Amidiner (karboxamidiner) är kvävehaltiga derivat av karboxylsyror med den allmänna formeln R1C ( = NR2 ) NR3R4 .
I IUPAC-nomenklaturen inkluderar amidiner derivat av inte bara karboxylsyror utan också oorganiska oxosyror R n E (= O) OH, där oxogruppen \u003d O är ersatt av iminogruppen \u003d N−R 1 , och hydroxylgruppen −OH med aminogruppen −NR2R3 , dvs föreningar med den allmänna formeln - karboxamidiner RC(=NR) NR2 , sulfinamidiner RS(=NR) NR2 och fosfinamidiner R2P ( =NR) NR2 ; _ inom organisk kemi används namnet "amidiner" i förhållande till karboxamidiner [1] .
Amidiner är starka baser och bildar stabila salter, många amidiner i form av fria baser är instabila (till exempel är den enklaste amidinen formamidin stabil endast i form av salter).
Amidiner hydrolyseras till amider i sura och alkaliska medier, kolatomen i amidingruppen är elektrofil, som ett resultat av vilket amidiner transamineras av aminer för att bilda andra amidiner, reagerar med hydraziner för att bilda amidrazoner :
RC(=NH)NH2 + R1NHNH2 → RC ( = NH )NHNHR1 + NH3och vid interaktion med hydroxylamin bildar amidoximer :
RC(= NH)NH2 + NH2OH → RC(=NH)NHOH + NH3 .Det mest allmänna tillvägagångssättet för syntes av amidiner är interaktionen av iminoföreningar - derivat av karboxylsyror som innehåller den lämnande gruppen X, med aminer :
RC(=NR1 ) X + R22NH → RC (= NR1 ) NR22 , där X = Hal ( imidoylklorider ), OR ( iminoestrar ).En variant av denna metod är Pinner-syntesen av amidiner , där en lösning av en nitril i alkohol är mättad med väteklorid, vilket resulterar i bildandet av en iminoester
som, när den behandlas med en amin, bildar en amidin:
Salter av kväve-osubstituerade amidiner kan erhållas genom att reagera nitriler med ammoniumklorid:
RCN + NH4Cl → RC ( NH2 ) 2 + Cl- ,Denna reaktion sker även med aminer.
Amidiner kan också syntetiseras genom reaktion av tioamider med aminsalter:
RCSNH2 + R1NH3Cl → RC ( NH2 ) NHR1 + Cl - + H2S _ _och aminering av ortoestrar med primära aminer:
RC(ORi ) 3 + 2R2NH2 - → RC( = NR2 ) NHR2 + 3R1OH .1,5-diazabicyklo(4.3.0)nonen-5