Bensoylperoxid

Bensoylperoxid
Allmän
Systematiskt
namn
Bensoylperoxid
Traditionella namn bensoylperoxid
Chem. formel ( C6H5CO2 ) 2 _ _ _ _
Råtta. formel C14H10O4 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 242,23 g/ mol
Densitet 1,334 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 106-108°C
 •  blinkar 176±1℉ [1]
 •  spontan antändning 80 ± 1 °C [2]
Ångtryck 1 ± 1 mmHg [ett]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 94-36-0
PubChem
Reg. EINECS-nummer 202-327-6
LEDER   C1=CC=C(C=C1)C(=O)OOC(=O)C2=CC=CC=C2
InChI   InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HOMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
RTECS DM8575000
CHEBI 82405
FN-nummer 3104
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Bensoylperoxid (dibensoylperoxid, bensoylperoxid)  är en organisk förening av den aromatiska serien, besläktad med diacylperoxider och som innehåller en peroxidgrupp O-O, associerad med två bensoylgrupper C 6 H 5 -C (O) -.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Bensoylperoxid är färglösa kristaller med ett ortorombiskt gitter ( a  = 0,891 nm; b  = 1,424 nm; c  = 0,940 nm; Z  = 4; rymdgrupp P2 1 2 1 2 1 ). Bensoylperoxidmolekylen har följande struktur:

Löslig i enkla och komplexa etrar, mindre löslig i fotogen och petroleumeter , olöslig i dietylenglykol och kiselorganiska vätskor. Måttligt löslig i aceton (15,7%), metyletylketon (16,0%), bensen (15,8%), styren (12,5%), metylmetakrylat (12,7%).

Bensoylperoxid genomgår termisk nedbrytning med bildning av radikaler enligt följande reaktion:

De resulterande radikalerna har förmåga att orsaka inducerad sönderdelning av utgångsmaterialet. Nedbrytningen påskyndas i närvaro av övergångsmetalljoner.

Ren bensoylperoxid kan snabbt antändas och brinna med stor intensitet; förbränningen av dess stora mängder förvandlas till en explosion. Det exploderar också vid värme, stötar och friktion. En blandning av bensoylperoxid med vatten med en halt av det senare över 20 % är dock stabil. Organiska ämnen kan antändas vid kontakt med bensoylperoxid. Bensoylperoxid antänds när den utsätts för mineralsyror.

Vattenhaltiga lösningar av bensoylperoxid hydrolyserar till perbensoe- och bensoesyror :

Fungerar som ett oxidationsmedel: oxiderar substituerade fosfiner R3P till R3PO , sulfider till sulfoxider . När den interagerar med salpetersyra går den in i substitutionsreaktioner i bensenkärnan i metaposition.

Skaffa och tillämpa

Syntesen av bensoylperoxid består i reaktionen av bensoylklorid med väteperoxid i en alkalisk lösning. Dess innehåll bestäms genom jodometrisk titrering i kall aceton.

Bensoylperoxid används:

Anteckningar

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0052.html
  2. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0225.html

Litteratur