Hydroximetylfurfural

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 21 februari 2015; kontroller kräver 17 redigeringar .
Hydroximetylfurfural
Allmän
Systematiskt
namn		 5-hydroximetylfurfural
Chem. formel C6H6O3 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 126,11 g/ mol
Densitet 1,29 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 30-34°C
 •  kokande 114–116 (1 mbar) °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 67-47-0
PubChem 237332
Reg. EINECS-nummer 200-654-9
LEDER   c1cc(oc1CO)C=O
InChI   InChI=1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3.8H,4H2NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N
RTECS LT7031100
CHEBI 412516
ChemSpider 207215
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Hydroximetylfurfural ( OMF ) är en mellanprodukt av kemisk nedbrytning av sockerarter . [1] Bildas lätt av monosackarider i en sur miljö. [2] Kemisk formel C 6 H 6 O 3 . Den finns i alla bakverk, där den bildas av hexoser , och bildas även under nedbrytningen av honung när den späds ut med varmt vatten [3] .

Fysiska egenskaper

Smältbara färglösa eller gulaktiga kristaller. Försäljningsprodukten är en färglös vätska som blir brun vid lagring. [4] Blandbar med vatten i alla proportioner.

Får

Hydroximetylfurfural erhålls från sockerarter. Mer specifikt fortsätter beredningen genom ett fruktosdehydreringssteg . [5] Behandla en vattenhaltig fruktoslösning med syra och återvinn sedan produkten genom vätske-vätskeextraktion med ett lösningsmedel såsom metylisobutylketon . Tillsatser som DMSO, 2-butanol, polyvinylpyrrolidon minimerar bildningen av biprodukter . Joniska vätskor underlättar produktionen av hydroximetylfurfural. [6] . Om saltsyra används för hydrolys , bildas 5-klormetylfurfural istället för hydroximetylfurfural. Metod för att erhålla hydroximetylfurfural från sackaros. [7] Krom(II)klorid katalyserar den direkta omvandlingen av fruktos (>90 % utbyte) och glukos (>70 % utbyte) till OMF. [åtta]

Kemiska egenskaper

Oxidation av OMF ger 2,5-furandikarboxylsyra, som kan användas istället för tereftalsyra vid framställning av polyestrar .

Applikation

Hydroximetylfurfural bildas vid nedbrytning av sockerarter. Därför bedöms kvaliteten på sockerhaltiga produkter av dess koncentration, till exempel bestäms kvaliteten på honung. Innehållet av hydroximetylfurfural är ett av kriterierna för att bestämma hållbarheten för bihonung och för att identifiera dess förfalskningar . I enlighet med GOST 19792-2001 bör innehållet av OMF i 1 kg honung inte överstiga 25 mg. [2]

Biokemi

Huvudmetaboliten av OMF hos människor är 5-hydroximetyl-2-karboxifuransyra, som utsöndras i urinen. OMF kan också metaboliseras till 5-sulfoximetylfurfural, som är mycket aktivt och kan bilda addukter med DNA eller proteiner . In vitro-tester och studier på råttor tyder på potentiell toxicitet och cancerogenicitet hos OMF. [9] Hos människor har inget samband mellan OMF-intag och sjukdom hittats.

Kvantifiering

Referensmetoden för kvantitativ bestämning av OMF är HPLC med UV-detektion. Den klassiska metoden för att bestämma TMF är kolorimetri med bisulfitreduktion eller med p-toluidin och barbitursyra . Kolorimetri är en ospecifik metod, eftersom den även påverkar relaterade ämnen. Därför är resultaten av kolorimetri något överskattade i förhållande till resultaten av HPLC. Det finns också testkit för att fastställa förekomsten av DMF. [10] [11]

Säkerhet

Det finns tecken på toxicitet och mutagenicitet hos råttor. Det har inte bevisats för människor [12] .

Anteckningar

  1. ↑ Vad är hydroximetylfurfural och varför är det farligt? | Annonsfri tidning "Konsumentguiden" . Hämtad 5 april 2011. Arkiverad från originalet 3 mars 2011.
  2. ↑ 1 2 Arkiverad kopia (länk ej tillgänglig) . Hämtad 5 april 2011. Arkiverad från originalet 2 april 2015. 
  3. ↑ Albina Komissarova. Ändra ätbeteende! Låt oss gå ner i vikt tillsammans . — Liter, 2020-03-11. — 247 sid. — ISBN 978-5-04-174854-8 . Arkiverad 22 januari 2021 på Wayback Machine
  4. ↑ OXYMETHYLFURFUROL (otillgänglig länk) . Hämtad 5 april 2011. Arkiverad från originalet 8 juli 2014. 
  5. ↑ Yuriy Roman-Leshkov, Juben N. Chheda, James A. Dumesic (2006). "Fasmodifierare främjar effektiv produktion av hydroximetylfurfural från fruktos". Science 312 (5782): 1933-1937.
  6. ↑ Ståhlberg, T.; Fu, W.; Woodley, JM; Riisager, A. "Syntes av 5-(hydroximetyl)furfural i joniska vätskor: banar vägen för förnybara kemikalier" ChemSusChem. 2011, volym 4, sid 451-458.
  7. ↑ Metoder för att erhålla kemiska reagenser och preparat. Moskva, IREA, nummer 20, 1969, s. 159
  8. ↑ Haibo Zhao, Johnathan E. Holladay, Heather Brown, Z. Conrad Zhang (2007). "Metalklorider i joniska flytande lösningsmedel omvandlar socker till 5-hydroximetylfurfural". Science 316 (5782): 1597-1600.
  9. ↑ Husoy, T.; Haugen, M.; Murkovic, M.; Jobstl, D.; Stølen, LH; Bjellaas, T.; Rønningborg, C.; Glatt, H.; Alexander, J. (2008). "Kostexponering för 5-hydroximetylfurfural från norsk mat och korrelationer med urinmetaboliter av kortvarig exponering". Food and Chemical Toxicology 46(12): 3697–702.
  10. ↑ Schultheiss, J.; Jensen, D.; Galensa, R. (2000). "Bestämning av aldehyder i livsmedel genom högpresterande vätskekromatografi med biosensorkoppling och mikromembrandämpare". Journal of Chromatography A 880: 233.
  11. ↑ Gaspar, Elvira MSM; Lucena, Ana F.F. (2009). "Förbättrad HPLC-metodik för livsmedelskontroll - furfuraler och patulin som kvalitetsmarkörer". Food Chemistry 114(4): 1576.
  12. ↑ Värme bildar potentiellt skadligt ämne i majssirap med hög fruktoshalt, visar bistudier . Hämtad 4 februari 2012. Arkiverad från originalet 3 februari 2012.