Acetanilid
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 29 mars 2021; kontroller kräver 12 redigeringar .| Acetanilid [1] [2] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
N -fenylacetamid | ||
| Chem. formel | C8H9NO _ _ _ _ | ||
| Råtta. formel | CH 3 CONHC 6 H 5 | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 135,17 g/ mol | ||
| Densitet | 1,219 15 g/cm³ | ||
| Ytspänning | 43,93 10-3 N/m | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 114°C | ||
| • kokande | 304-305°C | ||
| • blinkar | 173°C | ||
| • spontan antändning | 540°C | ||
| Entalpi | |||
| • utbildning | –210,6 kJ/mol | ||
| • kokande | 64,7 kJ/mol | ||
| • sublimering | 80,8 kJ/mol | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 13.39 | ||
| Löslighet | |||
| • i vatten | 0,56 g/100 ml | ||
| • i aceton | 25 g/100 ml | ||
| • i etanol | 29 g/100 ml | ||
| • i bensen | 2 g/100 ml | ||
| • i dietyleter | 5 g/100 ml | ||
| Strukturera | |||
| Dipolmoment | 3,65 D | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 103-84-4 | ||
| PubChem | 24847121 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-150-7 | ||
| LEDER | O=C(Nclccccl)C | ||
| InChI | InChI=1S/C8H24N9P3/c1-9-18(10-2)13-19(11-3.16-5-6-16)15-20(12-4.14-18)17-7-8- 17/h9- 12H,5-8H2,1-4H3/t19-,20-/m0/s1FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AD7350000 | ||
| CHEBI | 28884 | ||
| ChemSpider | 880 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | 800 mg/kg (möss, oral) | ||
| Riskfraser (R) | R22 , R36/37/38 | ||
| Säkerhetsfraser (S) | S22 , S26 , S36 | ||
| Kort karaktär. fara (H) | H302 , H315 , H319 , H335 | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | P261 , P305+P351+P338 | ||
| signalord | Försiktigt | ||
| GHS-piktogram |
 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Acetanilid är en organisk förening , ättiksyraanilid .
Historik
Acetanilid var det första anilinderivatet som hade smärtstillande och febernedsättande egenskaper. Därefter introducerades det snabbt i medicinsk praxis under namnet antifebrin av A. Kahn och P. Hepp 1886.
Får
Acetanilid syntetiseras genom reaktion av acylering av anilin med ättiksyra eller ättiksyraanhydrid vid 120 °C, följt av omkristallisation från vatten. Acetanilid kan titreras med 0,1 N. kaliumbromatlösning i närvaro av kaliumjodid efter kokning med saltsyra . Vid ekvivalenspunkten ändras färgen på lösningen till svagt gul [3] .
Kemiska egenskaper
Under alkaliska och sura förhållanden genomgår acetanilid hydrolys för att bilda anilin och ättiksyra. När det interagerar med väteklorid i metanol , bildar det hemi- och monohydroklorider. Amidkväveatomen kan vara alkylerad eller acylerad . Acetanilid går in i halogenerings- och nitreringsreaktioner med bildning av orto- / para -substitutionsprodukter. Perättiksyra oxiderar acetanilid till nitrobensen [3] .
Applikation
Acetanilid fungerar som en utgångsförening i syntesen av andra organiska intermediärer, vid produktion av färgämnen och läkemedel (till exempel sulfa-läkemedel). Det används också för att stabilisera väteperoxid och som mjukgörare för cellulosanitrat [3] .
Anteckningar
- ↑ Dekanus JA Langes handbok i kemi. — 15:e uppl. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ Sigma-Aldrich. Acetanilid . Hämtad 29 november 2013. Arkiverad från originalet 10 november 2015.
- ↑ 1 2 3 Chemical Encyclopedia. I fem volymer. / Kap. ed. I. L. Knunyants. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - S. 225.
Länkar
- Sigma Aldrich. NMR-spektrum av acetanilid . Hämtad 29 november 2013.
- Sigma Aldrich. IR-spektrum av acetanilid . Hämtad 29 november 2013.
- Sigma Aldrich. Raman-spektrum av acetanilid . Hämtad 29 november 2013.
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |
|