N-acetylaspartat

N-Acetylaspartat
Allmän
Systematiskt
namn		 N-acetyl-L-asparaginsyra
Chem. formel C6H9NO5 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 175,14 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 997-55-7
PubChem 65065
Reg. EINECS-nummer 213-643-9
LEDER   CC(=O)N[C@H](CC(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)/t4-/mO/slOTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N
RTECS CI9098600
CHEBI 21547
ChemSpider 88007
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

N -acetylaspartat ( engelsk  N-acetylaspartate, N-acetylaspartate, N-acetyl-L-aspartate, N-acetylaspartate, ), förkortning. NAA  är ett derivat av asparaginsyra , har formeln C 6 H 9 NO 5 och en molekylvikt på 175,139 g/mol.

Det finns i stora mängder i hjärnans vävnader , utgör 1% av dess torrvikt och är ansvarig för 3-4% av dess totala osmolaritet . [1] Koncentrationen i hjärnan är 6-7 nmol/g, och i denna är N-acetylaspartat näst efter glutamat . Trots detta fastställdes själva faktumet av närvaron av N-acetylaspartat i hjärnan först 1956 av H. Tallan. [2] Den stora majoriteten av NAA som finns i hjärnan syntetiseras av mitokondrier av neuroner från acetyl-koenzym A med aspartat-N-acetyltransferas. [3]

NAA-koncentrationsnivåer i hjärnan kan fastställas med magnetisk resonansspektroskopi , men det finns problem med att skilja NAA-signaler från signalerna från dess derivat NAAG ( N-acetylaspartylglutamat , N-acetylaspartylglutamat ) .  NAAG-signalen är cirka 7 % av den totala nivån. [4] En metod för att skilja NAAG från NAA på 3 Tesla MRI beskrivs. [5]

En minskning av NAA-nivåer anses vara en tillförlitlig indikator på neuronal dysfunktion och neuronal död. [6] Till exempel, i MRS -  studier av patienter med schizofreni , noteras lokaliserade områden med N-acetylaspartatbrist i prefrontal cortex , temporallober och hippocampus . [7] [8]

NAA är en donator av acetylgrupper i processen för myelinsyntes av gliaceller . [9]

Länkar

Anteckningar

  1. ↑ Morris H. Baslow. (2000) Funktioner av N-Acetyl-L-Aspartat och N-Acetyl-L-Aspartylglutamat i ryggradsdjurshjärnan. Roll i Glialcell-specifik signalering. Journal of Neurochemistry, Volym 75 Sida 453. Lippincott Williams & Wilkins, Inc., Philadelphia © 2000 International Society for Neurochemistry (public tillgänglig fullständig artikel) Arkiverad 7 oktober 2007.  (Engelsk)
  2. ↑ Tallan HH, Moore S, Stein WH. (1956) N-acetyl-L-asparaginsyra i hjärnan. J Biol Chem. 219:257-264. PMID 13295277
  3. ↑ Tsai G, Coyle JT (1995) N-Acetylaspartate i neuropsykiatriska störningar. Prog Neurobiol, 46: 531-40 PMID 8532851
  4. ↑ Fukuzako H, Takeuchi K, Hokazono Y et al (1995) Protonmagnetisk resonansspektroskopi av de vänstra mediala temporala och frontalloberna vid kronisk schizofreni: preliminär rapport. Psychiatry Res. 61: 193-200 PMID 8748464
  5. ↑ Edden RA, Pomper MG, Barker PB In vivo differentiering av N-acetylaspartylglutamat från N-acetylaspartat vid 3 Tesla  // Magnetic resonance in medicine: officiell tidning för Society of Magnetic Resonance in Medicine  / Society of Magnetic Resonance in Medicine : journal. - 2007. - Vol. 57 , nr. 6 . - s. 977-982 . - doi : 10.1002/mrm.21234 . — PMID 17534922 .
  6. ↑ Demougeot C, Garnier P, Mossiat C et al (2001) N-Acetylaspartate, en markör för både cellulär dysfunktion och neuronal förlust: dess relevans för studier av akut hjärnskada. J Neurochem, 77: 408-15 PMID 11299303
  7. ↑ Deicken RF, Johnson C, Pegues M (2000) Protonmagnetisk resonansspektroskopi av den mänskliga hjärnan vid schizofreni. Reviews in the Neuroscience, 11:147-58 PMID 10718151
  8. ↑ Abbott C, Bustillo J. (2006) Vad har vi lärt oss av protonmagnetisk resonansspektroskopi om schizofreni? En kritisk uppdatering. Curr Opin Psykiatri. 19(2):135-9. PMID 16612192
  9. ↑ Chakraborty G, Mekala P, Yahya D, Wu G, Ledeen RW. (2000) Intraneuronalt N-acetylaspartat tillhandahåller acetylgrupper för myelinlipidsyntes: bevis för myelinassocierat aspartoacylas. J Neurochem. 78(4):736-45. PMID 11520894