Delfinidin

Delfinidin
Allmän
Chem. formel C15H11ClO7 _ _ _ _ _
Klassificering
Reg. CAS-nummer 13270-61-6
PubChem 68245
Reg. EINECS-nummer 208-437-0
LEDER   c1c(cc(c(c1O)O)O)c2c(cc3c(cc(cc3[o+]2)O)O)O.[Cl-]
InChI   InChI=1S/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21) 11(19)2-6;/h1-5H,(H5-,16,17,18,19,20,21); IHFFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E163b
CHEBI CHEBI:28436
ChemSpider 114185
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Delphinidin  är ett antocyanin , ett primärt växtpigment, en antioxidant med bred biologisk aktivitet.

Delphinidin ger en blå nyans till blommorna av växter av släktet Violet och Larkspur . Det ger också en lila färg till Cabernet Sauvignon -druvor , som finns i tranbär , i Concorde-druvor , såväl som i granatäpple [1] och i blåbär [2] .

Delfinidin är, liksom nästan alla andra antocyaniner, mycket känsliga för förändringar i mediets pH, det vill säga det kan fungera som en naturlig pH-indikator och ändra färg från rött i en alkalisk lösning till blått i en sur lösning.

Biologisk aktivitet

Den kortvariga användningen av cyanidin och delfinidin som kosttillskott ger skydd av tjocktarmen från skador orsakade av en kost med hög kolhydrathalt, vilket påverkar regleringen av redoxsignalmolekyler och tollliknande receptorer [3] .

Delphinidin skyddar benmärgshärledda β2m− /Thy1- hepatocytstamceller från transformerande tillväxtfaktor-β1-inducerad oxidativ stress och apoptos via PI3K/Akt-vägen, som reproduceras in vitro. Delphinidin kan betraktas som ett lovande medel mot apoptos som ökar livsdugligheten för β2m−/Thy1+ och benmärgsproducerade hepatocytstamceller under celltransplantation hos patienter med levercirros [4] .

Delfinidin, och möjligen andra antocyaniner, kan spela en roll för att skydda tarmen från Alternaria -inducerad genotoxicitet [5] .

Riktad AFM-analys visar att UVB-inducerad cellulär krympning vänds med delfinidinbehandling. Resultaten visar att delfinidin återställer de mekaniska egenskaperna hos celler som utsätts för UVB-strålning (mJ/cm2), på grund av vilket det kan ha en antioxidanteffekt och effekten av att hämma aktiveringen av matrisen av metalloproteinaser [6] .

Myricetin och delfinidin, genom att påverka STAT1 , har rapporterats ge högt skydd av hjärtat mot ischemisk/reperfusionsskada [7] .

Delfinidin ger ett högt skydd av humana navelvens endotelceller från oxidativ stress orsakad av oxiderade lågdensitetsproteiner, vilket kan vara viktigt för att stabilisera tillståndet vid åderförkalkning och förhindra vidare utveckling av sjukdomen [8] .

Antitumöraktivitet

Delphinidin hämmar rörelsen och infektionen i kroppen av hjärnhärledda neurotrofiska faktorinducerade äggstockscancerceller genom att minska Akt-aktiveringen [9] . Delfinidin ökar äggstockscancercellernas känslighet för 3-brompyrodruvsyra [10] . Delphinidin kan spela en mycket viktig roll som ett kemoterapeutiskt medel som förhindrar utveckling och progressiv tillväxt av osteosarkomceller [11] .

Glykosider

Flera glykosider härledda från delfinidin är kända:

Anteckningar

  1. ↑ Ribereau-Gayon, J.; Ribéreau-Gayon, P. Druvornas och vinernas antocyaner och leucoantocyaner. - American Journal of Enology and Viticulture, 1958.
  2. ↑ Anja K. Lätti, Kaisu R. Riihinen, Pirjo S. Kainulainen. Analys av Antocyanin Variation in Wild Populations of Blueberry ( Vaccinium myrtillus L.) in Finland  (engelska)  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2008-01-01. — Vol. 56 , iss. 1 . — S. 190–196 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . doi : 10.1021 / jf072857m .
  3. ↑ Dario E. Iglesias, Eleonora Cremonini, Shelly N. Hester, Steven M. Wood, Mark Bartlett. Cyanidin och delfinidin återställer tjocktarmens fysiologi hos möss som matats med fettrik diet: Involvering av TLR-4 och redoxreglerad signalering  //  Free Radical Biology and Medicine. — 2022-08-01. — Vol. 188 . — S. 71–82 . — ISSN 0891-5849 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2022.06.006 .
  4. ↑ Jiang Chen, Hong-Yu Li, Di Wang, Xiao-Zhong Guo. Delphinidin skyddar β2m−/Thy1+ benmärgshärledda hepatocytstamceller mot TGF-β1-inducerad oxidativ stress och apoptos genom PI3K/Akt-vägen in vitro  //  Chemico-Biological Interactions. — 2019-01-05. — Vol. 297 . — S. 109–118 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2018.10.019 .
  5. ↑ Georg Aichinger, Hannes Puntscher, Julia Beisl, Mary-Liis Kütt, Benedikt Warth. Delphinidin skyddar koloncancerceller mot de genotoxiska effekterna av mykotoxinet altertoxin II  //  Toxicology Letters. — 2018-03-01. — Vol. 284 . — S. 136–142 . — ISSN 0378-4274 . - doi : 10.1016/j.toxlet.2017.12.002 .
  6. ↑ Anna Sobiepanek, Małgorzata Milner-Krawczyk, Konstancja Bobecka-Wesołowska, Tomasz Kobiela. Effekten av delfinidin på de mekaniska egenskaperna hos keratinocyter som utsätts för UVB-strålning  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2016-11-01. — Vol. 164 . — S. 264–270 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2016.09.038 .
  7. ↑ Tiziano M. Scarabelli, Sofia Mariotto, Safwat Abdel-Azeim, Kazuo Shoji, Elena Darra. Inriktning på STAT1 av myricetin och delfinidin ger effektivt skydd av hjärtat från ischemi/reperfusionsinducerad skada  //  FEBS Letters. — 2009-02-04. — Vol. 583 , utg. 3 . - s. 531-541 . — ISSN 0014-5793 . - doi : 10.1016/j.febslet.2008.12.037 .
  8. ↑ Chun-ye Chen, Long Yi, Xin Jin, Man-tian Mi, Ting Zhang. Delphinidin dämpar stressskador inducerade av oxiderat lågdensitetslipoprotein i humana endotelceller från navelvenen  (engelska)  // Chemico-Biological Interactions. — 2010-01-05. — Vol. 183 , iss. 1 . — S. 105–112 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2009.09.024 .
  9. ↑ Won-Chul Lim, Hyunhee Kim, Young-Joo Kim, Seung-Ho Park, Ji-Hye Song. Delphinidin hämmar BDNF-inducerad migration och invasion i SKOV3 äggstockscancerceller  (engelska)  // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2017-12-01. — Vol. 27 , iss. 23 . — S. 5337–5343 . — ISSN 0960-894X . - doi : 10.1016/j.bmcl.2017.09.024 .
  10. ↑ Natalia Pieńkowska, Grzegorz Bartosz, Pauina Furdak, Izabela Sadowska-Bartosz. Delphinidin sensibiliserar äggstockscancerceller för 3-bromopyrodruvsyra  (engelska)  // Free Radical Biology and Medicine. — 2021-12-01. — Vol. 177 . — P. S115–S116 . — ISSN 0891-5849 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2021.08.182 .
  11. ↑ Dong-Yeong Lee, Young-Jin Park, Sun-Chul Hwang, Kwang-Dong Kim, Dong-Kyu Moon. Cytotoxiska effekter av delfinidin i humana osteosarkomceller  (engelska)  // Acta Orthopaedica et Traumatologica Turcica. — 2018-01-01. — Vol. 52 , iss. 1 . — S. 58–64 . — ISSN 1017-995X . - doi : 10.1016/j.aott.2017.11.011 .
  12. ↑ PubChem. Violdelphin  (engelska) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hämtad: 6 juli 2022.
  13. ↑ Yasuko Noda, Takao Kneyuki, Kiharu Igarashi, Akitane Mori, Lester Packer. Antioxidantaktivitet av nasunin, en antocyanin i aubergineskal  (engelska)  // Toxicology. - 2000-08-07. — Vol. 148 , iss. 2 . — S. 119–123 . — ISSN 0300-483X . - doi : 10.1016/S0300-483X(00)00202-X .