Dikloracetaldehyd
| Dikloracetaldehyd [1] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
2,2-dikloracetaldehyd | ||
| Traditionella namn | diklorättiksyraaldehyd | ||
| Chem. formel | C2H2Cl2O _ _ _ _ _ _ | ||
| Råtta. formel | Cl2CHCHO _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | flytande | ||
| Molar massa | 112,94 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • kokande | 88-90°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Löslighet | |||
| • i vatten | olöslig | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 79-02-7 | ||
| PubChem | 6576 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 201-169-5 | ||
| LEDER | C(=0)C(Cl)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C2H2Cl2O/c3-2(4)1-5/h1-2HNWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 34214 | ||
| ChemSpider | 21106511 | ||
| Säkerhet | |||
| Kort karaktär. fara (H) | H301 , H310+H330 , H314 , H318 , H330 , H335 , H351 , H400 | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | P201 . P202 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | ||
| signalord | Farlig | ||
| GHS-piktogram |
     |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
Dikloracetaldehyd ( 2,2-dikloracetaldehyd , diklorättiksyraaldehyd ) är ett organiskt ämne , diklorättiksyraaldehyd . En biprodukt vid framställning av kloral [1] .
Får
- Den huvudsakliga laboratoriemetoden för att erhålla är vätskefas klorering av etanol vid en temperatur av 25-45 ° C i en anläggning för produktion av kloral:
![{\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3Cl2 ->[][]CHCl2CHO + 4HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b4a40482c7e22e364ec683d470236b3eab634c7)
- Vätskefas klorering av etanal vid en temperatur av 0–50 °C:
![{\displaystyle {\ce {CH3CHO + 2Cl2 ->[][]CHCl2CHO + 2HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5b8fb3d6a987cc0509c3d6975c21a24cb9146a0)
- Reaktion av acetylen med underklorsyrlighet . I detta fall bildas dikloracetaldehyd i form av ett hydrat :
Vattenfri dikloracetaldehyd erhålls genom destillation av dess hydrat över svavelsyra [2] .
![{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2HOCl ->[][]CHCl2CHO*H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8219afa51cc936db160db0bc57359981202b5087)
Fysiska egenskaper
Det är en färglös icke brandfarlig vätska med en stickande lukt [2] . Löslig i organiska lösningsmedel , olöslig i vatten, men reagerar långsamt med det [1] .
Kemiska egenskaper
- Det bildar långsamt ett olösligt hydrat i vatten:
I form av denna förening lagras vanligtvis dikloracetaldehyd på grund av den vattenfria föreningens instabilitet.
- Klor omvandlas till kloral:
![{\displaystyle {\ce {CHCl2CHO + Cl2 ->[][] CCl3CHO + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ac5a010b0c8adf094059c84810f81bf7bfd4c475)
- Olika oxidationsmedel, till exempel salpetersyra , oxiderar till diklorättiksyra:
![{\displaystyle {\ce {2CHCl2CHO + 2HNO3 ->[][] 2CHCl2COOH + NO + NO2 + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/baec5f88f4d6a64e391aa42c3ea9842e450f6fb1)
- Bildar derivat av difenyletan vid interaktion med aromatiska kolväten i närvaro av en katalysator . Till exempel omvandlas bensen till 1,1-bisfenyl-2,2-dikloretan:
![{\displaystyle {\ce {2C6H6 + CHCl2CHO ->[H2SO4][] C6H6CH(CHCl2)C6H6 + H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7e2033cd1052fe7189c4799a2b5e8969dbd9bf73)
- Under lagring polymeriserar det snabbt med bildandet av en vit amorf massa. Depolymeriserar vid temperaturer över 120 °C och omvandlas till dikloracetaldehyd [2] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 Knunyants et al., 1983 , sid. 188.
- ↑ 1 2 3 Oshin, 1978 , sid. 165-166.
Litteratur
- Chemical Encyclopedic Dictionary / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1983. - 792 sid.
- Industriella klororganiska produkter / ed. L. A. Oshina. - M .: Kemi, 1978. - 656 sid.