M-fenylendiamin
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 22 mars 2021; kontroller kräver 7 redigeringar .| m -Fenylendiamin [1] [2] | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
1,3-fenylendiamin |
| Förkortningar | MPDA |
| Traditionella namn | m-fenylendiamin |
| Chem. formel | C6H8N2 _ _ _ _ _ |
| Råtta. formel | C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | färglösa kristaller |
| Molar massa | 108,14 g/ mol |
| Joniseringsenergi | 689 kJ/mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 62,8; 103°C |
| • kokande | 257; 282-284; 287°C |
| • spontan antändning | 560°C |
| Mol. värmekapacitet | 159,6 J/(mol K) |
| Entalpi | |
| • utbildning | –7,8 kJ/mol |
| Ångtryck | 0,62 mmHg Konst. (100°C) |
| Kemiska egenskaper | |
| Löslighet | |
| • i vatten | 35,1 25 g/100 ml |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 108-45-2 |
| PubChem | 24898321 |
| Reg. EINECS-nummer | 203-584-7 |
| LEDER | Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N |
| InChI | InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SS7700000 |
| CHEBI | 8092 |
| Säkerhet | |
| Begränsa koncentrationen | 0,1 mg/m³ |
| LD 50 | 110-149,25 mg/kg (möss, oral) |
| Giftighet | irriterande |
| Riskfraser (R) | R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68 |
| Säkerhetsfraser (S) | S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61 |
| Kort karaktär. fara (H) | H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H341 , H410 |
| säkerhetsåtgärder. (P) | P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 |
| signalord | Farlig |
| GHS-piktogram |
   |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
m -Fenylendiamin är ett organiskt ämne , en aromatisk diamin med formeln 1,3-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Ämnet är giftigt ; är en methemoglobinbildare .
Erhålla och laboratorierening
m -Fenylendiamin framställs genom katalytisk hydrering av 1,3-dinitrobensen , som i sin tur erhålls genom nitrering av bensen med en blandning av salpeter- och svavelsyra . Palladium eller Raney-nickel fungerar som en hydreringskatalysator , och reaktionen utförs i vatten eller metanol [3] .
I laboratoriet renas m -fenylendiamin genom vakuumdestillation följt av kristallisation från etanol. Ämnet måste skyddas från solljus, eftersom det snabbt mörknar i ljuset [4] .
Fysiska egenskaper
m -Fenylendiamin är lättlösligt i varmt vatten, såväl som i grundläggande organiska lösningsmedel ( alkoholer , ketoner och etrar ) [3] .
Kemiska egenskaper
m -Fenylendiamin uppvisar egenskaperna hos en typisk aromatisk amin , såsom att fungera som bas i vattenlösningar och bilda stabila salter . Den kan också acyleras med karboxylsyraklorider och med dikarboxylsyraklorider bildar den polyamider som används industriellt för fibertillverkning . När den behandlas med ett överskott av salpetersyrlighet, går denna förening in i en azokopplingsreaktion med sig själv och bildar det bruna Bismarckfärgämnet . Den aromatiska ringen av m -fenylendiamin kan hydreras för att bilda diaminocyklohexan [3] .
Applikation
Den mest använda m -fenylendiaminen är vid framställning av aramidfiberpoly( m -fenylenisoftalamid), syntetiserad genom reaktion med isoftalsyraklorid . Detta material har hög temperaturbeständighet och brandbeständighet. Dessutom fungerar m -fenylendiamin som utgångsförening i syntesen av ett antal azofärgämnen [3] .
Fysiologisk verkan
Meta-fenylendiamin är särskilt giftigt; tillhör den andra faroklassen och kan i mycket höga koncentrationer irritera hud och slemhinnor .
1,3-diaminobensen oxiderar hemoglobin till methemoglobin .
MPC i arbetsområdet - 0,1 mg / m³ i enlighet med GOST 12.1.007-76.
LD50 hos möss - cirka 110 mg/kg (vid oral administrering ).
Anteckningar
- ↑ Sigma-Aldrich. m-fenylendiamin . Hämtad 9 januari 2014. Arkiverad från originalet 17 november 2015.
- ↑ Dekanus JA Langes handbok i kemi. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ 1 2 3 4 Smiley RA Phenylene- och Toluendiaminer // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
- ↑ Amarego WLF, Chai CLL Rening av laboratoriekemikalier. — Sjätte uppl. - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
Länkar
- Sigma Aldrich. NMR-spektrum för m -fenylendiamin . Hämtad 9 januari 2014.
- Sigma Aldrich. IR-spektrum för m -fenylendiamin . Hämtad 9 januari 2014.
- Sigma Aldrich. Raman-spektrum av m -fenylendiamin . Hämtad 9 januari 2014.