Pentadekanolid
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 18 april 2021; verifiering kräver 1 redigering .| Pentadekanolid | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
15-Pentadekanolid |
| Traditionella namn | Exaltolide |
| Chem. formel | C15H28O2 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | färglösa kristaller |
| Molar massa | 240,37 g/ mol |
| Densitet | 0,940 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 37-38°C |
| • kokande |
176 (15 mmHg) °C |
| • blinkar | 144°C |
| Optiska egenskaper | |
| Brytningsindex | 1,4633 |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 32539-85-8 |
| PubChem | 235414 |
| Reg. EINECS-nummer | 203-354-6 |
| LEDER | C1CCCCCCCOC(=O)CCCCCC1 |
| InChI | InChI=1S/C15H28O2/c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15/h1-14H2FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 177420 |
| ChemSpider | 205386 |
| Säkerhet | |
| LD 50 |
5 råttor (oral), kaniner (skinn) |
| Giftighet | Akut |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Pentadecanolide , eller 15-pentadecanolide , eller Exaltolide är en lakton av hydroxipentadecylsyra .
Löslig i etanol och organiska lösningsmedel , olöslig i vatten.
Innehåller, i små mängder, i den eteriska oljan från rötterna av Angelica officinalis ( Angelica archangelica ).
Får
Den industriella syntesen av pentadekanolid utförs på flera sätt:
- huvudmetoden är tillsats av cyklododekanon till allylalkohol , följt av dehydrering och erhållande av 13-oxabicyklohexadek-1(12)-en , oxidation av den senare till 12-hydroperoxi-13-oxibicyklohexadekan och spjälkning av denna hydroperoxid vid upphettning till bildar pentadekanolid:
| CH 2 \u003d CHCH 2 OH | H2O2 _ _ _ | xylen | ||||
| -H2O _ _ | t |
- syntes från 13-oxabicyklohexadek-1(12)-en genom nitrosering och efterföljande reduktion av den resulterande 12-oximino-15-pentadekanoliden enligt Wolff-Kinger till 15-hydroxipentadekansyra
| CH 2 \u003d CHCH 2 OH | HNO 2 | H2NNH2 , KOH _ _ | ||||
| -H2O _ _ |
Applikation
Det är ett mycket värdefullt doftämne och används i stor utsträckning som en komponent i parfymkompositioner, doftämnen för tvål och kosmetiska produkter [1] .
Anteckningar
- ↑ Kheifits L. A., Dashunin V. M. Dofter och andra produkter för parfymeri . - M .: Chemistry, 1994. - S. 171 . — 256 sid. - 2000 exemplar. — ISBN 5-7245-0967-9 .
Litteratur
- Voytkevich S.A. 865 doftämnen för parfymer och hushållskemikalier. - M . : Livsmedelsindustrin, 1994. - 594 sid. - 1000 exemplar.