Galangin

Galangin

Allmän
Chem. formel C15H10O5 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 270,240 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 215°C [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 548-83-4
PubChem 5281616
Reg. EINECS-nummer 208-960-4
LEDER   C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-10(17)12-11(7-9)20-15(14(19)13(12)18)8-4-2-1-3-5- 8/h1-7,16-17,19HVCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 309490
ChemSpider 4444935
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Galangin  är en naturligt förekommande flavonol, en typ av flavonoid . Ej giftig fytokemikalie. [2]

Hittar

Galangin finns i höga koncentrationer i växter som alpinia officinalis [3] och spiskummin (Helichrysum aureonitens) [4] . Den finns också i rotstocken Alpinia galanga [5] , mexikansk oregano [6] och propolis [7] .

Biotillgänglighet

Den orala biotillgängligheten av modergalanginet anses vara låg [8] .

Biologisk aktivitet

Galangin har visat sig ha antibakteriell [9] [10] och antiviral aktivitet in vitro [11] [12] .

Antitumöraktivitet

Galangin utövar sina anticancereffekter genom flera mekanismer [2] . Galangin i kombination med en ligand hämmar utvecklingen av human bröstcancer in vitro och in vivo [13] . Kan fungera som ett potentiellt anti-angiogent medel för att förebygga äggstockscancer [14] . Det har kemopreventiva effekter vid livmoderhalscancer [ 15] . Galangin motverkade spridningen av cancerceller i struphuvudet [16] och spridningen av lungcancer [17] . Galangin har visat sig vara en potent hämmare av esofaguskarcinomceller i kombination med berberin [18] .


Anteckningar

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Shailima Rampogu, Rajesh Goud Gajula, Keun Woo Lee. En omfattande genomgång av kemoterapeutisk potential hos galangin  //  Biomedicin och farmakoterapi. — 2021-09-01. — Vol. 141 . — S. 111808 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111808 .
  3. ↑ HP Ciolino, GC Yeh. Flavonoiden galangin är en hämmare av CYP1A1-aktivitet och en agonist/antagonist av arylkolvätereceptorn  (engelska)  // British Journal of Cancer. — 1999-03. — Vol. 79 , iss. 9 . - P. 1340-1346 . — ISSN 1532-1827 . - doi : 10.1038/sj.bjc.6690216 .
  4. ↑ AJ Afolayan, JJM Meyer. Den antimikrobiella aktiviteten av 3,5,7-trihydroxiflavon isolerad från skotten av Helichrysum aureonitens  // Journal of Ethnopharmacology. — 1997-08. - T. 57 , nej. 3 . — S. 177–181 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/s0378-8741(97)00065-2 .
  5. ↑ Amandeep Kaur, Ranvir Singh, Chinmoy Sankar Dey, Shyam Sundar Sharma, Kamlesh K. Bhutani. Antileishmaniala fenylpropanoider från Alpinia galanga (Linn.) Willd  // Indian Journal of Experimental Biology. — 2010-03. - T. 48 , nej. 3 . — S. 314–317 . — ISSN 0019-5189 .
  6. ↑ Long-Ze Lin, Sudarsan Mukhopadhyay, Rebecca J. Robbins, James M. Harnly. Identifiering och kvantifiering av flavonoider av mexikansk oregano (Lippia graveolens) genom LC-DAD-ESI/MS analys  //  Journal of Food Composition and Analysis. - 2007-08-01. — Vol. 20 , iss. 5 . — S. 361–369 . — ISSN 0889-1575 . - doi : 10.1016/j.jfca.2006.09.005 .
  7. ↑ Enzo A. Tosi, Edmundo Ré, Marta E. Ortega, Ampelio F. Cazzoli. Matkonserveringsmedel baserat på propolis: Bakteriostatisk aktivitet av propolispolyfenoler och flavonoider på Escherichia coli  (engelska)  // Food Chemistry. - 2007-01-01. — Vol. 104 , utg. 3 . — S. 1025–1029 . — ISSN 0308-8146 . - doi : 10.1016/j.foodchem.2007.01.011 .
  8. ↑ Feng Chen, Yin-Feng Tan, Hai-Long Li, Zhen-Miao Qin, Hong-Die Cai. Differentiell systemisk exponering för galangin efter oral och intravenös administrering till råttor  // Chemistry Central Journal. — 2015-03-31. - T. 9 , nej. 1 . - S. 14 . — ISSN 1752-153X . - doi : 10.1186/s13065-015-0092-5 .
  9. ↑ TPT Cushnie, AJ Lamb. Bedömning av den antibakteriella aktiviteten av galangin mot 4-kinolonresistenta stammar av Staphylococcus aureus  (engelska)  // Phytomedicine. — 2006-02-13. — Vol. 13 , iss. 3 . — S. 187–191 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1016/j.phymed.2004.07.003 .
  10. ↑ TP Tim Cushnie, Andrew J. Lamb. Detektion av galangin-inducerad cytoplasmatisk membranskada i Staphylococcus aureus genom att mäta kaliumförlust  //  Journal of Ethnopharmacology. — 2005-10-03. — Vol. 101 , utg. 1 . — S. 243–248 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2005.04.014 .
  11. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Madeleine Moussa, Kenneth K. Carroll. Hämning av human bröstcancercellproliferation och fördröjning av brösttumörbildning av flavonoider och citrusjuicer  // Nutrition and Cancer. - 1996-01-01. - T. 26 , nej. 2 . — S. 167–181 . — ISSN 0163-5581 . - doi : 10.1080/01635589609514473 .
  12. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Kenneth K. Carroll. Hämning av proliferation av östrogenreceptorpositiva MCF-7 humana bröstcancerceller av flavonoider i närvaro och frånvaro av överskott av östrogen  //  Cancer Letters. — 1997-01-30. — Vol. 112 , iss. 2 . — S. 127–133 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/S0304-3835(96)04557-0 .
  13. ↑ Wei Song, Chong-yang Yan, Qian-qian Zhou, Lin-lin Zhen. Galangin potentierar human bröstcancer till apoptos inducerad av TRAIL genom att aktivera AMPK  //  Biomedicin & Farmakoterapi. — 2017-05-01. — Vol. 89 . — S. 845–856 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2017.01.062 .
  14. ↑ Haizhi Huang, Allen Y. Chen, Yon Rojanasakul, Xingqian Ye, Gary O. Rankin. Dietföreningar galangin och myricetin undertrycker äggstockscancercells angiogenes  (engelska)  // Journal of Functional Foods. — 2015-05-01. — Vol. 15 . — S. 464–475 . — ISSN 1756-4646 . - doi : 10.1016/j.jff.2015.03.051 .
  15. ↑ Raj Kumar, A. B. Tiku. Galangin inducerar celldöd genom att modulera uttrycket av glyoxalas-1 och Nrf-2 i HeLa-celler  //  Chemico-Biological Interactions. — 2018-01-05. — Vol. 279 . — S. 1–9 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2017.11.001 .
  16. ↑ Hai-Xu Wang, Chen Tang. Galangin undertrycker humant larynxkarcinom via modulering av kaspas-3 och AKT-signalvägar  // Oncology Reports. — 2017-08-01. - T. 38 , nej. 2 . — S. 703–714 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / or.2017.5767 .
  17. ↑ Wenjing Zhang, Qilai Huang, Zichun Hua. Galangin och TRAIL samarbetar för att undertrycka A549 lungcancerproliferation via apoptos och p38 MAPK-aktivering  (engelska)  // Acta Pharmaceutica Sinica B. - 2012-12-01. — Vol. 2 , iss. 6 . — S. 569–574 . — ISSN 2211-3835 . - doi : 10.1016/j.apsb.2012.10.009 .
  18. ↑ Kewei Ren, Wenzhe Zhang, Gang Wu, Jianzhuang Ren, Huibin Lu. Synergistiska anti-cancereffekter av galangin och berberin genom apoptosinduktion och proliferationshämning i esofaguskarcinomceller  //  Biomedicin och farmakoterapi. — 2016-12-01. — Vol. 84 . - P. 1748-1759 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2016.10.111 .