| Tiofenol | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C6H6S _ _ _ _ |
| Råtta. formel | C6H5SH _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 110,18 g/ mol |
| Densitet | 1,0766 g/cm³ |
| Joniseringsenergi | 8,33 ± 0,01 eV [1] |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | -14,8°C |
| • kokande | 168,7°C |
| • blinkar | 132±1℉ [1] |
| Mol. värmekapacitet | 105,52 J/(mol K) |
| Entalpi | |
| • utbildning | -111,42 kJ/mol |
| Ångtryck | 1 ± 1 mmHg [ett] |
| Optiska egenskaper | |
| Brytningsindex | 1,5893 |
| Strukturera | |
| Dipolmoment | 4.436 10 -30 D |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 108-98-5 |
| PubChem | 7969 |
| Reg. EINECS-nummer | 203-635-3 |
| LEDER | Cl=CC=C(C=Cl)S |
| InChI | InChI=1S/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7HRMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | DC0525000 |
| CHEBI | 48498 |
| ChemSpider | 7681 |
| Säkerhet | |
| Begränsa koncentrationen | 0,2 mg/m³ |
| LD 50 | 46,2 mg/kg (råttor) |
| Giftighet | mycket giftig |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Tiofenol (fenylmerkaptan, merkaptobensen) är en organisk kemisk förening , en aromatisk tiol , en av tiofenolerna .
Tiofenol är en färglös vätska med en äcklig lukt. Olöslig i vatten, blandbar med de flesta organiska lösningsmedel oavsett proportion.
Tiofenol i sina kemiska egenskaper är en typisk tiol. Tiofenolens surhetsgrad (pK = 9,55) överstiger den för fenol (pK = 9,98). Bildar stabila salter av alkali och tungmetaller :
Det går in i reaktioner av nukleofil substitution och addition till flera bindningar.
Det oxideras under inverkan av svaga oxidationsmedel eller under milda förhållanden till difenyldisulfid, under inverkan av starka oxidationsmedel - till bensensulfonsyra .
Syntesen av tiofenol utförs genom interaktion av svavel med fenylmagnesiumbromid ( Grignard-reagens ) eller genom metoden för reduktion av bensensulfonylklorid:
Tiofenol används vid syntes av färgämnen, polymerer, inhibitorer av radikala reaktioner, stabilisatorer, tillsatser till syntetiska gummin.
Tiofenol tillhör mycket farliga ämnen [2] (faroklass 2). Vid inandning orsakar det skador på nervsystemets funktioner. I mycket höga koncentrationer kan det irritera hud och slemhinnor . MPC för tiofenol i luften i arbetsområdet är 0,2 mg/m³ [3] , den dödliga dosen för råttor vid oral administrering är 46,2 mg/kg (experiment på råttor ) [4] .