Ribose

D-ribos
Allmän
Systematiskt
namn
​(2R,3R,4R)​-​2,3,4,5-​tetrahydroxipentanal​(D-​ribos)
​( 2S,3S,4S)​-​2,3,4,5-​tetrahydroxipentanal (L-ribos).
Traditionella namn ribos, ribopentos
Chem. formel C5H10O5 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglösa kristaller
Molar massa 150,13 g/ mol
Densitet 0,8 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 90°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten mycket löslig i vatten
Klassificering
Reg. CAS-nummer 50-69-1
CHEBI 33942
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Ribos är en monosackarid från pentosgruppen , färglösa kristaller, lättlösliga i vatten och med en söt smak. Epimer av arabinos . Öppnade 1905 .

L-ribos är ett syntetiskt socker som isolerades av Emil Fischer och Oscar Piloty 1891.

1909 upptäckte Phoebus Levene och Walter Jacobs att D -ribos är en  naturlig produkt, en enantiomer av L-ribos upptäckt av Fischer och Piloty, och en naturlig komponent av nukleinsyror . 

Fischer valde namnet "ribos" som en partiell permutation av namnet på en annan sackarid, "arabinos", till vilken ribos är epimeren av 2'-kolet.

Kemiska egenskaper

Ribos, liksom andra monosackarider , finns i lösningar som en jämviktsblandning av acykliska och cykliska: pyranos- och furanosformer ( anomera α- och β-ribopyranoser och α- och β-ribofuranos). Förhållandet mellan dessa former i lösning: β-ribopyranos (59 %), α-ribopyranos (20 %), β-ribofuranos (13 %), α-ribofuranos (7 %), acyklisk (0,1 %). [ett]

Ribos reduceras med väte eller natriumamalgam till motsvarande alditol ( ribitol ) och oxideras vid aldehydgruppen till motsvarande aldonsyra ( ribonsyra ), som under syntesförhållanden kan cykliseras till ribonolakton [2] , bildar osazoner med hydraziner .

Biologisk roll

Ribos, i form av β-D-ribofuranos, är en beståndsdel av ribonukleinsyra , nukleosider , nukleotider och andra biologiskt viktiga ämnen.

Ribos är en komponent i RNA och används vid genetisk transkription . Ett derivat av β-D-ribos, β-D- deoxiribos , är en komponent i DNA . Dessutom är β-D-ribos en komponent i ATP och vissa andra ämnen som är involverade i metabolismen .

Chiralitet

Ribos, som är en del av biologiska strukturer, har egenskapen kiral renhet  : DNA- och RNA- molekyler byggs uteslutande på "rätt" ribos [3] .

Anteckningar

  1. Drew, Kenneth N. 13C-märkta aldopentoser  : detektion och kvantifiering av cykliska och acykliska former genom heteronukleär 1D och 2D NMR-spektroskopi: [ eng. ]  / Kenneth N. Drew, Jaroslav Zajicek, Gail Bondo … [ et al. ] // Carbohydrate Research : tidskrift. - 1998. - Vol. 307, nr. 3–4 (februari). — S. 199–209. - doi : 10.1016/S0008-6215(98)00040-8 .
  2. Williams, John D. D-Ribonolakton och 2,3-isopropyliden(d-ribonolakton): [ eng. ]  / John D. Williams, Vivekan och P. Kamath, Philip E. Morris … [ et al. ] // Organiska synteser : tidskrift. - 2005. - Vol. 82 (15 april). - P. 75. - doi : 10.1002/0471264229.os082.12 .
  3. Nikitin, Livets ursprung, 2016 , sid. 177.

Litteratur

Länkar