Luminol

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 26 maj 2021; verifiering kräver 1 redigering .
Luminol
Allmän
Systematiskt namn 5-amino-2,3-dihydro-1,4-ftalazindion
Traditionella namn o-aminoftaloylhydrazid
Chem. formel C8H7N3O2
Fysikaliska egenskaper
stat vita eller ljusgula kristaller
Molar massa 177,16 g/ mol
Termiska egenskaper
T. smälta. 319—320 ℃
Kemiska egenskaper
Löslighet i vatten olöslig
Löslighet i etanol löslig
Klassificering
CAS-nummer 521-31-3
PubChem 10638
ChemSpider 10192
EINECS-nummer 208-309-4
LEDER
C1=CC2=C(C(=Cl)N)C(=O)NNC2=O
InChI
InChI=1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)( H,11,13)
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Luminol  är en organisk förening med formeln C 8 H 7 N 3 O 2 . Det är vita eller ljusgula kristaller. Låt oss väl lösa upp i polära organiska lösningsmedel, men det är praktiskt taget olösligt i vatten. Luminol är ett ämne med förmåga till kemiluminescens . Det avger ett blått sken när det interagerar med vissa oxidationsmedel. Luminol används av kriminaltekniska utredare för att upptäcka spår av blod som finns kvar på brottsplatser, eftersom det reagerar med järnet som finns i blodhemoglobin. Luminol används också av biologer när de utför olika cellstudier för att upptäcka koppar, järn och cyanider.

Får

Under laboratorieförhållanden kan luminol erhållas som ett resultat av en tvåstegssyntes utgående från 3-nitroftalsyra [1] [2] . Det första steget är att värma det med hydrazin i ett högkokande organiskt lösningsmedel som till exempel trietylenglykol . Som ett resultat av kondensationsreaktionen bildas ett heterocykliskt system av 5-nitroftalylhydrazid. Nitrogruppen i denna förening kan reduceras med NaHSO 3 eller ammoniumsulfid, vilket resulterar i luminol.

Många webbplatser skriver att luminol syntetiserades först i Tyskland 1902. Luminol upptäcktes faktiskt runt 1853. Studerades 1928 [3] .

Kemiluminescens

De kemiluminescerande egenskaperna hos luminol manifesteras i närvaro av oxidationsmedel. För detta ändamål kan väteperoxid (H 2 O 2 ) i en alkalilösning användas .

I närvaro av katalysatorer som järnsalter (t.ex. rött blodsalt [4] ) sönderfaller väteperoxid och bildar syre och vatten.

När luminol interagerar med hydroxidjoner bildas en dianjon som interagerar med syre. Produkten av denna reaktion är en extremt instabil organisk diradikal, som omedelbart sönderdelas med bildning av kväve och en molekyl av 3-aminoftalsyra i ett exciterat elektroniskt tillstånd. När molekylen återgår från det exciterade tillståndet till det elektroniska marktillståndet emitteras en foton.

Anteckningar

  1. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. Beredningen av 3-aminoftalhydrazid för användning vid demonstration av kemiluminescens  //  J. Am. Chem. soc. : journal. - 1934. - Vol. 56 , nr. 1 . - S. 241-242 . doi : 10.1021 / ja01316a077 .
  2. Syntes av luminol Arkiverad från originalet den 25 april 2009.
  3. James et al., 2005 , Discovery, sid. 369.
  4. Emission av ljus - ett tecken på en kemisk reaktion (glöd av luminol) Arkivkopia daterad 4 mars 2016 på Wayback Machine - videoupplevelse i Unified Collection of Digital Educational Resources

Litteratur

Länkar