Triclosan

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 12 april 2020; kontroller kräver 3 redigeringar .
Triclosan


Allmän
Systematiskt
namn		 5-​klor-​2-​​(2,4-​diklorfenoxi)​fenol
Traditionella namn Irgasan
Chem. formel C12H7Cl3O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 289,5 [1]  g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 55°C
 •  kokande 120°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 3380-34-5
PubChem 5564
Reg. EINECS-nummer 222-182-2
LEDER   C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI   InChI=1S/C12H7Cl3O2/c13-7-1-3-11(9(15)5-7)17-12-4-2-8(14)6-10(12)16/h1-6.16HXEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 164200
ChemSpider 5363
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Triclosan är en syntetisk organisk förening , ett brett spektrum antibakteriellt och svampdödande medel [2] . Det verkar på många representanter för gram-positiva och gram-negativa flora [3] , såväl som på svampmikroorganismer .

Syntetiserades första gången i Schweiz 1965. I stora mängder började användas i USA 1968 som ett bekämpningsmedel [1] . Det används nu aktivt i tvätt- och rengöringsmedel, samt produkter för personlig vård , såsom tvål och deodoranter . Användning av triklosan i tandkräm i låga doser (0,3 %) är effektivt för att förebygga gingivit [4] . Det används vid behandling av preparerade tandhål innan fyllning [1] .

Verkningsmekanism

Vid höga koncentrationer (0,2-2%) [5] verkar triklosan som en biocid (baktericid), vilket troligen påverkar flera mål i cytoplasman och membranet hos bakterieceller [3] . Men vid låga koncentrationer (upp till tiotals mikrogram per liter) [5] som används i kommersiella produkter, uppvisar triclosan bakteriostatiska egenskaper [3] , vilket huvudsakligen hämmar syntesen av fettsyror i bakterier [2] .

Triclosan binder till det bakteriella enzymet ENR [6] [5] som kodas av FabI -genen [2] . Det bundna enzymet bildar stabila komplex ENR-NAD + -triclosan, som inte kan delta i syntesen av fettsyror som är nödvändiga för membransyntes och reproduktion av bakterier. Människor har inte ENR-enzymet, så triclosan har ingen effekt på mänskliga celler.

Vid upphettning i en alkalisk miljö (tvål) sker dehydroklorering med stängning av dioxancykeln med bildning av diklorodibensodioxin - ett ämne som är mycket giftigare än originalet .

Förordning

2014 undertecknade den amerikanska delstaten Minnesota en lokal lag för att förbjuda användningen av triklosan i konsumentprodukter. Den trädde i kraft den 1 januari 2017 och många företag uppfyllde kraven tidigare än detta datum [7] . Även om triclosan inte har visats vara skadligt för människor [8] har djurförsök visat att det kan skada reproduktionssystemet, minska spermiekvaliteten och orsaka hormonell obalans [9] . Dessutom kan vissa bakterier utveckla resistens mot triclosan, vilket gör inte bara det, utan även vissa andra antibakteriella medel värdelösa [10] [11] .

Den 2 september 2016 beslutade den amerikanska myndigheten FDA att förbjuda användningen av triklosan och triklokarban i flytande och fasta tvålar, eftersom tillverkarna som använder dem inte kunde bevisa sin säkerhet och effektivitet vid långvarig användning. Samtidigt är triclosan godkänt för användning i tandkräm eftersom dess bakteriedödande egenskaper enligt FDA överväger riskerna i munhålan [12] [13] .

2017 visade ryska forskare att triklosan orsakar skador på mitokondrier genom att utlösa apoptos i råttceller [14] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 Triclosan . MedicProRus. Hämtad 20 juli 2016. Arkiverad från originalet 20 september 2016.
  2. ↑ 1 2 3 Laura M. McMurry. Triclosan riktar sig mot lipidsyntes // Nature 394. - 1998. - S. 531-532 . - doi : 10.1038/28970 .
  3. ↑ 1 2 3 Russell AD Vart triclosan?  (engelska)  // J. Antimicrob. Kemother. : journal. - 2004. - Maj ( vol. 53 , nr 5 ). - s. 693-695 . doi : 10.1093 / jac/dkh171 . — PMID 15073159 .
  4. ↑ Triclosan : Vad konsumenter bör veta  . US Food and Drug Administration. Hämtad 17 februari 2013. Arkiverad från originalet 23 april 2019.
  5. ↑ 1 2 3 WHO:s riktlinjer för handhygien inom hälso- och sjukvården (avancerat utkast) Arkiverad 14 oktober 2008 på Wayback Machine / WHO, 2006, s 37 "9.9 Triclosan"
  6. ↑ Molekylär grund för triklosanaktivitet  // Nature 398. - 1999. - S. 383-384 . - doi : 10.1038/18803 . Arkiverad från originalet den 23 maj 2009.
  7. ↑ Matt Hickman. Minnesota blir den första staten som förbjuder antibakteriella  produkter . Mother Nature Network (20 maj 2014). Hämtad 20 juli 2016. Arkiverad från originalet 30 juli 2016.
  8. ↑ Ska jag undvika produkter som innehåller triclosan? Arkiverad 1 juni 2015 på Wayback Machine  Mayo Clinic
  9. ↑ Elena Subbotina. Antibakteriell tvål har förbjudits i Minnesota . Rossiyskaya Gazeta ( 23 maj 2014). Hämtad 20 juli 2016. Arkiverad från originalet 7 augusti 2016.
  10. ↑ Triclosan och antibiotikaresistens  . Gröna fakta. Hämtad 6 augusti 2014. Arkiverad från originalet 27 september 2014.
  11. ↑ Yttrande om triclosan – antimikrobiell resistens Arkiverad 22 november 2016 på Wayback Machine  Scientific Committee on Consumer Safety (2010 )
  12. ↑ Antibakteriell tvål? Du kan hoppa över det -- Använd vanlig tvål och vatten  (engelska) , UCM378615 , FDA (2 september 2016). Arkiverad från originalet den 3 september 2016. Hämtad 4 september 2016.
  13. ↑ FDA beordrar att antibakteriella medel tas bort från konsumenttvålar  , NBCNews (2 september 2016) . Arkiverad från originalet den 4 september 2016. Hämtad 4 september 2016.
  14. ↑ Den dödliga faran med tvål har bevisats: Vetenskap: Vetenskap och teknik: Lenta.ru . Hämtad 24 november 2017. Arkiverad från originalet 9 mars 2018.