| N-Acetylneuraminsyra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
5-(acetylamino)-3,5-dideoxi- D - glycero - α- D - galakto-non-2-ulopyranosinsyra |
| Förkortningar | NANK, NANA |
| Traditionella namn | N-acetylneuraminsyra |
| Chem. formel | C11H19NO 9 _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast, kristallin |
| Molar massa | 309,2699 ± 0,003 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 184-186°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 131-48-6 |
| PubChem | 439197 |
| Reg. EINECS-nummer | 205-023-1 |
| LEDER | O=C(O)C1(O)OC(C(O)C(O)CO)C(N=C(O)C)C(O)C1 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20.10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/ h5- 9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11a/m0 /s1SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N |
| CHEBI | 61599 |
| ChemSpider | 392681 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
N-acetylneuraminsyra (förkortning NANK , Neu5Ac ) är en organisk förening , ett derivat av neuraminsyra , som är en del av glykokalyxen . N-acetylneuraminsyra är brett distribuerad i djurvävnader och, i mindre utsträckning, i andra organismer: växter och svampar, jästsvampar och bakterier, främst i sammansättningen av vissa glykoproteiner och gangliosider och bakteriecellsväggar. NANK-rester är också en del av glykolipider - gangliosider , de viktigaste komponenterna i neuronala membran i hjärnan . Det binder kalciummakromolekyler med vävnadsceller. Det är ett vitt kristallint ämne som är lättlösligt i vatten.
Avser de så kallade sialinsyrorna . Termen "sialinsyra" (från antik grekiska σίαλον "saliv") introducerades först av den svenske biokemisten Gunnar Blix 1952.
Numreringen av sialinsyrastrukturen börjar vid karboxylatkolet och fortsätter medurs runt hela kedjan. Konfigurationen i vilken karboxylatanjonen är i axiell position är a-anomeren.
α-anomeren av sialinsyra är en del av glykaner, men sialinsyra är huvudsakligen i lösning i β-form (vilket är mer än 90%).
NANA erhålls enzymatiskt som ett resultat av aldolkondensationen av pyrodruvsyra och N-acetyl-D-mannosamin. Enzymet använder ett mannosderivat som substrat , vilket infogar tre kolatomer från pyruvatmolekylen i den resulterande sialinsyrastrukturen. Aldolaser kan också användas för kemisk-enzymatisk syntes av sialinsyraderivat. [ett]
Metastaserande cancerceller har ofta högt uttryck av sialinsyra, som är rik på glykoproteiner . Det är överuttrycket av sialinsyra på ytan som skapar en negativ laddning som verkar på cellmembranen. Detta skapar en repulsion mellan friska celler (bildar så kallade oppositionsceller) [2] och hjälper metastaser i avancerad cancer att nå blodkärlen .
NANK spelar en viktig roll i infektionsprocesser - det binder till proteinerna från mänskliga influensavirus , vilket bidrar till snabb penetration genom de övre luftvägarna och spridningen av viruset i hela kroppen. De allmänt använda läkemedlen mot influensa ( oseltamivir och zanamivir ) är sialinsyraanaloger som interfererar med frisättningen av nybildade virus från infekterade celler genom att hämma det virala neuraminidasenzymet.
Regioner rika på sialinsyra skapar en negativ laddning på cellytan. Eftersom vatten är en polär molekyl med en partiell positiv laddning på båda väteatomerna , attraheras det till ytan av celler och membran . Det främjar också cellulär vätskeabsorption.
N-acetylneuraminsyra är en av de viktigaste nedbrytningsprodukterna av neuronala membran. Deltar i mekanismerna för cerebral ischemi [3] .