| Azobensen | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Chem. formel | C12H10N2 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 182,22 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 68°C |
| • kokande | 293°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 103-33-3 |
| PubChem | 2272 |
| Reg. EINECS-nummer | 203-102-5 |
| LEDER | Cl=CC=C(C=Cl)N=NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10HDMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 190358 |
| ChemSpider | 21159446 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Azobensen C 6 H 5 N \u003d NC 6 H 5 - det enklaste aromatisk azoförening . Det är ett gult färgämne.
Azobensen upptäcktes 1834 av den tyske kemisten E. Mitscherlich .
Orangeröda kristaller. Stabil transisomer , smältpunkt 68 °C, olöslig i vatten, löslig i eter , isättika och koncentrerad svavelsyra . Azobensen hålls inte kvar av fibrer och är inte i sig ett textilfärgämne . Det uppvisar egenskaperna hos ett fettlösligt färgämne och kan användas för att färga tekniska vätskor. Om amino- eller hydroxigrupper införs i azobensenmolekylen kommer färgen på sådana azofärgämnen att ändras från orange-röd till röd. Azobensen reduceras till anilin genom hydrazobensen, som fastställts av N. N. Zinin 1845 . Substituerade azobensener framställs vanligtvis genom azokoppling av diazoföreningar erhållna genom diazotering av aromatiska aminer och fenoler.
Azobensen har två isomerer, en cis- och en transform . Eftersom i cis-isomeren två väteatomer från olika fenylringar hamnar på samma plats, leder deras avstötning till att molekylen vrids och att ett enda system av delade π-orbitaler förstörs. I transisomeren uppstår inte en sådan konflikt, och ett enda system av sju konjugerade π-bindningar bildas. Som ett resultat är cis-isomeren av ämnet färglös och mindre stabil, medan trans-isomeren är färgad (har ett absorptionsband i den blå delen av spektrumet).
Bestrålning med ultraviolett leder till bildandet av cis-isomeren och missfärgning av ämnet; bestrålning med blått ljus eller uppvärmning resulterar i transisomeren och en färg.
Azobensen erhålls genom reduktion av nitrobensen i en alkalisk lösning med zinkdamm eller genom den elektrokemiska metoden. Dessutom kan den erhållas genom reduktion av nitrobensen med natriumamalgam eller litiumaluminiumhydrid, oxidation av hydrazobensen med natriumhypobromit eller kondensation av nitrosobensen med anilin i ättiksyra (används för syntes av asymmetriska azobensener).