Glyceraldehyd
| Glyceraldehyd | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
(R) - 2,3-dihydroxipropanal (D-glyceraldehyd, D-glyceros) |
| Traditionella namn | glycerol, glyceraldehyd, glyceros, glycerotrios |
| Chem. formel | C3H6O3 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 90,08 g/ mol |
| Densitet | 1,455 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 145°C |
| • kokande | 140−150 °C vid 0,8 mmHg °C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 56-82-6 |
| PubChem | 751 |
| Reg. EINECS-nummer | 200-290-0 |
| LEDER | OCC(O)C=O |
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 5445 |
| ChemSpider | 731 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Glyceraldehyd (glyceral, glyceraldehyd, glyceros, 2,3-dihydroxipropanal) är en monosackarid från triosgruppen med den empiriska formeln , tillhör aldoser [1] . Det är den enklaste representanten för aldosackarider ( aldoser ) och det enda sockret från aldotriasisgruppen .
Molekylens struktur
Glyceraldehyd är isomer till dihydroxiaceton och skiljer sig från den genom närvaron av en aldehydgrupp istället för en ketongrupp. Eftersom glyceraldehyd har ett kiralt centrum (asymmetrisk kolatom ), existerar den därför som två enantiomerer med motsatt optisk rotation: D- ( R- eller + ) och L- ( S- eller - ) stereoisomerer, såväl som ett racemat (ekvimolärt) blandningar av enantiomerer). Strukturen av glyceraldehyd fungerar som grunden för nomenklaturen för de optiska isomererna av kolhydrater.
| D-glyceraldehyd ( R )-glyceraldehyd (+)-glyceraldehyd |
L-glyceraldehyd ( S )-glyceraldehyd (−)-glyceraldehyd | |
| Fisher projektion | ||
| Skelettformel | ||
| Ball-and-stick modell |
Det finns ingen cyklisk form för glyceraldehyd.
Levande organismer innehåller endast derivat av D-glyceraldehyd. [2]
Fysikaliska och kemiska egenskaper
D- och L-glyceraldehyd är en söt, färglös kristallin substans, mycket löslig i vatten (med bildning av en trögflytande sirap), lätt löslig i etanol och dietyleter, olöslig i opolära lösningsmedel. En vattenlösning av glyceraldehyd har optisk aktivitet ( roterar polarisationsplanet ). [3]
Racematglyceraldehyden existerar i kristallint tillstånd som en cyklisk dimer - hemiacetal, som, när den löses i vatten, dissocierar för att bilda en monomerlösning (D- och L-enantiomerer).
Under sura förhållanden isomeriserar glyceraldehyd via endiolformen till dihydroxiaceton . I biokemiska reaktioner katalyseras omvandlingen av glyceraldehyd och dihydroxiaceton av enzymet triosfosfatisomeras. I en alkalisk miljö kondenserar glyceraldehyd för att bilda en blandning av hexoser; när den interagerar med dihydroxiaceton bildar den hexuloser. Med fenylhydrazin bildar den lätt osazoner.
När glyceraldehyd reduceras med borhydrider eller aluminiumhydrider av alkalimetaller (natrium, litium, kalium), bildas en trevärd alkoholglycerol eller glycerol (propan-1,2,3-triol), som också bildas under reduktionen av dihydroxiaceton .
Den milda oxidationen av glyceraldehyd producerar glycerinsyra (2,3-dihydroxipropansyra).
Biologisk roll, erhållande och tillämpning
Glyceraldehyd, i form av glyceraldehyd-3-fosfat (glyceral-3-fosfat), är en nyckelmellanprodukt i hexosmetabolism i många biokemiska processer: glykolys , glukoneogenes , fotosyntes . Under glykolys kataboliseras glyceraldehyd-3-fosfat för att bilda pyrodruvsyra vid aerob glykolys eller mjölksyra vid anaerob glykolys.
Under laboratorieförhållanden kan racematet av glyceraldehyd erhållas kemiskt genom:
- mild oxidation av glycerol med väteperoxid i närvaro av mangandioxid som katalysator (detta bildar också dihydroxiaceton);
- oxidation av akrolein med peroxosyror (till exempel perbensoesyra);
- oxidation av akroleinacetal med kaliumpermanganat i ett alkaliskt medium (med efterföljande förtvålning av glyceralacetal).
Enantiomerer av glyceraldehyd syntetiseras genom oxidation av motsvarande monosackarider:
- L-(-) -isomer - genom oxidation av L -sorbos;
- D-(+) -isomer - oxidation av D- fruktos eller D- mannitol.
Glyceraldehyd finner begränsad användning vid syntes av andra sockerarter. [2]
Se även
Litteratur
- Karrer P. Kurs i organisk kemi. - M .: Kemi, 1960. - 1216 sid.
- Kochetkov N. K. Kemi av kolhydrater / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. — M.: Nauka, 1967. — 672 sid.
- Berezin B. D. Kurs i modern organisk kemi: Lärobok / B. D. Berezin. - M: Högre skola, 1999. - 768 sid.
Anteckningar
- ↑ Thisbe K. Lindhorst. Grunderna i kolhydratkemi och biokemi . — 1:a. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
- ↑ 1 2 Plemenkov V.V. Introduktion till naturliga föreningars kemi /V. V. Plemenkov. - Kazan, 2001. - 376 sid.
- ↑ Rabinovich V. A. Kort kemisk referensbok / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. - 2:a uppl. korrekt och ytterligare - L .: Kemi, 1978. - 392 sid.
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |