Alfa-etyltryptamin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 17 augusti 2016; kontroller kräver 4 redigeringar .
Alfa-etyltryptamin
Allmän
Systematiskt
namn		 1-​​(1H-​indol-​3-​yl)​butan-​​2-​amin
Chem. formel C12H16N2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 188,27 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 222-223°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2235-90-7
PubChem 8367
LEDER   c1cccc2c1c(cn2)CC(N)CC
InChI   InChI=1S/C12H16N2/c1-2-10(13)7-9-8-14-12-6-4-3-5-11(9)12/h3-6,8,10,14H,2, 7,13H2,1H3ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 134838
ChemSpider 8064
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

α-etyltryptamin (αET, AET) - även känd som etryptamin (INN, BAN, USAN), är ett psykedeliskt , stimulerande entaktogent läkemedel av tryptaminklassen. [ett]

Alexander Shulgin nämnde i boken TiHKAL att AET användes som läkemedel för att lindra abstinensbesvär [2] .

Historik

Alfa-etyltryptamin, som ursprungligen troddes utöva sina effekter huvudsakligen genom monoaminoxidashämning , utvecklades på 1960-talet som ett antidepressivt medel av Upjohn kemiföretag i USA under namnet Monase , men drogs tillbaka från potentiell kommersiell användning på grund av förekomsten av idiosynkratiska agranulocytos . [ett]

α-ET fick begränsad rekreationspopularitet som designerdrog på 1980-talet. Det lades sedan till i USA:s lista över förbjudna substanser i schema I 1993.

Farmakologi

aET är strukturellt och farmakologiskt besläktat med aMT, α-metyltryptamin , och dess centralstimulerande aktivitet tros sannolikt inte bero på dess aktivitet som en MAOI , utan verkar härröra från dess strukturella förhållande till indolpsykedelika . Till skillnad från aMT är aET mindre stimulerande och hallucinogent, dess effekter påminner mer om effekterna av entaktogener som MDMA ("Ecstasy").

Liksom α-MT är α-ET ett serotonin- , noradrenalin- och dopaminfrisättande medel , med serotonin som den huvudsakliga signalsubstansen . Dessutom fungerar den som en icke-selektiv serotoninreceptoragonist . En studie från 1991 på råttor [3] gav bevis för att a-ET kan inducera serotonerg neurotoxicitet liknande MDMA. Som med många andra serotoninfrisättande medel kan skador uppstå när de tas i för höga doser eller i kombination med läkemedel som andra MAO [4]

Se även

Litteratur

Länkar

  1. ↑ 1 2 Alexander Shulgin; Anna Shulgin. "Nr. 11, a-ET: alfa-etyltryptamin; indol, 3-(2-aminobutyl); tryptamin, alfa-etyl; 3-(2-aminobutyl) indol; monas". .
  2. ↑ AET i TiHKAL-boken
  3. ↑ Xuemei Huang, Michael P. Johnson, David E. Nichols. Minskning av hjärnans serotoninmarkörer med α-etyltryptamin (Monase)  (engelska)  // European Journal of Pharmacology. — 1991-07. — Vol. 200 , iss. 1 . — S. 187–190 . - doi : 10.1016/0014-2999(91)90686-K .
  4. ↑ PK Gillman. Monoaminoxidashämmare, opioidanalgetika och serotonintoxicitet  (engelska)  // British Journal of Anaesthesia. — 2005-10. — Vol. 95 , iss. 4 . - s. 434-441 . - doi : 10.1093/bja/aei210 .
 Psykotropa läkemedel från TiHKAL