Prontosil
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 30 juli 2021; kontroller kräver 2 redigeringar .| Prontosil | |
|---|---|
| Ampull med prontosillösning | |
| Allmän | |
| Chem. formel | C12H13N5O2S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 103-12-8 |
| PubChem | 66895 |
| Reg. EINECS-nummer | 203-081-2 |
| LEDER | C1=CC(=CC=C1N=NC2=C(C=C(C=C2)N)N)S(=O)(=O)N, O=S(=O)(N)C1=CC= C(N=NC2=CC=C(N)C=C2N)C=C1 |
| InChI | InChI=1S/C12H13N5O2S/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)17-16-9-2-4-10(5-3-9)20(15.18)19/ h1- 7H,13-14H2,(H2,15,18,19)ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 16736190 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Prontosil (4'-sulfamido-2,4-diaminoazobensen, röd streptocid, röd prontosil, ruberol [1] ) är en organisk förening , ett azofärgämne med den kemiska formeln C 12 H 13 N 5 O 2 S, ett derivat av krysoidin ; mer känt som det första antibakteriella läkemedlet från gruppen sulfonamider . Det har en relativt bred effekt mot grampositiva kocker , men inte mot Enterobacteriaceae . Som en av de första antimikrobiella medlen användes prontosil i stor utsträckning i mitten av 1900-talet, men används lite idag på grund av tillgången på bättre alternativ. Upptäckten av detta läkemedel markerade början på en ny era inom medicinen, och visade på möjligheterna med antimikrobiell kemoterapi i en tid då många läkare tvivlade på dess fortfarande till stor del outnyttjade potential. På den tiden användes desinfektionsmedel och antiseptika i stor utsträckning för lokal sårvård, men det fanns mycket få antimikrobiella medel som säkert kunde användas inuti levande organismer. Antibiotika , som vi är mycket beroende av idag, fanns ännu inte.
Prontosil upptäcktes 1932 av en grupp forskare från Bayer- företaget i IG Farben- konglomeratet i Tyskland, ledd av Gerhard Domagk .
Historik
På 1930-talet syntetiserades prontosyl av tyska kemister som ett derivat av krysoidin , som skiljer sig från det i sulfamidgruppen (—SO 2 NH 2 ) i bensenringen i para-positionen i förhållande till azogruppen, eftersom det vid den tiden hade visats i andra studier att införandet av dessa grupper i azofärgämnen ökar styrkan vid färgning av ull [2] .
Egenskaper
Mörkrött puder. Smältpunkt 242-251°C. Löslig i varmt vatten och metanol [1] .
Får
Erhållen från sulfanilamid (vit streptocid) genom diazotering och azokoppling med 1,3-fenylendiamin [1] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 Berkenheim, 1942 , sid. 135-136.
- ↑ Goodman, 1977 , sid. 132-133.
Litteratur
- Berkengeim A.M. Workshop om syntetiska medicinska och aromatiska ämnen och fotoreagens. - M., L.: Statens vetenskapliga och tekniska förlag för kemisk litteratur, 1942.
- Goodman M., Morehouse F. Organiska molekyler i aktion. — M .: Mir, 1977.
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |