| 1,2,3-triazol | 1,2,4-triazol |
Triazoler är organiska föreningar av heterocykelklassen , en femledad cykel med tre kväveatomer och två kolatomer i cykeln. Empirisk formel C2H3N3 , molekylvikt 69,06 .
Det finns två isomera triazoler: 1,2,3-triazol (vicinal triazol, osotriazol - formel Ia, Ib ) och 1,2,4-triazol (symmetrisk triazol, pyrrhodiazol - formel IIa, IIb ). Osubstituerade eller C-substituerade triazoler kan existera i två tautomera former.
Egenskaper hos vissa triazoler:
| Förening | T pl , o C | T bp , o C (vid tryck, mm Hg) | pK b (baser) | pKa ( syror) |
|---|---|---|---|---|
| 1,2,3-triazol | 23 | 203 (739) | 1.17 | 9.4 |
| 1-metyl-1,2,3-triazol | 15-16 | 228 (752) | 1,25 | |
| 1-fenyl-1,2,3-triazol | 56 | 172-174 (18,5) | ||
| 1-bensyl-1,2,3-triazol | 61 | 180-183(16) | ||
| 1,2,4-triazol | 120-121 | 250 (760) | 2.2 | tio |
| 4-metyl-1,2,4-triazol | 90 | 3.4 | ||
| 1-fenyl-1,2,4-triazol | 47 | 266 (760) | ||
| 3-fenyl-1,2,4-triazol | 47 | 119,5-120 | ||
| 4-fenyl-1,2,4-triazol | 122 |
Triazoler och deras alkyl- eller arylderivat är färglösa kristaller eller högkokande vätskor. Mycket löslig i de flesta organiska lösningsmedel; osubstituerade triazoler är lösliga i vatten. De uppvisar sura och svaga basiska egenskaper.
Triazoler tillhör de aromatiska 6π-elektronsystemen. De går in i elektrofila substitutionsreaktioner vid kol- eller kväveatomer. De mest typiska reaktionerna är alkylering och acylering. 1,2,3-triazol och dess 1-substituerade homologer alkyleras med alkylhalider, dimetylsulfat , diazometan , går in i Mannich-reaktionen .
I en alkalisk miljö alkyleras 1,2,4-triazoler till 1-alkylderivat och med ytterligare bildning av kvartära salter vid N-4-atomen.
I ett surt medium sker inte elektrofil substitution av triazoler, eftersom de omvandlas till inaktiva triazoliumkatjoner i ett surt medium.
Beständig mot värme, syror och baser, vissa oxidationsmedel (KMnO 4 , H 2 O 2 ) och reduktionsmedel (Zn i CH 3 COOH, Na i NH 3 , LiAlH 4 ).
1,2,3-triazoler erhålls genom att reagera azider med acetylener, metallacetylider eller Grignard-reagens ; med föreningar som innehåller aktiverade metylengrupper, såväl som reaktionen av diazaalkaner med aktiverade nitriler ( dicyan , halogencyanider, cyansyraestrar).
1,2,4-triazoler syntetiseras från hydrazinderivat genom kondensationsmetoder , såväl som från andra heterocykler.
Triazolderivat används som biologiskt aktiva substanser med olika effekter, har antibakteriell, antipsykotisk, hypotensiv och antispasmodisk aktivitet, stimulerar hjärtaktivitet. De används som ligander i organometalliska komplex, som optiska vitmedel, mellanprodukter för framställning av mjukgörare, korrosionsinhibitorer, herbicider ( Azaphenidin ), katalysatorer.
| kvävehaltiga heterocykler | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Fyrdubbla | |
| Femledad | |
| Sexledad |
|
| Sju medlemmar | |
| högre | |