Abscisinsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 8 maj 2022; kontroller kräver 8 redigeringar .
Abscisinsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 [ S- ​( Z,E )​]-​5-​(1-hydroxi-2,6,6-trimetyl-4-oxo-2-cyklohexen-1-yl)​-3-metyl-2,4 - pentandisyra [1]
Förkortningar engelsk  ABA
Traditionella namn Abscisiner, abscisinsyra
Chem. formel C15H20O4 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 264,32 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 161-163°C
 •  kokande 120 °C °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 21293-29-8
PubChem 5280896
Reg. EINECS-nummer 244-319-5
LEDER   CC1=CC(CC(C)(C)[C@@](/C=C/C(C)=C\C(O)=O)1O)=O
InChI   1/C15H20O4/c1-10(7-13
(17)18)5-6-15(19)
11(2)8-12(16)9-14
(15,3)4/h5-8,19H, 9H2,
1 -4H3,(H,17,18)/b6-5
+,10-7-/t15-/m0/s1/
f/h17HJLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N
RTECS RZ2475100
CHEBI 2365
ChemSpider 4444418
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Abscisic acid ( engelska  ABA - abscisic acid , ryska ABA; från engelska abscission - falling off, drop) är ett växthormon som hämmar deras tillväxt och utveckling. Kemiskt är det en isoprenoid . Finns i alla växter (utom levermos ); saknas i alger. [2] I levermossar och alger har ett annat ämne, lunularsyra, visat sig spela en liknande roll [3] . ABA kan också hittas i kroppen hos djur, svampar och bakterier. I växter finns ABA i alla organ - rötter, stjälkar, knoppar, löv, frukter, floem och xylemsav , nektar, men speciellt på hösten i vilande knoppar, frukter, frön, knölar. [4] Det finns i cellen både i fri form och i form av konjugat med glukos. [5]

Historik

För första gången upptäcktes abscisinsyra i experiment för att söka efter ett ämne som kallas dormin, eller abscisin, genom dess förmåga att orsaka abscission av löv och bomullsbollar . De första preparaten av abscisinsyra isolerades oberoende 1963 från björklöv av F. Eddicott och medarbetare (USA) och F. Waring och medarbetare ( Storbritannien ). [6]

Biosyntes

I högre växter är alla plastidinnehållande celler kapabla att syntetisera abscisinsyra. [4] ABA-biosyntes sker huvudsakligen i unga kärlknippar, såväl som i skyddsceller i stomata . [6] Det ackumuleras i kloroplaster , även om det syntetiseras i cytosolen . [fyra]

Till sin kemiska natur är ABA, liksom gibberelliner , en terpenoid ; dessa två grupper av antagonisthormoner delar en gemensam prekursor, geranylgeranyldiphosphate (GGDP), som också är en prekursor för klorofyll . Karotenoider syntetiseras från GGDP , deras derivat är zeaxantin , som är den första prekursorn i ABA-biosyntesvägen. [6]

Huvudstadier av ABA-biosyntes:

  1. Syntes av violoxantin från zeaxantin katalyserad av zeaxanthin epoxidas (ZEP) enzymer.
  2. Syntes av neoxantin från violoxantin , som katalyseras av två grupper av enzymer, neoxantinsyntas (NSY) och isomeras, viktiga för syntesen av cis-isomererna av violoxantin och neoxantin.
  3. Syntes av xantoxin från cis-neoxantin katalyserad av 9-cis-epoxikarotenoiddioxygenas (NCED).
  4. Syntes av ABA från xantoxin via ABA-aldehyd, varav två på varandra följande steg katalyseras av xantoxindehydrogenas ABA2 och ABA-aldehydoxidas AA3.

De första tre stadierna av ABA-biosyntesen, liksom syntesen av karotenoider, sker i plastider, den sista i cytosolen. [6]

Den tidiga synpunkten på möjligheten av ABA-syntes från mevalonsyra bekräftades inte och är föråldrad. [7]

Funktioner

Inflytande på viloprocesser

Abscisinsyra är den huvudsakliga föreningen som försätter växter och deras organ i ett vilande tillstånd. [7] En ökning av halten av ABA är associerad med övergången till viloläge i frön, knölar, lökar och knoppar; tvärtom är utträde från viloläge och återupptagande av tillväxt en konsekvens av en minskning av innehållet av hämmaren . [8] Effekterna av ABA motsätter sig effekterna av aktiverande hormoner - auxin , cytokininer , gibberellin . [7]

Ansamlingen av ABA i fröna eller i vävnaderna i hårsäcken orsakar viloläge i fröna hos vissa växter. När fröembryot når sin slutliga storlek syntetiseras ABA. Det orsakar syntesen av stärkelse i endospermen och proteiner i aleuronskiktet. DNA och RNA bildar komplex med chaperoneproteiner och polyaminer, tillväxten stannar och uttorkningen börjar. Embryot förlorar vatten, dess mängd sjunker från 95–97 till 14% och lägre. [fyra]

Anpassning till stress

Vanligtvis bildas abscisinsyra som svar på en stressig situation (torkning, salthalt, låg temperatur) och förändrar i sin tur växten och anpassar den till negativa faktorer. [9] ABA är särskilt viktigt för att upprätthålla vattenbalansen under torka; brist på fukt leder till en skarp aktivering av ABA-syntes och dess frisättning från avsättningsplatserna till det intra- och extracellulära utrymmet. Bland de snabba effekterna av ABA, som inträffar några minuter efter att dess koncentration har ökat, är den asymmetriska transporten av kalium, kalcium och anjoner genom membranet av skyddscellerna i stomata , vilket resulterar i att vattenflödet in i celler saktar ner, deras turgor sjunker, vilket leder till att stomatala sprickor stängs. Utan ABA kan växten inte stänga sina stomata och dör vid minsta torka [4] . Samtidigt aktiverar ABA rötternas absorption av vatten. [6] ABA:s roll vid lövfall under torra perioder visas. [4] (Forskare skiljer sig åt om ABA:s roll i höstens lövfall. Många tror att på tempererade och nordliga breddgrader är denna process mer beroende inte av ABA, utan på eten . [10] ) ABA förbättrar alltså vattenflödet in i rötterna och gör det svårt för bladen att konsumera vatten, vilket leder till en förbättring av vattenbalansen vid torka [4] .

Stängning av stomata under verkan av abscisinsyra orsakar en minskning av intensiteten av fotosyntesen med 2–4 gånger. Dessutom kopplar ABA bort oxidation och fosforylering, dvs det är en antagonist av gibberelliner och cytokininer . Kopplingen av oxidation och fosforylering leder till en minskning av ATP-syntesen och följaktligen till en minskning av intensiteten av den mörka fasen av fotosyntesen, vilket i slutändan är orsaken till hämning av skotttillväxt. Tillväxthämning kan också vara en konsekvens av hämning av RNA-syntes och en minskning av membranpermeabiliteten för ämnen under påverkan av ABA. Samtidigt med stängning av stomata och hämning av skotttillväxt stimulerar ABA rottillväxt i längd. Detta kan ses som en anpassning till en kronisk brist på vatten. Att minska den transpirerande ytan samtidigt som tillväxten av en rot som rör sig mot vatten påskyndas (positiv hydrotropism ) hjälper till att upprätthålla vattenhomeostas i växten. Konsekvensen av hämning av skotttillväxt är syntesen av antocyaniner , observerad med en ökning av koncentrationen av ABA. [fyra]

Under inverkan av ABA bildas ämnen i växter (till exempel hydroxiprolin, polyaminer , osmotinproteiner), som fasthåller vatten i cellerna, förhindrar bildandet av iskristaller i dem, vilket gör växter resistenta mot kyla och torka. [2]

Andra funktioner

Utöver de två huvudfunktionerna som beskrivs ovan (framkalla ett vilotillstånd och anpassning till stress), reglerar abscisinsyra även andra processer. Den nedåtgående böjningen av rötterna i horisontellt placerade växter beror på koncentrationen av ABA. Det är involverat i knölbildning, stimulerar fall av hjärtblad , löv i bomull , såväl som fall av blommor och mogna frukter i vindruvor, oliver, citrusfrukter och äpplen (antiauxinverkan). ABA stimulerar mognaden av unga frukter. [fyra]

Transport

Abscisinsyra transporteras genom kärlen och siktrören upp och ner till alla organ. Den kan också röra sig i sidled längs parenkymcellerna. Över korta avstånd transporteras ABA genom diffusion från cell till cell; ABA som frigörs i apoplasten fördelas med vattenflöde. Exogen ABA penetrerar snabbt vävnader och sprider sig fritt i växten i alla riktningar. [fyra]

Inaktivering

Det finns två typer av reaktioner som leder till ABA-inaktivering: hydroxylering och syntes av konjugat.

C-7-, C-8- och C-9-hydroxylerade former av ABA har svag biologisk aktivitet, dessutom är hydroxylering vid C-8 det första steget i bildandet av ABA-konjugat med glukos.

ABA och dess C-8-hydroxylerade form är mål för bildandet av konjugat med glukos, varav den vanligaste är ABA-glukosylester. Som regel är ABA-konjugat fysiologiskt inaktiva och ackumuleras i vakuoler under åldrandet. Samtidigt spelar ABA-glukosyleter en roll vid långväga transport av ABA. [6]

Svampar

Vissa svampar som parasiterar växter producerar abscisinsyra, som reglerar värdens tillväxtprocesser. [2]

Djur

Det visade sig att abscisinsyra också syntetiseras i kroppen hos många djur - från svampar till däggdjur , inklusive människor. [11] För närvarande är dess biosyntes och fysiologiska roll i djur dåligt förstådda [12] . I svampar är ABA involverad i reaktionen på temperaturstress, på samma sätt som växters reaktion på torka, med inblandning av liknande biokemiska mekanismer. [13] I synnerhet är en av förmedlarna av hormonets verkan i svampcellen enzymet ADP-ribosylcyklas (abscisinsyra stimulerar en ökning av dess aktivitet) [14] , som i en växtcell. [15] Hos däggdjur är ABA involverad i regleringen av immunsvaret och kontrollerar blodsockernivåerna [16] [17] [18] .

Läkande effekt

Abscisinsyra hos däggdjur och människor normaliserar blodsockernivåerna, vanligtvis syntetiserad med förhöjd glykemi . Denna effekt observeras även när djur administreras låga doser av ABA och, som det visade sig, beror det inte på den ökade frisättningen av insulin . [19] Av denna anledning kan lågdos ABA föreslås för att förbättra glukostoleransen hos insulinresistenta diabetespatienter . [20] Ett framgångsrikt försök har gjorts att behandla patienter med prediabetes med abscisinsyra. [21] Abscisinsyra kan också betraktas som en terapeutisk molekyl som förhindrar neurodegenerativa sjukdomar . [22] [23] [24] Abscisinsyra har sannolikt också anti-cancereffekter. Det finns rapporter om att ABA förbättrar överlevnaden för möss transplanterade med leukemiceller .

Anteckningar

  1. ↑ Abscisic Acid Kemiskt namn (inte tillgänglig länk) . Tillträdesdatum: 19 januari 2009. Arkiverad från originalet den 29 september 2007. 
  2. ↑ 1 2 3 ABSCISIC SYRA • Great Russian Encyclopedia - elektronisk version . bigenc.ru . Hämtad: 20 augusti 2022.
  3. ↑ Green N., Stout W., Taylor D. Biology. I 3 volymer. T. 2. - 1990.
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Kuznetsov V. V. Växtfysiologi. - 2018. - T. 2.
  5. ↑ Lutova L. A. Genetics of plant development / ed. Inge-Vechtomov. - St. Petersburg: Nauka, 2000.
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 Lutova L. A. Genetik för växtutveckling: för biologiska specialiteter vid universitet / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - 2:a uppl. - St. Petersburg: N-L, 2010.
  7. ↑ 1 2 3 V. P. Andreev. Föreläsningar om växtfysiologi. — 2012.
  8. ↑ V. I. Kostin, S. N. Reshetnikova. Fysiologiska grunder för användning av tillväxtregulatorer i växtodling och växtresistens mot ogynnsamma miljöfaktorer. — 2020.
  9. ↑ Galston A., Davis P., Satter R. Life of a green plant. — 1983.
  10. ↑ lll➤ Abscisinsyra: skydd mot torka och mer ⭐ all relevant information på agrostory.com . agrostory.com . Hämtad: 21 augusti 2022.
  11. ↑ Ruth Finkelstein. Abscisic Acid Synthesis and Response  // The Arabidopsis Book. — 2013-11. - T. 2013 , nej. 11 . — ISSN 1543-8120 . doi : 10.1199 /tab.0166 .
  12. ↑ Abscisinsyra   // Wikipedia . — 2022-08-19.
  13. ↑ Elena Zocchi, Armando Carpaneto, Carlo Cerrano, Giorgio Bavestrello, Marco Giovine. Temperatursignaleringskaskaden i svampar involverar en värmestyrd katjonkanal, abscisinsyra och cyklisk ADP-ribos  //  Proceedings of the National Academy of Sciences. — 2001-12-18. — Vol. 98 , iss. 26 . — S. 14859–14864 . - ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.261448698 .
  14. ↑ Elena Zocchi, Armando Carpaneto, Carlo Cerrano, Giorgio Bavestrello, Marco Giovine. Temperatursignaleringskaskaden i svampar involverar en värmestyrd katjonkanal, abscisinsyra och cyklisk ADP-ribos  // Proceedings of the National Academy of Sciences. — 2001-12-18. - T. 98 , nej. 26 . — S. 14859–14864 . - ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.261448698 .
  15. ↑ Yan Wu, Jennifer Kuzma, Eric Maréchal, Richard Graeff, Hon Cheung Lee. Abscisinsyrasignalering genom cyklisk ADP-ribos i växter   // Vetenskap . — 1997-12-19. — Vol. 278 , iss. 5346 . — S. 2126–2130 . — ISSN 1095-9203 0036-8075, 1095-9203 . - doi : 10.1126/science.278.5346.2126 .
  16. ↑ Santina Bruzzone, Iliana Moreschi, Cesare Usai, Lucrezia Guida, Gianluca Damonte. Abscisinsyra är en endogen cytokin i humana granulocyter med cyklisk ADP-ribos som andra budbärare  //  Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2007-04-03. — Vol. 104 , utg. 14 . — S. 5759–5764 . - ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.0609379104 .
  17. ↑ Zocchi E, Hontecillas R, Leber A, Einerhand A, Carbo A, Bruzzone S, Tubau-Juni N, Philipson N, Zoccoli-Rodriguez V, Sturla L, Bassaganya-Riera J. (2017). Abscisinsyra: ett nytt näringsämne för glykemisk kontroll. Främre Mutter. 4:24–29. doi : 10.3389/fnut.2017.00024 PMC 5468461 PMID 28660193
  18. ↑ Bruzzone, S., Ameri, P., Briatore, L., Mannino, E., Basile, G., Andraghetti, G., ... & Salis, A. (2012). Växthormonet abscisinsyra ökar i human plasma efter hyperglykemi och stimulerar glukoskonsumtion av adipocyter och myoblaster. The FASEB Journal, 26(3), 1251-1260. PMID 22075645 doi : 10.1096/fj.11-190140
  19. ↑ Magnone, M., Leoncini, G., Vigliarolo, T., Emionite, L., Sturla, L., Zocchi, E., & Murialdo, G. (2018). Kroniskt intag av mikrogram abskisinsyra förbättrar glykemi och lipidemi i en mänsklig studie och hos möss som matas med hög glukos. Näringsämnen, 10(10), 1495. doi : 10.3390/nu10101495 PMC 6213903 PMID 30322104
  20. ↑ Magnone, M., Emionite, L., Guida, L., Vigliarolo, T., Sturla, L., Spinelli, S., ... & Orengo, AM (2020). Insulinoberoende stimulering av skelettmuskels glukosupptag med lågdos abscisinsyra via AMPK-aktivering. Vetenskapliga rapporter, 10(1), 1454. {{doi: 10.1038/s41598-020-58206-0}} PMC 6989460 PMID 31996711
  21. ↑ Derosa, G., Maffioli, P., D'Angelo, A., Preti, PS, Tenore, G., & Novellino, E. (2020). Abscisinsyrabehandling hos patienter med prediabetes. Näringsämnen, 12(10), 2931. doi : 10.3390/nu12102931 PMC 7599846 PMID 32987917
  22. ↑ Ribes-Navarro, A., Atef, M., Sánchez-Sarasúa, S., Beltrán-Bretones, MT, Olucha-Bordonau, F., & Sánchez-Pérez, AM (2019). Abscisinsyratillskott räddar dietframkallade förändringar med hög fetthalt i hippocampusinflammation och IRSs uttryck. Molecular neurobiology, 56(1), 454-464. PMID 29721854 doi : 10.1007/s12035-018-1091-z
  23. ↑ Sanchez-Perez, A.M. (2020). Abscisinsyra, en lovande terapeutisk molekyl för att förebygga Alzheimers och neurodegenerativa sjukdomar. Neural Regeneration Research, 15(6), 1035. PMC 7034262
  24. ↑ Khorasani, A., Abbasnejad, M., & Esmaeili-Mahani, S. (2019). Fytohormonabscisinsyra förbättrar kognitiva försämringar i streptozotocin-inducerad råttmodell av Alzheimers sjukdom genom PPARβ/δ och PKA-signalering. International Journal of Neuroscience, 129(11), 1053-1065. PMID 31215291 doi : 10.1080/00207454.2019.1634067

Litteratur

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger