Auramin

Auramin
Allmän
Systematiskt
namn
Auramin
Chem. formel C17H22Cl _ _ _ _N 3
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 303,83 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning sönderdelning, >250 °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer [2465-27-2]
PubChem
Reg. EINECS-nummer 219-567-2
LEDER   CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=C(C=C2)N(C)C.Cl
InChI   InChI=1S/C17H21N3.ClH/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3) 4;/h5-12,18H, 1-4H3; IHKSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 51876
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Auramin  är en organisk förening , diarylmetanbasfärgämne med den kemiska formeln C 17 H 22 ClN3 . _ Det kännetecknas av en ren gul färg, har cancerframkallande egenskaper, i samband med vilken dess produktion i Sovjetunionen avbröts .

Synonymer: Auramine O , Basic Yellow 2 , CI 41000 , CI 655 [1] .

Fysiska egenskaper

Maximum för långvåglängdsabsorptionsbandet är beläget vid λ max = 420 nm. Det andra långvågiga absorptionsbandet, på grund av förgrening av kromoforsystemet , ligger i UV-området, λ max = 372 nm, och påverkar inte färgen.

Kemiska egenskaper

Auramin är inte resistent mot hydrolys, under inverkan av vatten vid temperaturer över 70 ° C förvandlas det till Michlers keton (se nedan), därför är färgning med Auramine möjlig vid temperaturer som inte överstiger 50-60 ° C. Färgämnet katjon kvarhålls på det färgade substratet av amfotera (protein- och polyamidfibrer) eller sura (acetat-, polyester-, cellulosafibrer med tanninfärgning) karaktär huvudsakligen på grund av jonisk interaktion med sura - sulfo- och karboxyl - grupper i materialet.

Får

Auramin erhålls genom att reagera bis(dimetylamino)-derivat av bensofenon eller tiobensofenon med ammoniak- eller ammoniumsalter.

Till exempel producerar fosgenering av N,N-dimetylanilin Michlers keton , som sedan smälts samman med ammoniumklorid i närvaro av vattenfri ZnCl2 .

En annan metod består i kondensation av dimetylanilin med formaldehyd , följt av upphettning av det resulterande difenylmetanderivatet till 160-200 °C i en ström av torr ammoniak med svavel och torr NH4Cl i närvaro av en stor mängd torr NaCl. NaCl i mängden 10 delar per 1 del substituerad difenylmetan skapar en utvecklad kontaktyta av reagensen med gasformig ammoniak.

Den initialt bildade tioanalogen (det vill säga skillnaden i svavelatomen istället för syre) av Michlers keton reagerar vidare med NH 3 och ammoniumklorid.

Anteckningar

  1. Venkataraman, 1957 , sid. 805.

Litteratur