Azoler
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 2 februari 2021; verifiering kräver 1 redigering .Azoler är femledade heterocykler med minst två heteroatomer i cykeln , varav en är en kväveatom , såväl som bi- och polycykliska föreningar, inklusive en azolring.
Huvudrepresentanterna är oxazol, tiazol, imidazol, isoxazol, isotiazol, pyrazol, sim-triazol, tetrazol, från kondenserade system - bensimidazol, bensotiazol, bensotriazol. Azoler med två heteroatomer innehållande en N-atom i position 2 tilldelas 1,2-A, i position 3 till 1,3-A.
Reaktivitet
Alla azoler är aromatiska 6π-elektronsystem. Azoler med H-atomer bundna till N-atomen kännetecknas av prototropisk tautomerism . Sådana azoler är ganska starka syror, de bildar salter med metalljoner, surheten ökar i serien imidazol < triazol < tetrazol. Samtidigt bildar alla basazoler azoliumkatjoner med syror, i vilka aromatisk konjugering bevaras, och med alkyleringsmedel ger kvartära salter. Den termiska stabiliteten av azoler minskar med en ökning av antalet kväveatomer i cykeln. Azoler är resistenta mot syror och oxidationsmedel. Med avseende på elektrofila medel är de mindre aktiva än sina 5-ledade motsvarigheter med en heteroatom, men mer aktiva än pyridin. Detta beror på bildandet av en bindning mellan den elektronavdragande kväveatomen och det elektrofila medlet. Under inverkan av nukleofila medel genomgår oxazol, tiazol, isotiazol, såväl som N-alkylerad imidazol och pyrazol, C-deprotonering 1,2-A-i position 5, 1,3-A-i position 2. Verkan av butyllitium, i synnerhet, leder till bildningen av organometalliska föreningar.
Syntes
1,2-azoler erhålls genom kondensation av 1,3-dikarbonylföreningar med nukleofila medel (hydrazin, hydrazinhydrat och deras derivat), såväl som genom reaktion av 1,3-dipolär cykloaddition av nitriloxider eller diazaalkaner till acetylener; 1,3-azoler syntetiseras genom cyklisering av 1,4-dikarbonylföreningar. Azolderivat inkluderar vissa naturliga biologiskt aktiva substanser (vitamin B1 och B12), syntetiska läkemedel (amidopyrin, analgin, histidin, histamin, sulfatiazol, etc.).
Representanter
Litteratur
- Joule J. Smith G. "Fundamentals of Heterocyclic Chemistry" trans. från engelska. M., 1975 s. 326
- Sokolov S. D., "Advances in Chemistry", 1979 v. 48, nr 3 s. 53
- Allmän organisk kemi, trans. från engelska, vol 8, M. 1985 s. 429-88, ibid. vol 9, M., 1985 sid. 442-57
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |
|