| Diisopropyletylamin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C8H19N _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 129,25 g/ mol |
| Densitet | 0,742 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | -46°C [1] |
| • kokande | 127°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 7087-68-5 |
| PubChem | 81531 |
| Reg. EINECS-nummer | 230-392-0 |
| LEDER | CC(C)N(CC)C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N |
| FN-nummer | 2733 |
| ChemSpider | 73565 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Diisopropyletylamin ( eng. diisopropylethylamine, DIPEA, DIEA , Hunigs bas ) är en organisk förening med den kemiska formeln C 8 H 19 N, en amin , som ofta används inom organisk kemi som en icke-nukleofil bas .
Diisopropyletylamin framställs genom reaktion mellan diisopropylamin och dietylsulfat [2] .
På grund av screeningen av kväveatomen med skrymmande substituenter (två isopropyl- och en etylgrupper), reagerar denna förening nästan alltid selektivt med en proton och inte med andra elektrofiler . Liksom 2,2,6,6-tetrametylpiperidin (TMP) är diisopropyletylamin en svag nukleofil men en stark bas. På grund av detta används det i stor utsträckning i organisk syntes .
I schemat nedan deprotonerar diisopropyletylamin dietylketon under den sk. mild enolisering :
Diisopropyletylamin har också funnit användning som ett selektivt hjälpreagens i alkyleringsreaktioner av sekundära aminer till tertiära aminer när de interagerar med alkylhalogenider. Denna reaktion åtföljs ofta av kvaternisering av kväveatomen (bildning av kvartära salter av formen R 4 N + X − ), men i närvaro av DIPEA fortsätter den utan sidoprocesser [3] :
Vid reaktion med S 2 Cl 2 i närvaro av DABCO , omvandlas diisopropylamin till en heterocyklisk förening skorpionin : [4]