| Kaprolakton | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
2-oxepanon | ||
| Traditionella namn | epsilon-kaprolakton, 1-oxacykloheptan-2-on | ||
| Chem. formel | C6H10O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | flytande | ||
| Molar massa | 114,14 g/mol g/ mol | ||
| Densitet | 1,030 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -1°C | ||
| • kokande | 241 °C °C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Löslighet | |||
| • i vatten | blandad | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 502-44-3 | ||
| PubChem | 10401 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 207-938-1 | ||
| LEDER | C1CCC(=O)OCC1 | ||
| InChI | 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17915 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
ε-Kaprolakton eller kaprolakton är en lakton (cyklisk eter ), med en sju-ledad ring. Dess namn kommer från kapronsyra . Det är en färglös vätska, blandbar med de flesta organiska lösningsmedel och vatten, och produceras i stor skala som en prekursor för kaprolaktam- och polykaprolaktonpolymerer .
Den stora majoriteten av kaprolakton, som ofta produceras lokalt, används som en prekursor till kaprolaktam [1] . Det är också en monomer som används vid tillverkning av högt specialiserade polymerer . Till exempel ger dess ringöppnande polymerisation polykaprolakton [2] . En annan polymer är monocryl , som används som suturmaterial vid kirurgi [3] .
Inom industrin produceras kaprolakton genom Bayer-Villiger- oxidation av cyklohexanon med perättiksyra . De tre huvudtillverkarna är BASF i USA, Daicel i Japan och den största, Perstorp , i Sverige.
Den huvudsakliga tillämpningen av kaprolakton är produktionen av polykaprolaktoner. De delas in i två kategorier: polykaprolaktonbaserade polyoler med låg molekylvikt, som används i specialpolyuretaner och beläggningar, och termoplaster med hög molekylvikt , som används i en mängd olika applikationer. Det är också känt att miljontals ton kaprolakton årligen omvandlas till kaprolaktam, dock med hjälp av en annan teknik [4] .
Karbonylering av kaprolakton efter hydrolys ger pimelinsyra . Laktonringen öppnas lätt i närvaro av nukleofiler, inklusive alkoholer och vatten, för att bilda olika polylaktoner och så småningom 6-hydroxiadipinsyra .
Flera andra kaprolaktoner är också kända, men de finner inte sådana tekniska tillämpningar som e-kaprolakton. Dessa isomerer inkluderar alfa-, beta-, gamma-, deltakaprolaktoner. Alla har kiralitet . Gamma-kaprolakton är en komponent av blomdofter och insektsferomoner [5] Delta-kaprolakton finns i uppvärmt mjölkfett. [6] .
Kaprolakton hydrolyseras snabbt och de resulterande hydroxikarboxylsyrorna är giftiga, liksom andra representanter för denna klass av föreningar [7] . De orsakar allvarlig ögonirritation. Långvarig exponering kan skada hornhinnan.