| 4-dimetylaminopyridin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn | 4-dimetylaminopyridin |
| Förkortningar | DMAP, DMAP |
| Chem. formel | C7H10N2 |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | färglösa kristaller |
| Molar massa | 122,19 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| T. smälta. | 108–110℃ |
| Klassificering | |
| CAS-nummer | 1122-58-3 |
| PubChem | 14284 |
| ChemSpider | 13646 |
| EINECS-nummer | 214-353-5 |
| RTECS | US9230000 |
| CHEBI | 182593 |
| LEDER | |
| CN(C)C1=CC=NC=C1 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3 | |
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |
4-dimetylaminopyridin (DMAP, DMAP) är en organisk förening, ett derivat av pyridin . Används i organisk syntes som katalysator för acylering av aminer och alkoholer , kondensation i närvaro av karbodiimider , samt silylering och tritylering av alkoholer [1] .
4-dimetylaminopyridin erhålls genom att värma 4-pyridon med hexametapol vid 220°C, eller från några 4-substituerade pyridiner genom upphettning med dimetylacetamid . En kommersiell produkt erhålls från 4-pyridylpyridiniumklorid (syntetiserad från pyridin och tionylklorid ) genom upphettning med dimetylformamid vid 155 °C. 4-dimetylaminopyridin renas genom omkristallisation från etylacetat [1] .
4-dimetylaminopyridin används i katalytiska mängder (0,05-0,2 ekvivalenter) för att påskynda acyleringsreaktioner av hindrade alkoholer. Hastighetsökningen är cirka 10 000 gånger. Under reaktionen tar DMAP bort en proton från karboxylgruppen och underlättar attacken av karboxylatjonen på karbodiimiden. I ytterligare steg fungerar katalysatorn som en bärare av acylgruppen till alkoholmolekylen. På liknande sätt, i närvaro av DMAP, accelereras acyleringen av aminer [1] .
Detta reagens accelererar också kondensationen av karboxylsyror med alkoholer i närvaro av 1,3-dicyklohexylkarbodiimid (DCC). Kombinationen av DCC och DMAP har också använts för syntes av makrolaktoner [1] .
I närvaro av DMAP accelereras reaktioner av selektiv tritylering av den primära hydroxylgruppen i närvaro av en sekundär, silylering av tertiära alkoholer och inställningen av en tert-butyldimetylsilylgrupp (TBDMS) [1] .
4-dimetylaminopyridin irriterar huden, uppvisar giftiga och frätande effekter [1] .