Sulfolan

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 6 september 2019; kontroller kräver 4 redigeringar .
Sulfolan
Allmän
Systematiskt namn 2,3,4,5-tetrahydrotiofen-1,1-dioxid
Chem. formel C4H8O2S
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 120,17 g/ mol
Densitet 1,261 g/cm³
Termiska egenskaper
T. smälta. 27,5 ℃
Ångtryck _ 1,933 kPa (180°C), 11,359 kPa (200°C)
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,481
Strukturera
Dipolmoment 4,7  D
Klassificering
CAS-nummer 126-33-0
PubChem 31347
ChemSpider 29080
EINECS-nummer 204-783-1
RTECS XN0700000
CHEBI 74794
LEDER
C1CCS(=O)(=O)C1
InChI
InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2
Säkerhet
Giftighet låg toxicitet
R-fraser R22
S-fraser S23 , S24 , S25
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Sulfolan (tiolan-1,1-dioxid, tetrahydrotiofen-1,1-dioxid, tetrametylensulfon) är en representant för cykliska sulfoner .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Sulfolan är under normala förhållanden en färglös luktfri kristallin substans. Löslig i vatten, vattenhaltig ammoniak , alkoholer , koltetraklorid , kloroform , bensen , dioxan , aminer . Det löser sig inte i alkaner och nafteniska kolväten.

Sulfolan är en typisk representant för sulfoner. Det reagerar inte med 93 % svavelsyra och koncentrerad natriumhydroxid . Det förändras inte heller när det värms upp i närvaro av koppar , järn eller kaliumkarbonat .

Sulfolan reagerar med klor för att bilda en blandning av klorerade produkter - mono-, di-, tri- och tetraklorsulfolaner. Reaktionen av sulfolan med sulfurylklorid leder till bildningen av 3-klorsulfolan. Termisk nedbrytning av sulfolan eller fotolys under inverkan av ultraviolett strålning producerar eten och svaveldioxid . Litiumaluminiumhydrid reducerar sulfolan till tetrahydrotiofen .

Skaffa och tillämpa

Syntesen av sulfolan och dess alkylsubstituerade analoger utförs genom interaktion av furan med vätesulfid, följt av oxidation av cyklotiapentan med väteperoxid, såväl som från diener och svaveldioxid.

Sulfolan och dess alkylsubstituerade derivat används som reagens för extraktion från en blandning av kolväten (petroleum, naftener, alkaner, etc.) av vissa aromatiska föreningar, särskilt bensen , toluen och xylen ; som lösningsmedel för kvaternära ammoniumbaser, nitrocellulosa, polyakrylnitril , polystyren , PVC

Inom elektrokemi används sulfolan som tillsats till elektrolyter för högkapacitetsbatterier .

3,3,4,4-tetraklorsulfolan är en insektokaricid . Derivat av sulfolan-sulfolanilditiokarbamater - är acceleratorer av gummivulkaniseringsprocesser , fungerar som tillsatser till smörjoljor och fungicider .

Toxiciteten för sulfolan är låg. Så, LD50 = 1,7 g/kg (möss, oral), 2,7 g/kg (råttor, oral); LD 100 = 3,3 g/kg (råttor, oral).

Litteratur