Kakodylsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 9 augusti 2022; kontroller kräver 3 redigeringar .

Kakodylsyra

Allmän

Systematiskt
namn

Dimetylarsinsyra

Traditionella namn

dimetylarsonsyra; kakodylsyra, hydroxidimetylarsinoxid

Chem. formel

C2H7AsO2 _ _ _ _ _

Fysikaliska egenskaper

Molar massa

137,9977 g/ mol

Densitet

> 1,1 g/cm³

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

195°C

• kokande

> 200°C

• blinkar

253,1°C

Kemiska egenskaper

Syradissociationskonstant

pK_{a}

1,57

Löslighet

• i vatten

66,7 g/100 ml

• i dimetyleter

praktiskt taget olöslig

• i

löslig i ättiksyra, mycket löslig i etanol

Strukturera

Kristallstruktur

triklinik

Klassificering

200-883-4

C[As](=O)(C)O

InChI=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N

RTECS

CH7525000

CHEBI

Säkerhet

644 mg kg −1 ( råtta , oral) [1]

Giftighet

SDYAV, giftig [2] , cancerframkallande , teratogen

Riskfraser (R)

R23/25 R50/53 R40

Säkerhetsfraser (S)

(S2) S20/21 S28 S45 S60 S61

Kort karaktär. fara (H)

H301 , H331 , H410

säkerhetsåtgärder. (P)

P261 , P273 , P301+310 , P311 , P501

GHS-piktogram

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Kakodylsyra (även känd som dimetylarsinsyra ) är en giftig och cancerframkallande organoarsenisk förening [3] . Det är ett derivat av arseniksyra . Derivat av kakodylsyra, kakodylater , används ofta som herbicider . Till exempel, " Agent Blue ", en av de första herbiciderna som användes under Vietnamkriget , var en blandning av kakodylsyra och dess natriumsalt och användes för att förstöra risgrödor [4] .

Historik

De tidigaste studierna av kakodiler utfördes av Robert Bunsen vid universitetet i Marburg. Bunsen skrev själv om dessa föreningar: "lukten av denna kropp orsakar omedelbar stickningar i armar och ben, upp till yrsel och okänslighet ... Det är anmärkningsvärt att när en person utsätts för lukten av dessa föreningar, är tungan täckt med svart beläggning, även om det inte finns några ytterligare negativa konsekvenser” [ 5] . Hans arbete inom detta område ledde till en djupare förståelse av metylradikalens natur.

Kakodyloxid, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, var den första organometalliska föreningen som erhölls syntetiskt.

Kakodylsyra och dess salter har använts för att skapa herbicider av många tillverkare och säljs under många varumärken. APC Holdings Corp. sålde kakodylsyra och dess salter under varumärket Phytar [6] . Varianten som användes i Vietnam ( Agent Blue ) kallades Phytar 560G [7] .

Egenskaper

Kakodylsyra är ett brandfarligt, vitt, luktfritt, hygroskopiskt fast ämne som är mycket lösligt i vatten. En vattenlösning uppvisar sura egenskaper [8] .

Applikation

Natriumkakodylat används ofta för att framställa buffertlösningar vid framställning och fixering av biologiska prover för elektronmikroskopi . Kakodylsyranatriumsalt används också under proteinkristallisation som en buffertlösning med ett pH i intervallet från 5,0 till 7,4.

Kakodylsyra används också som en icke-selektiv herbicid för att bekämpa ogräs på oodlad mark, för att avlöva och torka ut bomullsgrödor före skörd och för att döda oönskade träd genom injektion. I Europeiska unionen och i Schweiz är detta ämne förbjudet att användas som en komponent i herbicider [9] .

Syntes och reaktioner

På 1700-talet visste man att man genom att kombinera As 2 O 3 och fyra ekvivalenter kaliumacetat (CH 3 COOK) kan få den så kallade "rykande Kade-vätskan", som innehöll kakodyloxid ((CH 3 ) 2 As ) 20 och kakodyl (( CH3 ) 2As ) 2 .

Kakodylsyra kan reduceras till dimetylarsin(III)-derivat, som är mångsidiga mellanprodukter för syntes av andra organiska arsenikföreningar [10] [11] :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}AsO_{2}H+2Zn+4HCl\högerpil (CH_{3})_{2}AsH+2ZnCl_{2}+2H_{2}O }}

{\mathsf {(CH_{3})_{2}AsO_{2}H+SO_{2}+HI\högerpil (CH_{3})_{2}AsI+H_{2}SO_{4 }}}

Hälsoeffekter

Kakodylsyra är giftig vid förtäring [12] , inandning eller hudkontakt. Det har visat sig vara en teratogen hos gnagare , vilket ofta orsakar gomspalt och fosterdödlighet vid höga doser. Det har visat sig att det uppvisar genotoxiska egenskaper i mänskliga celler, orsakar cellapoptos och minskar också hastigheten för DNA-syntes och leder till förkortning av dess strängar. Även om det inte är ett starkt cancerframkallande ämne, förstärker kakodylsyra verkan av andra cancerframkallande ämnen i organ som njurar och lever.

Anteckningar

↑ Eintrag zu Cacodylsyra i ChemIDplus -Datenbank från United States National Library of Medicine (NLM) .
↑ Kakodylsyrans toxicitet beror på närvaron av arsenik i den.
↑ Kakodylsyra: toxicitet
↑ Eintrag zu Dimethylarsinsäure (tyska) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen den 1 maj 2014.
↑ Bunsen Biografi . Hämtad 31 juli 2016. Arkiverad från originalet 24 maj 2021. (obestämd)
↑ Stanley A. Greene. Sittigs handbok för bekämpningsmedel och jordbrukskemikalier . - William Andrew, 2005. - S. 132. - ISBN 978-0-8155-1903-4 .
↑ Kommittén för att granska hälsoeffekterna i Vietnam Veteraner av exponering för herbicider Institute of Medicine. Veteraner och Agent Orange: Hälsoeffekter av herbicider som används i Vietnam (engelska) . — National Academies Press, 1994. - s. 89-90. - ISBN 978-0-309-55619-4 .
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz ; abgerufen am 20. juni 2016.
↑ Feltham, R.D.; Kasenally, A. och Nyholm, RS, "A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines", Journal of Organometallic Chemistry, 1967, volym 7, 285-288.
↑ Burrows, GJ och Turner, EE, "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
↑ Toxisk effekt av kakodylsyra