N-acetylglukosamin

N-Acetylglukosamin

Allmän
Systematiskt
namn		 N-​[​(2R,3R,4R,5S,6R)​-​2,4,5-​trihydroxi-​6-​​(hydroximetyl)​oxan-​3-​yl]acetamid
Förkortningar NAG , NAG , GlcNAc
Traditionella namn N-acetylglukosamin,
2-(acetylamino)-2-deoxi-D-glukos
Chem. formel C8H15NO6 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast kristallint ämne
Molar massa 221,2078 ± 0,0095 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 211°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 7512-17-6
PubChem 24139
Reg. EINECS-nummer 231-368-2
LEDER   O[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O
InChI   InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
CHEBI 28009
ChemSpider 22563
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

N-acetylglukosamin (förkortning NAG , NAG ) är en organisk förening , N-acetylderivat av aminosockret glukosamin ( glukosacetamid ), en av huvudkomponenterna i peptidoglykanen i bakteriecellväggen . Det är en monomer av kitin . Det är en hämmare av elastasfrisättning från polymorfonukleära (med olika kärnstorlekar) humana leukocyter (inhiberingsområde 8-17%), men det är mycket svagare än hämning av N-acetyl-galaktosamin (intervall 92-100%) [1] . Det syntetiseras av alla eukaryoter , eftersom det är en del av den obligatoriska oligosackaridmodifieringen kopplad till proteiner i cis-zonen av Golgi-apparaten [2] .

Får

N-acetylglukosamin erhålls genom fullständig hydrolys av kitin (syra eller enzymatisk ( kitinas )). Det kan också erhållas genom lysering av bakteriecellväggen med lysozym .

Egenskaper

Det är ett fast kristallint ämne med vit eller lätt vitaktig färg, praktiskt taget olösligt i vatten, alkoholer och andra organiska lösningsmedel; löslig i koncentrerad saltsyra, svavelsyra, 78-97% fosforsyra, vattenfri myrsyra [3] . Det polymeriserar tillsammans med glukuronsyra till hyaluronsyra , som är en del av olika djur- och mänskliga vävnader. Det polymeriserar till en naturlig biopolymer - kitin, som är en strukturell komponent i leddjurens integument och cellväggen hos svampar .

Funktioner

N-acetylglukosamin utför en strukturell funktion i sammansättningen av biopolymerer: kitin , murein , hyaluronsyra . I kitin polymeriseras det via en β-(1→4)-glykosidbindning, vilket bildar en linjär struktur. Som en del av murein sampolymeriseras N-acetylglukosamin med N-acetylmuraminsyra via en β-(1→4)-glykosidbindning, vilket bildar en grenad komplex nätverksstruktur med den. I hyaluronsyra sampolymeriseras den med glukuronsyra via växelvis kopplade β-1→4 och β-1→3-glykosidbindningar.

Anteckningar

  1. ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibering av elastasenzymfrisättning från humana polymorfonukleära leukocyter av N-acetyl-galaktosamin och N-acetyl-glukosamin  (engelska)  // Klinisk och experimentell reumatologi: tidskrift. - 1991. - Vol. 9 , nej. 1 . - S. 17-21 . — PMID 2054963 .
  2. ↑ Yu. S. Chentsov. Cytologi med element av cellulär patologi. - M . : LLC Publishing house "Medical Information Agency", 2010. - 361 sid.
  3. ↑ O'Neil, MJ (red.). Merck Index - En encyklopedi av kemikalier, droger och biologiska ämnen. 13:e upplagan, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., sid. 353

Se även


 Strukturen hos en bakteriecell
Cellvägg
yttre skal
Formen