| Isokorismisk syra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
(5 S ,6 S ) |
| Chem. formel | C10H10O6 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 226,18 g/ mol |
| Densitet | 1,49 g/cm³ |
| Optiska egenskaper | |
| Brytningsindex | 1,603 |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 22642-82-6 |
| PubChem | 5460580 |
| LEDER | C=C(C(=O)[O-])O[C@H]1C=CC=C([C@@H]1O)C(=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-7-4-2-3-6(8(7)11)10(14)15/h2-4,7-8,11H, 1H2,( H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m0/s1NTGWPRCCOQCMGE-YUMQZZPRSA-N |
| CHEBI | 17582 |
| ChemSpider | 164276 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Isokorisminsyra , även kallad isokorismat i sin anjoniska form - en organisk tvåbasisk syra, syntetiseras från korismat . Enzymet korismat-hydroximutas (isokorismatsyntas, EC 5.4.4.2) isomeriserar reversibelt korismat till isokorismat, vilket ger upphov till en av grenarna av shikimatvägen . Isokorismat är en prekursor i biosyntesen av många naturliga föreningar. Salicylsyra och terpenoidnaftokinonerna ( menakinoner , fyllokinoner ) syntetiseras från isokorismat , även om dessa föreningar i vissa organismer kan syntetiseras från korismat genom andra vägar än isokorismat (t.ex. futalosin -menakinonerna i vissa prosyntekaryote-vägar).
Föreningen upptäcktes av australiensiska forskare 1968 som en mellanprodukt i biosyntesen av 2,3-dihydroxibensoat ( orto -pyrocatechat, enterobactin prekursor ) från korismat i Aerobacter aerogenes . Det triviala namnet "isochorismic acid" fäst till föreningen föreslogs av dessa forskare, som först beskrev substansen [1] .
Isokorisminsyra är en termodynamiskt instabil förening. I en vattenlösning vid rumstemperatur och pH = 7 sönderdelas isokorismat till en blandning av salicylat och metakarboxifenylpyruvat [ 1] . Den senare bildas av isoprefenat (också en termodynamiskt instabil förening) som uppstår som ett resultat av den [3,3] -sigmatropiska omarrangemanget av isokorismatet.