Xylulos

xylulos
Allmän
Systematiskt
namn
​(3S,4R)​-​1,3,4,5-​tetrahydroxipentan-​​2-​on​(D-xylulos)​,
​(3R,4S)​-​1,3,4,5 - Tetrahydroxipentan-2-on (L-xylulos)
Traditionella namn xylulos,
treo-pentulos,
treo-2-pentulos
Chem. formel C5H10O5 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast, kristallin
Molar massa 150,1299 ± 0,0062 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 527-50-4
PubChem
LEDER   C(C(C(C(=O)CO)O)O)O
InChI   InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3.5-8.10H,1-2H2/t3-.5+/m0/s1ZAQJHHRNXZUBTE-WVZVXSGGSA-N
CHEBI 17399
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Xylulos (( 3R,4S )-1,3,4,5-tetrahydroxipentan-2-on) är en ketopentos, en monosackarid som innehåller fem kolatomer och har en ketogrupp. I naturen är det i form av L- och D- enantiomerer .

Kristallin substans, mycket löslig i vatten. D-xylulos löst i vatten finns i tre isomera former: i två cykliska (furanostautomerer) och i en linjär form. Xylulos reagerar med Fehlings vätska, med kraftig uppvärmning med pyridin [1] .

Xylulos är involverad i pentosfosfatcykeln av kolhydratoxidation, bildad av ribulos-5-fosfat under inverkan av epimeras och är en donator av glykolaldehydgruppen i transketolasreaktionen; glykolaldehydfragmentet i denna reaktion överförs till ribos-5-fosfat för att bilda sedoheptulos-7-fosfat och till erytros-4-fosfat för att bilda fruktos-6-fosfat .

Pentosuria

L-xylulos ackumuleras i urinen hos patienter med pentosuri på grund av en brist på enzymet L-xylulosreduktas . Eftersom L-xylulos är ett reducerande socker , som D-glukos, har Pentosuria ofta feldiagnostiserats som diabetes tidigare .

Anteckningar

  1. Jürgen Seibel, i: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.