Foron

Foron
Allmän
Systematiskt
namn
2,6-dimetyl-2,5-heptadien-4-on
Traditionella namn foron, diisopropylidenaceton
Chem. formel C9H14O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat kristaller
Molar massa 138,20 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 28°C
 •  kokande 198°C
 •  blinkar 79°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 504-20-1
PubChem
Reg. EINECS-nummer 207-986-3
LEDER   CC(=CC(=O)C=C(C)C)C
InChI   InChI=1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N
RTECS MI5500000
CHEBI 35572
ChemSpider
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Foron (diisopropylidenaceton) är en organisk förening med den kemiska formeln C 9 H 14 O, som tillhör gruppen ketoner . Under standardförhållanden har den formen av gröngula kristaller. Det erhålls från aceton och kaustikkali tillsammans med mesityloxid, eller genom behandling av aceton med saltsyra och efterföljande behandling med en alkohollösning av kaustikkali.

Får

Den erhölls först 1837 i rå form av den franske kemisten Auguste Laurent , som kallade den "kamforyl" [1] . År 1849 fick den franske kemisten Charles Frédéric Gerard och Jean-Pierre Lies-Baudard den i sin rena form och kallade den "phoron" [2] . I båda fallen erhölls foron genom ketonisering genom torrdestillation av kalciumsaltet av kamfersyra [3] :

Erhålls även genom interaktion mellan aceton och saltsyra [4] :

Foron kan renas genom omkristallisation från etanol eller eter, i vilken det är lösligt.

Fysiska egenskaper

Foron tillhör gruppen ketoner. Under standardförhållanden är foron gröngula kristaller med en smältpunkt på 28 °C och en kokpunkt på 197 °C, lätt lösliga i vatten [4] [5] . Lättantändlig [6] .

Kemiska egenskaper

Foron reagerar med ammoniak och bildar triacetonaminen. När den värms upp med fosfor(V)oxid sönderdelas den till aceton, vatten och propylbensen . Den reagerar med koncentrerad svavelsyra för att bilda aceton, vatten och mesitylen C 9 H 12 , och vid destillation med en svag lösning av svavelsyra erhålls aceton och mesityloxid. Svag salpetersyra oxiderar foron till ättiksyra och oxalsyra [4] .

Applikation

Phoron används som lösningsmedel för fernissor och färger [6] .

Anteckningar

  1. Laurent, Auguste. Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle (franska) // Annales de Chimie et de Physique. - 1837. - T. 2:a serien . - S. 324-332 .  ; se "Camphoryle", s. 329–330.
  2. Se:
    • Gerard, Charles (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Paris, Frankrike: Masson, 1849), sid. 385. (på franska)
    • Gerard; Lies-Bodart. Trockne Destillation des camphorsauren Kalks  (tyska)  // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1849. - Bd. 72 . - S. 293-294 . Från sid. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, ..." (Denna olja, som Gerhardt och Liès-Bodart betecknar med namnet "phorone", ... )
  3. August Kekulé (1866), [ [1]  i Google Books Lehrbuch der organischen chemie...] , Ferdinand Enke, sid. 463 , < [2]  i " Google Books "> 
  4. 1 2 3 Ipatiev, Mendelejev, 1890-1907 .
  5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005), Ketones , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a15_077 . 
  6. ↑ 1 2 NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. FORON | CAMEO Kemikalier | NOAA . cameochemicals.noaa.gov. Hämtad 19 december 2017. Arkiverad från originalet 12 december 2016.

Litteratur