Kojic syra | |||
---|---|---|---|
| |||
Allmän | |||
Systematiskt namn |
5-Hydroxi-2-(hydroximetyl)-4H-pyran-4-on | ||
Traditionella namn | 5-hydroxi-2-(hydroximetyl)-4-pyron, 2-hydroximetyl-5-hydroxi-y-pyron | ||
Chem. formel | C6H6O4 _ _ _ _ _ | ||
Fysikaliska egenskaper | |||
Molar massa | 142,11 g/ mol | ||
Termiska egenskaper | |||
Temperatur | |||
• smältning | 152 till 155 °C | ||
Kemiska egenskaper | |||
Syradissociationskonstant | 9.40 [1] | ||
Löslighet | |||
• till vatten, etanol, etylacetat | lättlöslig | ||
• i dietyleter, kloroform | knappast löslig | ||
• till bensen | olöslig | ||
Klassificering | |||
Reg. CAS-nummer | 501-30-4 | ||
PubChem | 3840 | ||
Reg. EINECS-nummer | 207-922-4 | ||
LEDER | O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO | ||
InChI | 1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | UQ0875000 | ||
CHEBI | 43572 | ||
FN-nummer | 6K23F1TT52 | ||
ChemSpider | 3708 | ||
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Kojic acid (från japanska 麹/ kōji / - koyi) - en organisk förening, är ett hydroxylderivat av γ-pyron (ketoderivat av pyran ). [2]
Namnet på syran är av japanskt ursprung. Kojicsyra isolerades först 1907 av den japanske professorn Kendo Saito från jäsning av kokt ris med speciella formar (カビ麹- koi eller koji-mögel) som användes för att göra sake. [3]
Färglösa kristaller, praktiskt taget luktfria. Den har en tillräckligt hög löslighet i vatten, lägre alkoholer (metanol, etanol, propanol) och estrar. Något lösligt i etrar ( dietyleter ), halokarboner ( kloroform ) etc. Olösligt i bensen och toluen . [2]
Kojinsyra i vattenlösningar beter sig som en monobasisk syra med mycket låg styrka ( pKa = 9,40), vilket gör den i nivå med fenol .
Bildar komplexa föreningar med metaller. Kondenserad med aromatiska föreningar och Schiff-baser , aminometylerad enligt Mannich. När den kombineras med diazoniumsalter går substitutionen till position 6. [2]
Bildar komplex med övergångsmetaller . Vid upphettning med svavelsyraklorid ger SO2CI2 i kloroform CHCl3 5 - hydroxi- 2 -klormetyl-y-pyron. [2] Ger en intensiv körsbärsröd färg med järn(III)klorid FeCl 3 lösning .
I naturen bildas den som ett resultat av den vitala aktiviteten hos mögelsvampar från släktena Aspergillus och Penicillium , såväl som stavformade bakterier av släktet Enterobacter , etc.
I det fria tillståndet bildas den under odlingen av den så kallade japanska svampen i lösningar av rörsocker, glukos etc. [fyra]
Inom industrin produceras kojinsyra genom fermentering av olika kolhydrater med en pyranring i cyklisk form (glukos, sackaros, arabinos, xylos, etc. [5] ), med användning av stammar av Aspergillus orizae , Aspergillus glaucus , etc. [6]
Kan framställas i laboratoriet genom hydrolys av kojinsyraestrar härledda från 1,2-glukosenestrar. Först, genom hydroxylering av glykoseiner under inverkan av peroxibensoesyra, erhålls en hydratiserad form av ozoner , som sedan, när de behandlas med baser, genomgår komplexa omvandlingar och bildar de nödvändiga estrarna av kojinsyra [4] :
Inom analytisk kemi används ibland kojinsyra som reagens för bestämning av tungmetalljoner: Fe 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Pb 2+ , Zn 2+ , Co 2+ , Mo 2+ , V 3 + . [2]
Kojic syra kan användas vid bearbetning av färsk frukt och skaldjur för att förhindra brunfärgning och behålla sin livfulla färg. Kojic acid diestrar finns i krämer och lotioner som lyser upp huden och skyddar den från ljus. [2] Det används också för att behandla vissa hudåkommor som melasma. [7]
Kojinsyra har en uttalad bakteriedödande, insekticid och svampdödande effekt [2] , samt en viss cytotoxisk aktivitet mot humana livmoderhalscancerceller (HeLa) och kolorektala cancerceller (Caco-2). [åtta]