Kreatin fosforsyra | |
---|---|
Allmän | |
Chem. formel | C4H10N3O5P _ _ _ _ _ _ _ _ |
Fysikaliska egenskaper | |
Molar massa | 211,113 g/ mol |
Klassificering | |
Reg. CAS-nummer | 67-07-2 |
PubChem | 9548602 |
Reg. EINECS-nummer | 200-643-9 |
LEDER | OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O |
InChI | InChI=1S/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6, 10,11,12)DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 17287 |
ChemSpider | 567 |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Kreatinfosforsyra ( kreatinfosfat , fosfokreatin) - 2-[metyl-(N'-fosfonkarboimidoyl)amino]ättiksyra. Färglösa kristaller, lösliga i vatten, lätt hydrolyserade med klyvning av NP-fosfamidbindningen i ett surt medium, stabilt i ett alkaliskt medium.
Acid upptäcktes [1] [2] av Philip och Grace Eggleton vid University of Cambridge [3] och oberoende av Cyrus Fiske och Yellapragada Subbarao från Harvard Medical School [4] 1927.
Laboratoriesyntes - fosforylering av kreatin POCl 3 i ett alkaliskt medium.
Kreatinfosfat är en produkt av den reversibla metaboliska N-fosforyleringen av kreatin , som, liksom ATP , är en högenergiförening. Men till skillnad från ATP, som hydrolyseras vid OP-pyrofosfatbindningen, hydrolyseras kreatinfosfat vid NP-fosfamidbindningen, vilket orsakar en mycket större energieffekt av reaktionen. Under hydrolys är alltså förändringen i fri energi för kreatin G 0 ~ −43 kJ/mol, medan under hydrolys av ATP till ADP , G 0 ~ −30,5 kJ/mol.
Kreatinfosfat finns huvudsakligen i exciterbara vävnader (muskel- och nervvävnad) och dess biologiska funktion är att upprätthålla en konstant koncentration av ATP på grund av en reversibel omfosforyleringsreaktion:
kreatinfosfat + ADP ⇔ kreatin + ATPDenna reaktion katalyseras av cytoplasmatiska och mitokondriella kreatinkinasenzymer; med konsumtion (och följaktligen en minskning av koncentrationen) av ATP, till exempel med en sammandragning av muskelvävnadsceller, skiftar reaktionsbalansen åt höger, vilket leder till återställandet av den normala koncentrationen av ATP.
Koncentrationen av kreatinfosfat i vilande muskelvävnad är 3-8 gånger högre än koncentrationen av ATP, vilket gör det möjligt att kompensera för konsumtionen av ATP under korta perioder av muskelaktivitet; flyttas till vänster och koncentrationen av kreatinfosfat är återställd.
I vävnader genomgår kreatinfosfat spontan icke-enzymatisk hydrolys med cyklisering till kreatinin som utsöndras i urinen , nivån av kreatininutsöndring beror på kroppens tillstånd, förändras under patologiska tillstånd, och är ett diagnostiskt tecken.
Kreatinfosfat är ett av fosfagenerna - N-fosforylerade guanidinderivat , som är en energidepå som ger snabb ATP-syntes. Så hos många ryggradslösa djur (till exempel insekter ) spelar argininfosforsyra rollen som fosfagen , i vissa annelider - N-fosfolombricin.