Kreatin fosforsyra

Kreatin fosforsyra
Allmän
Chem. formel C4H10N3O5P _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 211,113 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 67-07-2
PubChem
Reg. EINECS-nummer 200-643-9
LEDER   OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O
InChI   InChI=1S/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6, 10,11,12)DRBBFCLWYRJSJZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17287
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Kreatinfosforsyra ( kreatinfosfat , fosfokreatin) - 2-[metyl-(N'-fosfonkarboimidoyl)amino]ättiksyra. Färglösa kristaller, lösliga i vatten, lätt hydrolyserade med klyvning av NP-fosfamidbindningen i ett surt medium, stabilt i ett alkaliskt medium.

Acid upptäcktes [1] [2] av Philip och Grace Eggleton vid University of Cambridge [3] och oberoende av Cyrus Fiske och Yellapragada Subbarao från Harvard Medical School [4] 1927.

Laboratoriesyntes - fosforylering av kreatin POCl 3 i ett alkaliskt medium.

Kreatinfosfat är en produkt av den reversibla metaboliska N-fosforyleringen av kreatin , som, liksom ATP , är en högenergiförening. Men till skillnad från ATP, som hydrolyseras vid OP-pyrofosfatbindningen, hydrolyseras kreatinfosfat vid NP-fosfamidbindningen, vilket orsakar en mycket större energieffekt av reaktionen. Under hydrolys är alltså förändringen i fri energi för kreatin G 0 ~ −43 kJ/mol, medan under hydrolys av ATP till ADP , G 0 ~ −30,5 kJ/mol.

Kreatinfosfat finns huvudsakligen i exciterbara vävnader (muskel- och nervvävnad) och dess biologiska funktion är att upprätthålla en konstant koncentration av ATP på grund av en reversibel omfosforyleringsreaktion:

kreatinfosfat + ADP ⇔ kreatin + ATP

Denna reaktion katalyseras av cytoplasmatiska och mitokondriella kreatinkinasenzymer; med konsumtion (och följaktligen en minskning av koncentrationen) av ATP, till exempel med en sammandragning av muskelvävnadsceller, skiftar reaktionsbalansen åt höger, vilket leder till återställandet av den normala koncentrationen av ATP.

Koncentrationen av kreatinfosfat i vilande muskelvävnad är 3-8 gånger högre än koncentrationen av ATP, vilket gör det möjligt att kompensera för konsumtionen av ATP under korta perioder av muskelaktivitet; flyttas till vänster och koncentrationen av kreatinfosfat är återställd.

I vävnader genomgår kreatinfosfat spontan icke-enzymatisk hydrolys med cyklisering till kreatinin som utsöndras i urinen , nivån av kreatininutsöndring beror på kroppens tillstånd, förändras under patologiska tillstånd, och är ett diagnostiskt tecken.

Kreatinfosfat är ett av fosfagenerna  - N-fosforylerade guanidinderivat , som är en energidepå som ger snabb ATP-syntes. Så hos många ryggradslösa djur (till exempel insekter ) spelar argininfosforsyra rollen som fosfagen , i vissa annelider - N-fosfolombricin.

Anteckningar

  1. Molekylär systembioenergetik: energi för  livet . - Weinheim: Wiley-VCH , 2007. - P.  2 . — ISBN 978-3-527-31787-5 .
  2. Ochoa, Severo. David Nachmansohn  (neopr.) / Sherman, EJ; National Academy of Sciences. — National Academies Press, 1989. - T. 58. - S. 357-404. — (Biografiska memoarer). - ISBN 978-0-309-03938-3 .
  3. Eggleton, Philip; Eggleton, Grace Palmer. Det oorganiska fosfatet och en labil form av organiskt fosfat i grodans gastrocnemius  // Biochemical  Journal : journal. - 1927. - Vol. 21 , nr. 1 . - S. 190-195 . — PMID 16743804 .
  4. Fiske, Cyrus H.; Subbarao, Yellapragada. Naturen av det "oorganiska fosfatet" i frivillig muskel  (engelska)  // Science : journal. - 1927. - Vol. 65 , nr. 1686 . - S. 401-403 . - doi : 10.1126/science.65.1686.401 . — PMID 17807679 .

Se även

Litteratur