Farnesol

Farnesol
Allmän
Chem. formel C15H26O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 226,36 g/ mol
Densitet 0,885-0,889 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  kokande 263°C
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,487-1,489
Klassificering
Reg. CAS-nummer 4602-84-0
PubChem 3327
Reg. EINECS-nummer 225-004-1
LEDER   OCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6, 8,10,12H2,1-4H3CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28600
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Farnesol ((2E,6E)-3,7,11-trimetyldodeka-2,6,10-trien-1-ol) är en alkohol, ett derivat av terpenoider .

Egenskaper

Farnesol är en trögflytande färglös vätska, starkt utspädda lösningar har en ihållande lukt av liljekonvaljer .

Löslig i propylenglykol och eteriska oljor , i 70% etanol löslighet 1:3.

Att vara i naturen

Källan till essensen där kemikalien identifierades var Farnese Acacia flowers , efter vilken föreningen är uppkallad [1] . Farnesol finns också i neroli , citronella , ros och några andra eteriska oljor.

Biologisk funktion

Farnesol används av svampen Candida albicans som en signalmolekyl som gör att känslan av kvorum kan avkännas och på så sätt undertrycka filamentering till hyfer för att bilda en biofilm . [2]

Sätt att få

Farnesol isoleras från eteriska oljor, såväl som genom isomerisering av nerolidol .

Applikation

Farnesol används som doft och fixeringsmedel i parfymer, som råmaterial för framställning av farnesylacetat (ett doftämne), för syntes av vissa insektshormoner . Farnesol kan användas som ett effektivt antimikrobiellt, antiinflammatoriskt, anti-allergiskt och anti-fetma medel. [3]

Forskning

Farnesol har visat sig vända hjärnskador associerade med Parkinsons sjukdom genom att förhindra förlusten av dopaminfrisättande neuroner i mushjärnan genom att inaktivera ett protein som kallas PARIS (Parkin-interagerande substrat) genom att förbättra PARIS-farnesyleringen och återställa PGC-1α- aktiviteten . [fyra]

Anteckningar

  1. ↑ Kerschbaum M (1913). "Över den alifatiska Sesquiterpen-Alkohol Farnesol". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 (2): 1732–1737.
  2. ↑ Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Svampkvorumavkännande molekyler: en genomgång av deras svampdödande effekt mot Candida-biofilmer. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID 32630687 PMC 7559060 doi : 10.3390/jof6030099
  3. ↑ Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V., & Poluri, KM (2018). Kemi och biologi av farnesol och dess derivat: kvorumavkännande molekyler med enorm terapeutisk potential. Aktuella ämnen i medicinsk kemi, 18(22), 1937-1954. PMID 30526460 doi : 10.2174/1568026619666181210124159
  4. ↑ Jo, A., Lee, Y., Kam, T.I., Kang, S.U., Neifert, S., Karuppagounder, S.S., ... & Shin, JH (2021). PARIS farnesylering förhindrar neurodegeneration i modeller av Parkinsons sjukdom. Science Translational Medicine, 13(604). PMID 34321320 doi : 10.1126/scitranslmed.aax8891

Litteratur