Dietylsulfat

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 19 juli 2019; kontroller kräver 3 redigeringar .
dietylsulfat
Allmän
Chem. formel C4H10O4S _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 154,19 g/ mol
Densitet 1,1842 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -25°C [1]
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4025
Klassificering
Reg. CAS-nummer 64-67-5
PubChem 6163
Reg. EINECS-nummer 200-589-6
LEDER   CCOS(=O)(=O)OCC
InChI   InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5.6)8-4-2/h3-4H2.1-2H3DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N
RTECS WS7875000
CHEBI 34699
ChemSpider 5931
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 3 ett
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Dietylsulfat (dietylester av svavelsyra) är en organisk förening , en ester av svavelsyra och etylalkohol med den kemiska formeln (C 2 H 5 ) 2 SO 4 . Det används i organisk syntes för etylering  - införandet av en etylgrupp i organiska föreningar.

Egenskaper

Vätska med en smältpunkt på -26 °C. Kokar vid 210 °C (760 mmHg), 96 °C (15 mmHg). Den har en molmassa på 154,19 g/mol, relativ densitet = 1,1842, brytningsindex = 1,4025. Praktiskt taget olöslig i vatten, löslig i alkohol, blandbar med dietyleter oavsett proportion, svårlöslig i kolväten [2] [3] .

Även om föreningen är olöslig i vatten, sker snabb hydrolys när den tillsätts till varmt vatten . Den reagerar på liknande sätt i etylalkohol - när en alkohollösning av dietylsulfat värms upp förvandlas den senare till etylsvavelsyra och dietyleter [2] .

Vid destillation sönderfaller den alltid delvis, vilket beror på mindre föroreningar av svavelsyra, särskilt om destillationen utförs vid atmosfärstryck [2] .

Får

Erhålls genom att mätta svavelsyramonohydrat med eten under ett tryck av 10 atm [2] .

Med mycket goda utbyten bildas dietylsulfat genom att omsätta klorsulfonsyra med dietyleter. Interaktionsreaktionen går enligt ekvationen:

Processen går i två steg. I det första steget, som utförs vid en temperatur som inte överstiger -4 ° C, bildas en instabil mellanprodukt; varaktigheten av detta steg är tiden för långsam tillsats av klorsulfonsyra droppvis och ytterligare en halvtimme för att fullborda reaktionen. Därefter, i det andra steget, börjar reaktorn med blandningen att värmas upp, vilket resulterar i att förstörelsen av mellanprodukten börjar med bildningen av dietylsulfat och den aktiva frisättningen av väteklorid från reaktionsmassan. Efter fullbordan tas dietylsulfatet upp i bensen, tvättas med vatten, torkas och bensenen destilleras av . Det sista reningssteget är vakuumdestillation vid ett resttryck på 5–10 mm Hg. Konst. Med noggrann syntes är det slutliga utbytet 90-95 % [4] .

Det kan också erhållas genom inverkan av oleum på etylalkohol. Istället för oleum kan en blandning av svavelsyra med fosforpentoxid , eller svavelsyraanhydrid , användas . Utbytet av denna metod är relativt lågt [2] [4] .

Applikation

Det används för att införa en etylgrupp i amino- , imino- , karboxi-, merkapto- och hydroxigrupper . Reaktionen utförs i närvaro av alkalier eller karbonater. Under relativt milda förhållanden (50–60 °C) reagerar bara en etylgrupp; för att introducera båda är det nödvändigt att höja reaktionstemperaturen till 150 °C [2] .

Säkerhet

Cancerframkallande för djur, troligen cancerframkallande för människor. Starkt irriterande för huden. Genotoxiskt, starkt direktverkande DNA -alkylerande reagens [3] .

Anteckningar

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 Tsiguro, 1961 .
  3. ↑ 12 IARC , 1992 .
  4. ↑ 1 2 Schwitzer, 1934 , sid. 102-103.

Litteratur

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk