Aldites
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 26 maj 2021; kontroller kräver 2 redigeringar .Alditer (alditoler) är acykliska polyoler med den allmänna formeln HOCH 2 [CH(OH)] n CH 2 OH, formellt är reduktionsprodukterna av aldehydgruppen av aldos [1] . Den enklaste alditolen är glycerol .
Nomenklatur
I IUPAC-nomenklaturen bildas namnen på alditer genom att ersätta suffixet -ose i namnet på motsvarande aldos med suffixet -it (i engelsk terminologi, suffixet -itol ), till exempel " glucose gluts it ". Men för alditer - derivat av pentoser och hexoser , brett spridda i naturen, används vanligtvis triviala namn, till exempel sorbitol (glucit), adonit (ribite), etc.
För alditoler med en lång kolkedja, vars struktur kan representeras som en kombination av strukturerna av två olika aldoser eller aldos och ketos, bildas namnet alditol från ett prefix - en kombination av moderstrukturer, en rot som indikerar längden på kolkedja och suffixet -it ( -itol ), till exempel D- glycero - L - galaktoheptitol (D -glycero - L - galakto- Heptitol ) [ 2]
Egenskaper
Aldit, med undantag för glycerol, är färglösa kristallina ämnen, lösliga i vatten, liksom besläktade aldoser har en söt smak. I sura och alkaliska miljöer är alditer mycket mer stabila än aldoser och ketoser och är mycket mindre mottagliga för karamellisering när de värms upp.
Syntes
En vanlig metod för stereoselektiv syntes av alditoler är reduktionen av motsvarande aldoser , katalytisk hydrering över Raney-nickel används kommersiellt . Reduktion av aldosens terminala karbonyl påverkar inte den stereokemiska konfigurationen och leder till bildningen av en enda alditolstereoisomer; så när man återställer D- och L -glukos (1 och 3), är den enda produkten sorbitol (D-glucite) (2):
I motsats till minskningen av aldehydgruppen av aldos leder minskningen av ketogruppen av ketos till bildandet av ett nytt kiralt centrum och, som ett resultat, till en blandning av isomera alditoler. Så när fruktos (2) reduceras, bildas en blandning av sorbitol (1) och mannitol (3):
Biologisk roll och närvaro i naturen
Alditer är brett spridda i naturen, och många av dem, som först isolerades från växter, fick "växt" namn - till exempel sorbitol - från lat. sorbus- bergaska och mannitol , isolerade från mannaaska .
I den mänskliga levern realiseras polyolvägen för omvandling av fruktos till glukos, i vilken fruktos, när ketogruppen reduceras, reduceras till sorbitol, som i sin tur dehydreras till glukos. Den omvända reaktionssekvensen, där glukos (1) reduceras till sorbitol och sedan dehydreras till fruktos (3), är en patogen faktor hos diabetespatienter : ackumuleringen av sorbitol och fruktos i celler leder till osmotisk obalans och cellskador:
Applikation
Alditer - derivat av pentoser (pentiter) och hexoser (hexiter), på grund av deras söta smak och låga metaboliserbarhet, används som sötningsmedel och sötningsmedel - inklusive för produkter för diabetiker , xylitol , mannitol och sorbitol används mest i denna egenskap . I samma egenskap används även alditolglykosider , som bildas vid reduktionen av disackarider .
| aldit | Sötma i förhållande till sackaros |
Energivärde (kcal/g) |
Sötma till energivärde |
|---|---|---|---|
| Glycerol | 0,6 | 4.3 | 0,56 |
| erytritol | 0,812 | 0,213 | femton |
| Arabite | 0,7 | 0,2 | fjorton |
| Mannitol | 0,5 | 1.6 | 1.2 |
| Sorbitol | 0,6 | 2.6 | 0,92 |
| Xylitol | 1.0 | 2.4 | 1.6 |
| laktitol | 0,4 | 2.0 | 0,8 |
| maltit | 0,9 | 2.1 | 1.7 |
| Isomaltit | 0,5 | 2.0 | 1.0 |
|
Enzymatisk oxidation av sorbitol är en industriell metod för att erhålla sorbos , utgångsprodukten vid produktionen av askorbinsyra (vitamin C).
Se även
Anteckningar
- ↑ alditols // IUPAC Gold Book . Hämtad 31 augusti 2011. Arkiverad från originalet 7 juli 2011.
- ↑ 2-Carb-19: Alditols. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) // IUBMB . Hämtad 1 september 2011. Arkiverad från originalet 14 maj 2011.
- ↑ Antonio Zamora, "Kolhydrater" . Hämtad 7 september 2011. Arkiverad från originalet 25 september 2011.