Acetonitril

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 1 februari 2022; kontroller kräver 2 redigeringar .

Acetonitril [1] [2]

Allmän

Förkortningar

ACN

Traditionella namn

Ättiksyranitril

Chem. formel

C2H3N _ _ _ _

Råtta. formel

CH3CN _ _

Fysikaliska egenskaper

färglös vätska

41,05 g/ mol

0,787515 g/cm³

26,64 10-3 N /m

0,35 10-3 Pa s

1177 kJ/mol

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

-44°C

• kokande

81,6°C

• blinkar

6°C

• spontan antändning

524°C

Explosiva gränser

3-16 %

Kritisk punkt

• temperatur

272,4°C

• tryck

47,7 atm

Mol. värmekapacitet

91,5 J/(mol K)

Entalpi

• utbildning

-40,6 kJ/mol

• smältning

8,17 kJ/mol

• kokande

29,8 kJ/mol

• sublimering

32,9 kJ/mol

Ångtryck

73 ± 1 mmHg [3]

Kemiska egenskaper

Dielektricitetskonstanten

38,8

Optiska egenskaper

Brytningsindex

1,3441

Strukturera

Dipolmoment

3.924 D

Klassificering

200-835-2

CC#N

InChI=1S/C2H3N/cl-2-3/h1H3WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AL7700000

CHEBI

1648

Säkerhet

Begränsa koncentrationen

10 mg/m³

LD 50

2460 mg/kg (möss, oral)

Kort karaktär. fara (H)

H225 , H302+H312+H332 , H319

säkerhetsåtgärder. (P)

P210 , P280 , P305+P351+P338

GHS-piktogram

NFPA 704

3 2 0

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Acetonitril (ättiksyranitril, etanitril, metylcyanid) är en organisk kemisk förening med formeln CH 3 CN. Det är en färglös vätska med en lätt eterisk lukt. Används ofta i organisk kemi som lösningsmedel.

Fysiska egenskaper

Acetonitril är blandbar med vatten, etylalkohol , dietyleter , aceton , CCl 4 och andra organiska lösningsmedel (förutom kolväten). Den bildar azeotropa blandningar med vatten (kokpunkt 76,5 °C, 83,7 % acetonitril), bensen (73,0 °C, 34 %), CCl 4 (65 °C, 17 %), etanol (72 ,5 °C, 44 %), etylacetat (74,8 °C, 23%), många alifatiska kolväten [4] .

Acetonitril används för att lösa upp oljor, fetter, fernissor, cellulosaetrar, olika syntetiska polymerer och oorganiska salter (utom och ) [4] . ${\ce {NaCl))$ ${\ce {Na2SO4}}$

Får

Inom industrin produceras acetonitril genom reaktion av ättiksyra med ett litet överskott av ammoniak vid 300–400°C i närvaro av en katalysator .

{\mathsf {CH_{3}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {t,Al_{2}O_{3}}}CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}

{\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {t}}CH_{3}CN+H_{2}O}}

Utbytet i denna process är 90–95 %. Acetonitril bildas också som en biprodukt vid syntesen av akrylnitril under den oxidativa ammonolysen av propen [4] .

Under laboratorieförhållanden, för syntes av acetonitril, är det lämpligt att använda reaktionen av dehydrering av acetamid under inverkan av fosforpentoxid [4] .

{\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5))}CH_{3}CN+H_{2}O))

Laboratoriestädning

De huvudsakliga föroreningarna i kommersiell acetonitril är vatten, acetamid , ammoniumacetat och ammoniak . Torkning av acetonitril under inverkan av vattenfritt kalciumsulfat och kalciumklorid är ineffektivt. Det mesta vattnet kan avlägsnas från acetonitril genom att skaka med silikagel eller molekylsiktar . Ytterligare torkning, såväl som avlägsnande av ättiksyra, utförs genom att tillsätta kalciumhydrid till slutet av väteutvecklingen . Därefter utsätts acetonitril för fraktionerad destillation [5] .

Ett annat sätt att avlägsna vatten från acetonitril är genom destillation över en liten mängd fosforpentoxid (0,5-1% vikt/volym). Överskott av P 2 O 5 leder till bildningen av en orange polymer. Denna metod är inte lämplig i de fall acetonitril är avsedd att användas i reaktioner med ämnen som är mycket känsliga för syror . Spår av fosforpentoxid kan avlägsnas genom destillation över vattenfritt kaliumkarbonat [5] .

Ett snabbt reningsförfarande innebär torkning över vattenfritt kaliumkarbonat i 24 timmar, ytterligare torkning med molekylsiktar eller borsyraanhydrid (24 timmar) och destillation [5] .

Applikation

Acetonitril används som extraktionsmedel för extraktion av butadien från en blandning av kolväten , ett azeotropiskt medel för isolering av toluen , ett råmaterial för läkemedelsindustrin, ett lösningsmedel [4] .

Det används också inom biokemi som lösningsmedel - en viktig komponent i den mobila fasen för analys av lipidsammansättningen av biologiska prover (deras totala lipidextrakt) genom högpresterande hydrofil (Hilic) kromatografi. Dessutom används acetonitril i stor utsträckning i omvändfaskromatografi som en mobil fas, både ensam och i blandningar med andra lösningsmedel, samt vatten, på grund av dess låga viskositet, svaga reaktivitet. Transparens i UV-området gör det möjligt att använda acetonitril i kromatografiska system med detektering av absorption i UV-området.

Acetonitril nämndes bland prekursorerna till det kemiska medlet "Novichok" [6] som ingår i schema 1-ämnen som är förbjudna enligt konventionen om kemiska vapen .

Säkerhet

Acetonitril är giftigt, absorberas genom huden [4] .

Vid en koncentration på 15% eller mer är det en prekursor ( Tabell III ), vars cirkulation i Ryska federationen är begränsad.

Anteckningar

↑ Dekanus JA Langes handbok i kemi. — 15:e uppl. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
↑ Sigma-Aldrich. Acetonitril, vattenfri . Hämtad 9 november 2013. Arkiverad från originalet 4 november 2015. (obestämd)
↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html
↑ 1 2 3 4 5 6 Kemisk uppslagsverk. I fem volymer. / Kap. ed. I. L. Knunyants. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - S. 231.
↑ 1 2 3 Armarego WLF, Chai CLL Rening av laboratoriekemikalier. — 6:e uppl. - Elsevier, 2009. - S. 91-92. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
↑ Gertz, Bill Ryssland undviker förbud mot kemiska vapen . Arkiverad från originalet den 23 april 2018. (obestämd)THE WASHINGTON TIMES. 4 februari 1997

Länkar

Sigma Aldrich. IR-spektrum av acetonitril . Hämtad 10 november 2013. (obestämd)
Sigma Aldrich. NMR-spektrum för acetonitril . Hämtad 10 november 2013. (obestämd)