Mannoheptulos

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 25 maj 2021; verifiering kräver 1 redigering .
Mannoheptulos

Stereoisomerer av mannoheptulos
Systematiskt namn (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxiheptan-2-on (D-mannoheptulos),
(3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-hexahydroxiheptan-2-on (L-mannoheptulos)
Utseende vitt kristallint pulver
Egenskaper
Molar massa 210,18 g / mol
Smält temperatur 148-150°C
Densitet 1,7 g/cm³
Brytningsindex 1,597
Klassificering
CAS registreringsnummer 3615-44-9
EINECS registreringsnummer 222-796-5
PubChem 12600
CHEBI 78362
Kod LEENDE O=C([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
InChI -kod 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H.1-2H2/t3-.5-, 6-,7+/m1/s1
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett ett 0
Där det inte anges ges data under  standardförhållanden  (25 °C, 100 kPa).

Mannoheptulos  är en naturlig monosackarid , en representant för heptoser . Det förekommer naturligt i ketoformen , som D- stereoisomeren .

Egenskaper

Vitt kristallint ämne, lösligt i vatten. Specifik rotation i vattenlösning +29,0°.

Syftar på reducerande sockerarter, i synnerhet, det reagerar med Benedicts reagens [1] .

På kromatogram ger den, när den behandlas med en lösning av 0,5 % orcin och 15 % triklorättiksyra i butanol och efterföljande upphettning, liksom sedoheptulos , blågröna fläckar, i motsats till ketohexos, som ger en gul färg [2] .

Jäser inte med jäst. Det absorberas av människokroppen först efter preliminär omvandling till hexoser [3] .

Distribution

Den finns i stora mängder i avokado , från vilken FB La Forge isolerades 1917, vilket var den första isoleringen av heptos från naturliga råvaror. När den reduceras bildar den motsvarande flervärda alkoholperseit , som också finns i frukterna, bladen och fröna av denna växt [3] . Den har hittats i spårmängder i mango och passionsfrukt [4] .

Får

Det syntetiserades från D-manno-D- gala - heptos genom Lobry de Bruynes enoliseringsreaktion.

I syntesen från D-arabinos med hjälp av natriumsaltet av nitroetanol bildas en blandning med D-glukosheptulos [5] .

En blandning av mannoheptulos och sedoheptulos bildas under oxidationen av den flervärda alkoholen α-sedoheptulol (volemitol) med deltagande av bakterier av släktet Acetobacter [6] .

Det kan erhållas från 2,3,4,5,6-penta-O-bensyl-D-mannos genom att bilda ett olefinerat derivat från det genom Wittig-reaktionen , följt av dess oxidation med kaliumpermanganat för att erhålla ett 2-hydroxioxiranderivat , som sedan utsätts för debensylering och hydrolys [7] .

Biologisk verkan

Det är en glukokinashämmare och hämmar glukosfosforylering , vilket minskar stimuleringen av insulinproduktion och -sekretion . Undertrycker syntesen av fettsyror i levern, men påverkar inte deras bildning i fettvävnad [8] . Föreslagen som en mimetik av kalorirestriktion (ett ämne som efterliknar svält) för att bekämpa metabolt syndrom [9] .

Anteckningar

  1. ↑ Roe JH , Hudson CS Utnyttjandet av d-mannoheptulose (d-mannoketoheptos) av vuxna kaniner  // Journal of Biological Chemistry. - 1935. - T. 112 , nr 2 . - S. 443-449 .
  2. ↑ R. Dawson , D. Elliot , W. Elliot , C. Jones. Biochemist's Handbook . - M . : Mir, 1991. - S. 401. - 544 sid. — ISBN 5-03-001032-7 . Arkiverad kopia (inte tillgänglig länk) . Hämtad 30 juli 2014. Arkiverad från originalet 8 augusti 2014. 
  3. ↑ 1 2 Kretovich V. L. Växters biokemi. - M . : Högre skola, 1986. - 503 sid.
  4. ↑ Ogata JN , Kavano Y. , Bevenue A. , Casarett LJ Ketoheptosinnehåll i vissa tropiska frukter  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1972. - T. 20 , nr 1 . - S. 113-115 . - doi : 10.1021/jf60179a011 .
  5. ↑ Pigman W. Kolhydraterna: Kemi och biokemifysiologi . - Elsevier, 1957. - S. 111. - 920 sid.
  6. ↑ Stewart LC , Richtmyer NK , Hudson CS Oxidationen av volemitol av Acetobacter suboxydans och av Acetobacter xylinum  // Journal of the American Chemical Society. - 1949. - T. 71 , nr 10 . — S. 3532–3534 . - doi : 10.1021/ja01178a079 .
  7. ↑ Cheng J. , Fang Zh. , Li S. , Zheng B. , Jiang J. En effektiv syntes av d-mannoheptulos via oxidation av ett olefinerat socker med kaliumpermanganat i vattenhaltig aceton  // Carbohydrate Research. - 2009. - T. 344 , nr 15 . - S. 2093-2095 . - doi : 10.1016/j.carres.2009.06.020 .
  8. ↑ Klain GJ , Meikle AW Mannoheptulose och fettsyrasyntes i råttan  // Journal of Nutrition. - 1974. - T. 104 , nr 4 . - S. 473-477 .
  9. ↑ Roth G. , Hayek M. , Massimino S. et al. Mannoheptulos: glykolytisk hämmare och ny kalorirestriktionsmimetik  // Experimentell biologi. — 2009.