Naftoler

Naftoler  är hydroxiderivat av naften ( naftalen ) C10H ( 8-n) (OH) n , där n = 1, 2, 3 eller mer. Genom egenskaper ligger naftoler nära fenoler i bensenserien. Stora mängder naftoler och deras derivat används vid framställning av färgämnen och organiska mellanprodukter.

Nomenklatur

Isomerism

Naftoler har två typer av isomerism:

  1. isomerism av positionen för hydroxylgruppen i naftenringen: 1-naftol (a-naftol) eller 2-naftol (p-naftol) ;
  2. sidokedjeisomerism, det vill säga strukturen av kolväteradikaler och deras antal.

Fysiska egenskaper

Naftoler är färglösa kristallina ämnen med en lätt fenollukt. Naftoler är mycket lösliga i organiska lösningsmedel som etanol , dietyleter , kloroform , bensen [1] ; dåligt lösligt i kallt vatten, något bättre lösligt i varmt vatten.

Kemiska egenskaper

Naftoler ingår i kemiska reaktioner som fenoler [1] . Liksom fenoler är de svaga syror.

I reaktioner med vattenlösningar av alkalier bildar de naftolater , som är lättlösliga i vatten [1] .

Reaktioner som involverar hydroxylgruppen

Naftoler bildar salter på liknande sätt som fenoler.

Sätt att få

C10H7SO3Na + NaOH- > C10H7OH _ _ _ _ _ _

Naftoler i levande organismer

2-naftoletylester (nerolin eller bromeliad) är en del av nerolioljan som erhålls från apelsinens blommor ( Citrus aurantium var.  amara och Citrus aurantium var.  aurantium ).

Användningen av naftoler

Inom den kemiska industrin används naftoler som mellanprodukter i syntesen av olika azofärgämnen. Från 1-naftol erhålls 1-hydroxynaften-2-karboxylsyra och 1-naftylurea (används som en zoocid). 2-naftol tjänar som utgångsmaterial för syntesen av 2-hydroxinaften-3-karboxylsyra, 2-hydroxinaftalensulfonsyror, 2-naftylamin och 2-fenyl-1-naftylamin. 2-naftol används som antiseptisk och även som antioxidant för terpentin och gummin. I en blandning med trinitrobensen, trinitrotoluen och dinitroklorbensen används 2-naftol som en svampdödande medel.

Anteckningar

  1. 1 2 3 Karpova N. B. Naphthols // Chemical Encyclopedia  : i 5 volymer / Kap. ed. I. L. Knunyants . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1992. - T. 3: Koppar - Polymer. — 639 sid. - 48 000 exemplar.  — ISBN 5-85270-039-8 .