| Dimetylanilin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
N,N-dimetylanilin | ||
| Traditionella namn | Dimetylanilin | ||
| Chem. formel | C8H11N _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 121,18 g/ mol | ||
| Densitet | 0,956 g/cm³ | ||
| Joniseringsenergi | 7,14 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 2°C | ||
| • kokande | 194°C | ||
| • blinkar | 63°C | ||
| Ångtryck | 1 mmHg (20°C) | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Dielektricitetskonstanten | 4,82 | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,55819 | ||
| Strukturera | |||
| Dipolmoment | 1.577 D | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 121-69-7 | ||
| PubChem | 949 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 204-493-5 | ||
| LEDER | CN(C)c1ccccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | BX4725000 | ||
| CHEBI | 16269 | ||
| ChemSpider | 924 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | 145 mg/kg | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Dimetylanilin (N,N-dimetylanilin) är en organisk förening som tillhör klassen tertiära aminer . Formellt är det ett derivat av ammoniak , där väteatomer är ersatta av fenyl och två metylradikaler .
En färglös eller gulaktig vätska med en obehaglig aminlukt, lätt löslig i vatten (1-2%), men löslig i de flesta organiska lösningsmedel , såsom metanol , etylalkohol , dietyleter [2] , aceton och bensen . När den förvaras i ljuset och tillgång till luft, mörknar den. Kokar vid 194°C och atmosfärstryck .
Svag bas pKb = 5,06 (25°C, vatten), svagare än dimetylamin ( pKb = 3,23 ) på grund av konjugationseffekten med fenylgruppen, men mycket starkare än anilin ( pKb = 9,40 ) på grund av induktiv effekt av de två metylgrupperna (elektrondonatorer). Bildar salter med starka mineralsyror . Salt med jodvätesyra kan användas för att rena dimetylanilin. Nitroserad i paraposition. Under inverkan av fosgen bildar den Michlers keton . Kvaterniserad under inverkan av alkyleringsmedel , till exempel under inverkan av p-toluensulfonsyrametylester [ 3] .
Reaktionen av anilin med metyleringsmedel, såsom metyljodid , som först erhölls av Hoffmann (AW Hofmann) 1850:
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + 2 HIeller dimetylsulfat [3] . Används också är reaktionen av anilin med metylalkohol i närvaro av svavelsyra vid upphettning till 210°C och under tryck upp till 30 atmosfärer [4] .
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 ODet används vid produktion av polyesterhartser och i organisk syntes , särskilt vid syntes av färgämnen. Till exempel malakitgrönt , metylenblått , kristallviolett (kristallviolett) Det används också för framställning av tetryl ( sprängämne ) [5] .
Effekten på människor liknar den för anilin . N,N-dimetylanilin kommer in i kroppen både genom inandning av ångor och genom intakt hud. LD50 145 mg/kg ( råttor , oralt ). Ganska brännbar ( flampunkt 63°C).
Självantändningstemperatur 400°C.
MPC 0,2 mg/m³. Faroklass - 2 [6] .