Glykosener är derivat av 2-hydroxiglykaler, dvs. cykliska former av omättade kolhydrater ( glykaler ), där den glykosidiska kolatomen deltar i bildandet av en dubbelbindning . I glykosenmolekylen, till skillnad från derivat av andra glykaler, är acylsubstituenten också närvarande nära den andra kolatomen i ringen (С2 ) . I det fria tillståndet har glykosiner inte isolerats, eftersom deras förtvålning (avlägsnande av acylgrupper) är associerad med förstörelsen av molekylen. [ett]
Glykosener erhålls från acylhalogenoser genom eliminering av en vätehalogenid genom inverkan av sekundära alifatiska aminer . Till exempel reagerar α-D-1-bromo-2,3,4,5-tetra-O-acylglucose med dietylamin för att bilda D-2,3,4,5-tetra-O-acylglucoseene:
Dubbelbindningen som finns i glykosenmolekyler liknar den i vinyletrar , därför, liksom andra glykaler, går de lätt in i additionsreaktioner, eftersom de är mycket reaktiva föreningar. [2] Således hydratiseras glykosiner lätt med bildning av acylderivat av motsvarande aldoser. Till exempel bildar D-2,3,4,5-tetra-O-acylglucoseen, när det hydratiseras (i närvaro av svavelsyra), a-D-2,3,4,5-tetra-O-acylglucose:
Glykoseiner i närvaro av en katalysator tillför molekylärt väte ( hydrogenat ), till exempel:
Tillsatsen av halogener , i synnerhet klor , kräver ingen katalysator:
Bland reaktionerna av glykoseiner kan man också notera deras hydroxylering under inverkan av peroxibensoesyra , vilket leder till bildandet av en hydratiserad form av ozon . När de behandlas med baser genomgår de resulterande ozonerna komplexa omvandlingar och bildar kojinsyradiacylater :
Glykoseiner och deras derivat har ännu inte hittats i levande organismer och deras metaboliska produkter. [ett]