Kojic syra

Namnet på syran är av japanskt ursprung. Kojicsyra isolerades först 1907 av den japanske professorn Kendo Saito från jäsning av kokt ris med speciella formar (カビ麹- koi eller koji-mögel) som användes för att göra sake. [3]

Fysiska egenskaper

Färglösa kristaller, praktiskt taget luktfria. Den har en tillräckligt hög löslighet i vatten, lägre alkoholer (metanol, etanol, propanol) och estrar. Något lösligt i etrar ( dietyleter ), halokarboner ( kloroform ) etc. Olösligt i bensen och toluen . [2]

Kemiska egenskaper

Kojinsyra i vattenlösningar beter sig som en monobasisk syra med mycket låg styrka ( pKa = 9,40), vilket gör den i nivå med fenol .

Bildar komplexa föreningar med metaller. Kondenserad med aromatiska föreningar och Schiff-baser , aminometylerad enligt Mannich. När den kombineras med diazoniumsalter går substitutionen till position 6. [2]

Bildar komplex med övergångsmetaller . Vid upphettning med svavelsyraklorid ger SO2CI2 i kloroform CHCl3 5 - hydroxi- 2 -klormetyl-y-pyron. [2] Ger en intensiv körsbärsröd färg med järn(III)klorid FeCl 3 lösning .

Biologisk roll

I naturen bildas den som ett resultat av den vitala aktiviteten hos mögelsvampar från släktena Aspergillus och Penicillium , såväl som stavformade bakterier av släktet Enterobacter , etc.

I det fria tillståndet bildas den under odlingen av den så kallade japanska svampen i lösningar av rörsocker, glukos etc. [fyra]

Får

Inom industrin produceras kojinsyra genom fermentering av olika kolhydrater med en pyranring i cyklisk form (glukos, sackaros, arabinos, xylos, etc. [5] ), med användning av stammar av Aspergillus orizae , Aspergillus glaucus , etc. [6]

Kan framställas i laboratoriet genom hydrolys av kojinsyraestrar härledda från 1,2-glukosenestrar. Först, genom hydroxylering av glykoseiner under inverkan av peroxibensoesyra, erhålls en hydratiserad form av ozoner , som sedan, när de behandlas med baser, genomgår komplexa omvandlingar och bildar de nödvändiga estrarna av kojinsyra [4] :

Applikation

Inom analytisk kemi används ibland kojinsyra som reagens för bestämning av tungmetalljoner: Fe 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Pb 2+ , Zn 2+ , Co 2+ , Mo 2+ , V 3 + . [2]

Kojic syra kan användas vid bearbetning av färsk frukt och skaldjur för att förhindra brunfärgning och behålla sin livfulla färg. Kojic acid diestrar finns i krämer och lotioner som lyser upp huden och skyddar den från ljus. [2] Det används också för att behandla vissa hudåkommor som melasma. [7]

Kojinsyra har en uttalad bakteriedödande, insekticid och svampdödande effekt [2] , samt en viss cytotoxisk aktivitet mot humana livmoderhalscancerceller (HeLa) och kolorektala cancerceller (Caco-2). [åtta]

Anteckningar

↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants , Chemical Society, London, 1958.
↑ 1 2 3 4 5 6 7 Khvostov I. V. Kojic acid // Chemical Encyclopedia: i 5 volymer / Kap. ed. I. L. Knunyants. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2: Daf-Med. — 671 sid. — ISBN 5-82270-035-5 .
↑ Leenson, Ilya Abramovich. Kemins språk. Etymologi av kemiska namn. - M. : Corpus, 2016. - 464 sid. — ISBN 978-5-17-095739-2 .
↑ 1 2 Chichibabin A. E. Grundläggande principer för organisk kemi. - 6:e uppl. - M . : Nauka, 1958. - T. 2. - 974 sid.
↑ Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. Chemistry of carbohydrates. — M .: Nauka, 1967. — 672 sid.
↑ Maltsev P.M. Fermenteringsteknik. - 2:a uppl., reviderad. och ytterligare .. - M . : Livsmedelsindustri, 1980. - 560 sid.
↑ Melasma . _ www.aad.org . American Academy of Dermatology (2009). Hämtad 23 december 2009. Arkiverad från originalet 23 december 2009.
↑ Veverka, M. Kokristaller av quercetin: syntes, karakterisering och screening av biologisk aktivitet / Dubaj, T., Gallovič, J., Jorík, V., Veverková, E., Danihelová, M., Šimon, P. // Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. - 2015. - Nr 146(1). - S. 99-109. - doi : 10.1007/s00706-014-1314-6 .