Beta-hydroxismörsyra
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 3 december 2019; kontroller kräver 2 redigeringar .| Beta-hydroxismörsyra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
3-hydroxibutansyra |
| Förkortningar | BOMK |
| Traditionella namn |
β-hydroxismörsyra, β-hydroxismörsyra, 3-hydroxibutyrat, hydroxybutyrat |
| Chem. formel | C4H8O3 _ _ _ _ _ |
| Råtta. formel | CH3CH ( OH ) CH2COOH |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | luktfritt kristallint fast ämne |
| Molar massa | 104,10452 g/ mol |
| Densitet | 1,16 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 44-46°C |
| • kokande | 118-120°C |
| • blinkar | 112°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 300-85-6 |
| PubChem | 441 |
| Reg. EINECS-nummer | 206-099-9 |
| LEDER | CC(O)CC(O)=O |
| InChI | InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3.5H,2H2.1H3,(H,6.7)WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20067 |
| ChemSpider | 428 |
| Säkerhet | |
| Giftighet | lätt giftig, irriterande |
| ECB ikoner | |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Beta-hydroxismörsyra (även β-hydroxibutyrat , β-hydroxibutyric acid , förkortning BOMK ) - är en syrehaltig organisk förening med formeln CH 3 CH (OH) CH 2 COOH, enbasisk karboxylhydroxisyra . BOBA är en kiral förening med två enantiomerer, L(S)-3-hydroxismörsyra och D(R)-3-hydroxismörsyra (en metabolisk produkt från djur, inklusive människor). Dess oxiderade och polymera derivat är utbredda i naturen. Hos människor är D-3-hydroxismörsyra en av de två huvudsakliga endogena agonisterna av 2-hydroxikarboxylsyrareceptorn (HCA 2 ), den G i/o G-proteinkopplade subenheten ( GPCR ) [1] [2] .
Fysiska egenskaper
Vid rumstemperatur är det ett fast kristallint ämne, lätt lösligt i vatten , bra i polära organiska lösningsmedel ( etanol och dietyleter ) och har en obehaglig lukt. Smältpunkt 44-46 °C, kokar vid 120 °C.
Biosyntes
Hos människor syntetiseras beta-hydroxibutyrat i levern från acetyl-CoA . Biosyntesen katalyseras av enzymet beta-hydroxibutyratdehydrogenas.
Får
BOMC erhålls från acetoättiksyraester , som verkar på den med natriumamalgam , processen sker vid låga temperaturer: [3]
Detta ger en blandning av enantiomerer av ( RS )-β-hydroxismörsyror.
Det finns också en syntes från 1-kloropropan-2-ol , som reagerar med en alkohollösning av KCN [3] för att bilda motsvarande nitril . Nitrilen hydrolyseras sedan för att ge β-hydroxismörsyra:
Deltagande i ämnesomsättningen
BOMK avser ketonkroppar . Med en ökning av koncentrationen av BOMK i blodet uppstår ketos . Som en mellanprodukt av fettsyraoxidation ackumuleras den i kroppen hos diabetespatienter , och är i sin tur en prekursor för acetoättiksyra . Sammansättningen kan användas som en energikälla för hjärnan när blodsockernivåerna är låga .
Anteckningar
- ↑ Offermanns S., Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G., Wise A., IJzerman AP International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenklatur och klassificering av hydroxikarboxylsyrareceptorer (GPR81, GPR109A och GPR109B ) // Farmakologiska recensioner : journal. - 2011. - Juni ( vol. 63 , nr 2 ). - S. 269-290 . - doi : 10.1124/pr.110.003301 . — PMID 21454438 .
- ↑ Hydroxikarboxylsyrareceptorer . IUPHAR/BPS guide till farmakologi . International Union of Basic and Clinical Pharmacology. Hämtad 13 juli 2018. Arkiverad från originalet 13 juli 2018.
- ↑ 1 2 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
Se även
 Ordböcker och uppslagsverk |
|---|