Guanidin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 23 december 2019; kontroller kräver 6 redigeringar .

Guanidin
Allmän
Traditionella namn	guanidin
Chem. formel	CH5N3 _ _ _
Råtta. formel	CH5N3 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	fast materia
Molar massa	59,07 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	50°C
Entalpi
•  utbildning	-56,01 kJ/mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer	113-00-8
PubChem	3520
Reg. EINECS-nummer	204-021-8
LEDER	C(=N)(N)N
InChI	InChI=1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4)ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	42820
ChemSpider	3400
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Guanidin är ett färglöst kristallint ämne som utsöndras i luft på grund av att fukt absorberas. Stark enkel syrabas pKa =12,5. Med HCl bildar HNO3 stabila salter.

Historik

Finns i urin som en produkt av normal proteinmetabolism . Ämnet syntetiserades först genom oxidativ nedbrytning av en naturlig aromatisk produkt, guanin , isolerad från peruansk guano [1] . Trots enkelheten i molekylens struktur beskrevs kristallstrukturen först 148 år efter upptäckten. [2] .

Egenskaper

Lätt alkylerad . Det har svampdödande och bakteriedödande aktivitet.

Får

• Inom industrin erhålls guanidiner genom att smälta ammoniumsalter med urea eller cyanoguanidin,

NH 4 NO 3 + 2 (NH 2 ) 2 CO → (NH 2 ) 2 C \u003d NH * HNO 3 + CO 2 + 2NH 3

• samt hydrering av cyanoguanidin på Raney-nickel :

NH2-C ( = NH ) -NH -CN → [H2 , Ni] NH2 - C (NH) -NH2

• Det extraheras med hjälp av jonbytarhartser från restprodukterna från ureaproduktionen.
• Karbonat återvinns från avfallsprodukter från melaminproduktion
• Andra salter erhålls genom reaktion med en guanidinbas
• Alkohollösningar i reaktionen av guanidiniumklorid med motsvarande alkoholater

Protonation och basicitet

På grund av resonansladdningsdelokaliseringen i den symmetriska guanidiniumkatjonen som bildas under protoneringen av guanidin, är guanidin en stark bas, jämförbar i styrka (pKa = 13,5) med natriumhydroxid .

Hög basicitet är också karakteristisk för substituerade guanidiner: till exempel protoneras guanidingruppen i aminosyran arginin (pKa 12,48) under fysiologiska förhållanden (vid pH < 10).

• resonansstruktur
• kanoniska former

Guanidinklorid används för att denaturera proteiner. Dessutom är koncentrationen och den fria energin av avslöjande i ett linjärt förhållande. För samma ändamål används också guanidiniumtiocyanat.

Derivat av guanidin

Guanidiner  är en grupp av organiska föreningar med den allmänna strukturen (R 1 R 2 N) (R 3 R 4 N) C \u003d NR 5 . Den centrala bindningen inom denna struktur är imin; en annan igenkännbar understruktur är aminalen . Exempel på guanidiner är arginin , triazobicyklodecen och saxitoxin . Andra derivat kan innefatta guanidinhydroxid. Guanidinsalter är välkända för sin denaturerande effekt på proteiner. Guanidinklorid är det mest kända denatureringsmedlet. I sin 6 M lösning förlorar nästan alla proteiner med en ordnad struktur sin ordning.

Biguanider är hypoglykemiska läkemedel som används vid diabetes mellitus. Biguanidmolekyler består av en polymetylenkedja och en guanidingrupp i båda ändarna.

Applikation

• Guanidinsalter används inom industrin:

- dinitrat - som sprängämne , — nitrat — som monobränsle - fosfat - i textilindustrin för att ge tyger eldfasta egenskaper, - karbonat - i syntesen av ytaktiva ämnen och kosmetika för håruträtning

• Kondensationsprodukten av guanidin med formaldehyd används som jonbytarharts .
• Det används också vid tillverkning av plast.
• Som ett lovande alternativt bränsle [3]
• Nitroguanidin, guanidiniumnitrat, guanidiniumperklorat används som raketbränsle.
• Kromat är en korrosionsinhibitor

Säkerhet

Giftigt, orsakar sura brännskador vid kontakt med huden och i luftvägarna.

Anteckningar

1. ↑ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861 , 118 , 151.
2. ↑ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009 , 15 , 5651.
3. ↑ Europeiska patentverkets ansökan EP20050746871  (länk ej tillgänglig)