doi : 10.1212 / wnl.34.4.469 . — PMID 6142430 .
  6. ↑ Karst M., Halpern JH, Bernateck M., Passie T. The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventative treatment for cluster headache: an open, non-randomized case series  (engelska)  // Cephalalgia : an International Journal of Headache: journal. - 2010. - September ( vol. 30 , nr 9 ). - P. 1140-1144 . - doi : 10.1177/0333102410363490 . — PMID 20713566 .
  7. ↑ Harvey JA Rollen för serotonin 5-HT(2A)-receptorn i inlärning  //  Inlärning och minne (Cold Spring Harbor, NY) : journal. - 2003. - Vol. 10 , nej. 5 . - s. 355-362 . - doi : 10.1101/lm.60803 . — PMID 14557608 .
  8. ↑ Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ Tidsförloppet för upp- och nedreglering av den kortikala 5-hydroxytryptamin (5-HT)2A-receptortätheten förutsäger 5-HT2A-receptormedierat beteende i   kanin // The Journal of Farmakologi och experimentell terapi : journal. - 2007. - Oktober ( vol. 323 , nr 1 ). - s. 327-335 . doi : 10.1124 / jpet.107.121707 . — PMID 17640952 .
  9. ↑ Tfelt-Hansen P. Är BOL-148 hallucinogen? (neopr.)  // Cephalalgia : an International Journal of Headache. - 2011. - April ( vol. 31 , nr 5 ). - S. 634; författarens svar 635-6 . - doi : 10.1177/0333102410392069 . — PMID 21163816 .

Länkar

Se även

 Psykotropa läkemedel från TiHKAL