Ribit

Ribit
Allmän
Systematiskt
namn
pentan-1,2,3,4,5-pentol
Traditionella namn adonit, adonidodulcit
Chem. formel HOCH2 ( CHOH ) 3CH2OH _ _
Råtta. formel C5H12O5 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglösa kristaller
Molar massa 152,146 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 102°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 488-81-3
PubChem
Reg. EINECS-nummer 207-685-7
LEDER   O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI   InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5-HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N
CHEBI 15963
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Ribit (adonit, adonidodulcit) - C 5 H 12 O 5 - pentaatomisk alkohol , ribite- resten associerad med isoalloxazin , är en del av riboflavin- och flavinadenindinukleotiderna .

Erhållen för första gången av E. Merck från våren Adonis ( Adonis vernalis ) och studerad av E. Fischer. Det är en del av teikosyrorna i cellväggarna hos grampositiva bakterier [1] . Det erhålls från L- ribos när det reduceras med natriumamalgam. Oftare utgår de från ribonsyralakton HOCH 2 (CHOH) 3 COOH, och reducerar det först i en sur och sedan i en alkalisk lösning .

Ribitol isoleras som bensylidenacetal.

Från vatten kristalliseras ribitol i täta prismor, från alkohol kristalliseras det i form av nålar. Smältpunkt 102°C. När det oxideras med natriumhypobromit, ger det socker , vilket ger ozon med fenylhydrazin , smälter vid 167 ° C.

Vid upphettning med en lika stor mängd 40 % formaldehyd och stark saltsyra ger den, enligt Schultz och Tollens, adonitdiformacetal C 5 H 3 O 5 (CH 2 ) 2 .

Ribitol är stereoisomert till xylitol och arabinit , som liksom ribitol är reduktionsprodukter av respektive monosackarider xylos och arabinos .

Eftersom ribite är en mesopolyol är den optiskt inaktiv.

Källor

Anteckningar

  1. Stephanie Brown et al. Wall Teichoic syror av grampositiva bakterier. Annu Rev Microbiol. 2013; 67: 10.1146/annurev-micro-092412-155620. PMID 24024634