Naftokinoner

Naftokinoner  är en klass av kinoner , som är cykliska diketoner i sin struktur, i vilkas molekyler ketogrupper ingår i systemet av konjugerade dubbelbindningar , och molekylen är baserad på naftalenkärnan . I molekylerna av naturliga naftokinoner innehåller det huvudsakliga kinonskelettet vanligtvis substituerade grupper (oftast metyl- , hydroxi- och metoxigrupper). I vissa fall kan fenoliska hydroxogrupper glykosyleras (särskilt i högre växter).

Isolering av naftokinoner från växter

Isoleringen av rena naftokinoner från växter började i slutet av 1800-talet:

• år 1856 isolerade Vogel A. och Reischauer GC juglone från grönt valnötskal [1] , [2] ;
• 1878 isolerade Kuhara M. shikonin från den rödrotade sparven i form av ett amorft ämne;
• 1882 isolerade Paterno E. lapachol ( lapachol ) från ett myrträd ;
• 1883 isolerade MacMunn SA echinochrome från den periviscerala vätskan från tagghudingar, i synnerhet sjöborrar [3] ;
• 1918 isolerade Majima R. och Kuroda C. shikonin i kristallin form och bestämde 1922 dess kemiska struktur [4] , [5] ;
• 1939 isolerade P. Karrer och H. K. P. Dam fyllokinon ( vitamin K 1 ) från alfalfa . Samma år erhöll de amerikanska biokemisterna S. B. Binkley (SB Binkley) och E. A. Doisy från ruttnande fiskmjöl ett ämne med en antihemorragisk effekt, men med andra egenskaper än läkemedlet isolerat från alfalfa . Detta ämne kallas vitamin K 2 . År 1943 fick Dam H. K. P. och Doisy E. A. Nobelpriset för att ha upptäckt och etablerat den kemiska strukturen hos vitamin K [6] .

Fördelning av naftokinoner

Mer än 200 naftokinoner hittades i 22 familjer av högre växter, inklusive valnöt (Juglandaceae), Plumbaginaceae , Boraginaceae (Boraginaceae), Ebenaceae , Rosyankovye (Droseraceae), Loosestrife (Lythraceae), ( Bignoniaceae ), (Bignoniaceae) , ( Bignoniaceae) , .

Hemigossypolone

Hemigossypolon hittades i stjälkar av bomull  - Gossypium sp. (fam. Malvaceae  - Malvaceae), påverkad av verticillium vissnesjuka (vissning av växten orsakad av utvecklingen av svampen Verticillium dahliae Kleb.) [8] .

Lawson

Lawson är isolerad från bladen av Lawsonia non-thorny ( henna ) - Lawsonia inermis L. (familjen Looseflies  - Lythraceae) [9] , [10] , [11] . Finns även i kronblad, rötter och gräs hos impatiens balsam  - Impatiens balsamina L. (familjen balsam  - Balsaminaceae).

Lapachol (Lapachol)

Lapachol hittades i träet av Avicennia officinalis L., teak -  Tectona grandis L. (  Verbenaceae-familjen), Paratecoma peroba (Record ) Kuhlm  . ) - Tabebuia, afrikansk Kigelia ( korvträd ) - Kigelia africana (Lam.) Bth. i Hook. (familjen bignoniaceae  - Bignoniaceae) [12] , [13] , [14] .

Plumbagin

Plumbagin hittades i

• rötter av den europeiska smågrisen - Plumbago europaea L., ceratostigma plumbagoid (påssjuka) - Ceratostigma plumbaginoides Bunge. (familjesvin -  Plumbaginaceae);
• blad av Aldrovanda vesiculosa L., soldagg engelska  - Drosera anglica Huds. (familjen soldagg  - Droseraceae), bevingad aristea - Aristea alata Bak., tricolor sparaxis - Sparaxis tricolor (Schneev.) Ker-Gawler, kort sisyrinchium - Sisyrinchium brachypus (Bickn.) J. Henry, kalifornisk sisyrinchium - Sisyrinchium californicand (familj iris  - Iridaceae), svullen nepenthes - Nepenthes ventricosa Blanco, stor nepenthes - Nepenthes maxima Reinw. ex Nees (familj icke-pentaceae - Nepenthaceae) och deras hybridformer, östlig persimmon - Diospyros kaki Thunb. (familjen ebenholts  - Ebenaceae);
• blad, rötter och blommor av Venusflugfällan  - Dionaea muscipula Ell. (familjen soldaggar  - Droseraceae);
• mellansoldaggräs - Drosera  intermedia Hayne, rundbladig soldagg  - Drosera rotundifolia L., vanlig soldagg - Drosera communis A.St.-Hil, bergssoldagg - Drosera montana A.St.-Hil, kortbladig soldagg - Drosera brevifolia Pursh . (familjen soldagg  - Droseraceae) [15] , [16] , [17] , [18] , [19] .

Fyllokinon - vitamin K 1

Vitamin K finns i klorofyllinnehållande vävnader hos de flesta studerade växtarter. En betydande mängd innehåller:

• alfalfa gräs  - Medicago sativa L. (familjen baljväxter  - Fabaceae);
• trädgårdsspenatblad - Spinacia  oleracea L. (familjen amaranth (Amaranthaceae);
• nässelblad - Urtica  dioica L. (familjen nässlor  - Urticaceae);
• vanlig viburnumbark -  Viburnum opulus L. (familjen kaprifol  - Caprifoliaceae);
• herdeväska gräs  - Capsella bursa-pastoris (L.) Medik. (familjen kål  - Brassicaceae) [20] , [21] , [21] , [16] , [22] , [23] , [12] .

Himafilin

Himafilin finns i luftdelarna av representanterna för ljungfamiljen  - Ericaceae:

• paraply vinterkärlek  - Chimaphila umbellata Nutt., japansk vinterkärlek  - Chimaphila japonica Miq.;
• enkelblommig storblommig - Moneses uniflora (L.) A. Grå;
• ensidig ortilia -Orthilia  secunda (L.) Hus;
• Alpin vintergrön - Pyrola alpina Andres, grönblommig vintergrön - Pyrola chlorantha Sw., Dahurian vintergrön - Pyrola dahurica (Andres) Kom., köttröd vintergrön - Pyrola incarnata (DC) Freyn, japansk vintergrön - Pyrola japonica Klenze ex Alef., njurformad vintergrön rundbladig vintergrön  - Pyrola rotundifolia L., dekorativ vintergrön - Pyrola decorata H. Andres [23] , [12] .

Shikonin

Shikonin finns i underjordiska (sällan ovanjordiska) organ av arter av familjen. gurkört (Boraginaceae), tillhörande släktena:

• Arnebia - Arnebia,
• svart rot  - Cynoglossum,
• blåmärke - Echium ,
• hakelia - Hackelia,
• Kardborreband - Lappula,
• sparv - Lithospermum,
• förgätmigej - Eritrichium,
• nonea - Nonea,
• makrotomi - Makrotomi,
• onosma - Onosma [21] , [24] , [25] , [26] .

Yuglon

Juglon finns i det gröna skalet, löv, rötter, bark av arter av valnötsfamiljen (Juglandaceae):

• valnöt  - Juglans regia L.,
• Manchurisk valnöt  - Juglans mandshurica Maxim.,
• grå valnöt  - Juglans cinerea L.,
• svart valnöt  - Juglans nigra L..

Finns även i bladen, blommorna och skalet av frukter av den bevingade lapinen  - Pterocarya pterocarpa (Michx.  ) Kunth ex I. Iljinsk . pecannöt  - Carya pecan Engi. et Graebn ( valnötsfamiljen  - Juglandaceae) [1] , [27] , [12] . Bioteknologiskt syntetiseras det av odlingen av aktinomyceten Streptoverticillium hiroshimense stam 34 [28] .

Echinochrome A

Echinochrome A finns i skalen på tagghudingar (Echinodermata):

• sjöborrar  - Echinoidea Leske,
• sjöstjärna  - Asteroidea de Blainville,
• spröda stjärnor  - Ophiuroidea Grå [29] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 Zhungietu G. I., Vlad L. A. Yuglon och besläktade 1,4-naftokinoner. - Chisinau: Shtiintsa, 1978. - 93 sid.
2. ↑ Lazuryevsky G. V., Terentyeva I. V., Shamshurin A. A. Praktiskt arbete om kemi hos naturliga föreningar. - M .: Högre skola, 1966. - 335 sid.
3. ↑ Cannan RK Echinochrome // Biochem. J. - 1927. - Vol. 21. - S. 184-189
4. ↑ Om isoleringen av shikonin från vissa arter av familjen. Boraginaceae / A. S. Romanova [et al.] // Medicinal Plants. Kemi (VILAR). - M., 1969. - T. 15. - S. 529-537.
5. ↑ Kemin och biologin för Alkannin, Shikonin och besläktade Naphthazarin Natural Products / VP Papageorgiou [et al.] // Angew. Chem. - 1999. - Nr 111. - R. 280-311.
6. ↑ Rothville K. Vitamin K: En litteraturöversikt DipCBED
7. ↑ Thomson RH Naturligt förekommande kinoner IV: senaste framsteg. - London: Springer, 1997. - 746 sid.
8. ↑ Abdullaev Z. S., Karimdzhanov A. K., Ismailov A. I. Om isolering av hemigossypol kinon från bomull infekterad med vissnesjuka // Kemi av naturliga föreningar. - 1977. - Nr 3. - S. 341-344.
9. ↑ Antioxidant och immunmodulerande beståndsdelar av hennablad / RM Botros [et al.] // Z. Naturforsch. - 2004. - Nr 59c. - s. 468-476.
10. ↑ Chaudhary G., Goyal S., Poonia P. Lawsonia inermis Linnaeus: A Phytopharmacological Review // International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. - 2010. - Vol. 2, nr 2. - s. 91-98.
11. ↑ Lawsonia inermis (Henna): ett naturligt färgämne för olika terapeutiska användningsområden - en recension / K. Jiny Varghese [et al.] // Inventi rapid: cosmeceuticals. - 2010. - Vol. 1, nr 1.
12. ↑ 1 2 3 4 Shcherbanovsky L. R., Shubina L. S., Shcherbanovskaya F. R. Naftokinoner av högre växter // Växtresurser. - 1971. - Vol 7, nummer. 4. - S. 606-615.
13. ↑ En översikt över Tectona grandis: Kemi och farmakologisk profil / DV Goswami [et al.] // Phcog Rev. - 2009. - Vol. 3, nr 5. - R. 181-185.
14. ↑ Lapachol: en översikt / H. Hussain [et al.] // Arkivoc. - 2007. - Vol. 2. - S. 145-171.
15. ↑ Antimikrobiella ämnen från högre växter / Drobotko V. G. [och andra] - Kiev: Publishing House of the Academy of Sciences of the Ukrainian SSR, 1958. - 336 s.
16. ↑ 1 2 Växtresurser i Sovjetunionen: Blommande växter, deras kemiska sammansättning, användning; Familjer Hydrangeaceae - Haloragaceae.- L: Nauka, 1987. - 326 sid.
17. ↑ Antimikrobiell aktivitet och kemisk undersökning av brasilianska Drosera / DT Ferreira [et al.] // Mem Inst Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro. - 2004. - Vol. 99, nr 7. - R. 753-755.
18. ↑ Harborne JB, Williams CA Den fytokemiska rikedomen hos Iridaceae och dess systematiska betydelse // Annali di Botanica. - 2000. - Vol. 58, ns 1. - R. 43-50.
19. ↑ Samtidig bestämning av 1,4-naftokinon, lawsone, juglone och plumbagin genom vätskekromatografi med UV-detektion / P. Babula [et al.] // Biomed. papper. - 2005. - Vol. 149 (tillägg 1) - R. 25-28.
20. ↑ Berezovsky V.M. Vitaminernas kemi. - M: Livsmedelsindustrin, 1973. - 632 sid.
21. ↑ 1 2 3 Växtresurser i Sovjetunionen: Blommande växter, deras kemiska sammansättning, användning. Familjer Caprifoliaceae-Plantaginaceae. - L: Nauka, 1990. - 328 sid.
22. ↑ Växtresurser i Sovjetunionen: Blommande växter, deras kemiska sammansättning, användning: Familjer Magnoliaceae - Limoniaceae. - L .: Nauka, 1984. - 460 sid.
23. ↑ 1 2 Växtresurser i Sovjetunionen: Blomväxter, deras kemiska sammansättning, användning: Familjer Paeoniaceae - Thymelaeaceae. - L .: Nauka, 1986. - 336 sid.
24. ↑ Starchenko V. M. , Krivoshchekova O. E. Om innehållet av naftokinoner i familjens representanter från Fjärran Östern. Boraginaceae // Växtresurser. - 1978. - Nr 3. - S. 393-396.
25. ↑ Kinoidpigment från Fjärran Österns representanter för familjen. Boraginaceae / S. A. Fedoreev [et al.] // Kemi av naturliga föreningar. - 1979. - Nr 5. - S. 625-630.
26. ↑ Minarchenko V. M. Likarsky fartyg i Ukrainas växande (medicinskt och resursvärde). - Kiev, 2005. - 324 sid.
27. ↑ Plemenkov V. V.  Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan, 2001. - 376 sid.
28. ↑ Khodzhibaeva S. M., Filatova O. F., Tyshchenko A. A. Nya aspekter av att erhålla och kontrollera juglone // Chemistry of Natural Compounds. - 2000. - Nr 3. - S. 227-229.
29. ↑ Britton G. Biokemi av naturliga pigment: Per. från engelska. - M .: Mir, 1986-422 sid.

Länkar

• Dayronas Zh. V., Zilfikarov I. N. Naturliga naftokinoner: utsikter för medicinsk användning. - MO, 2011. - 252 s [1] [2]